Дигидроэргостерин

Наконец, при облучении 22-дигидроэргостерина удалось получить витамин О4, отличающийся от кальциферола лишь отсутствием двойной связи в боковой цепи. Витамин 04 тоже обладает антирахитическимн свойствами, но более слабыми, чем у витаминов Оз и О3. [c.900]

Это соединение привлекло внимание потому, что различными и очень простыми путями оказалось возможным ввести двойную связь в положение 9—11. Так, при бромировании ацетата 5,6-дигидроэргостерина при —60° получается полибромид, строение которого пока не выяснено (при этой реакции, по-видимому, имеет место аллильное бромирование). В результате последовательной обработки полибромида иодистым натрием и цинком отщепляется молекуЛ а бромистого водорода и с выходом 65% образуется ацетат эргостатриенола (XLIII) с двойной связью 1В кольце С, которую можно использовать затем для введения кислородной функции. [c.371]

Такие аддукты применялись для защиты диеновой системы в эргостерине и его ацетате. Из аддукта с ацетатом 9pro TepiiHa можно количественно регенерировать ацетат нагреванием примерно до 250° в вакууме [490]. При каталитическом гидрировании самого эргостерина прежде всего восстанавливается сопряженная диеновая система. С другой стороны, при гидрировании аддукта происходит восстановление двойной связи в боковой цепи и пиролиз продуктов реакции приводит к 22-дигидроэргостерину [491]. Аналогич- [c.256]

Все другие, помимо эргостерина, провитамины кальциферолов с характерной сопряженной системой двойных связей в кольце В, как, например, 7-дегидрохолестерин [23] и 22-дигидроэргостерин [19], подвергаются фото-изомеризации по той же реакции, что и эргостерин (схема 22). [c.114]

Эргостерин выделяют из пекарских дрожжей (содержание 0,29—1,17% на сухую массу) или из плесеней. Технический эргостерин из плесеней может содержать до 5% а-дигидроэргостерина, который обладает такой же растворимостью, как и эргостерин. В качестве источника получения эргостерина применяют мицелий плесени Peni illium notatum (содержаниеоколо 1 %), остающийся после фильтрации ферментативной жидкости, направляемой на выделение пенициллина (217, 218]. [c.130]

Природный витамин D. Уже в ходе первых работ, посвященных облучению эргостерина, Виндаус установил, что противорахитическая активность не является специфическим свойством соединений группы эргостерина. 22-Дигидроэргостерин, полученный путем защиты сопряженной системы ядра эргостерина малеиновым ангидридом, насыщения водородом двойной связи при С22 — Сзз и отщепления малеинового ангидрида, дал после облучения активный продукт . В другом исследовании , в результате ряда реакций, которые будут рассмотрены ниже, из холестерина был получен 7-дегидрохолестерин (I) в ядре которого [c.173]

В некоторых случаях окиси получены действием иных реагентов. Кэллоу и Розенхейм установили, что при взаимодействии с двуокисью селена при комна ной температуре 5-дигидроэргостерин (см. стенолы) образует 7,8-окись (т. пл. ИГ, [ <]д—44°). Известно несколько случаев образования окисей при окислении непредельных стероидов хромовой кислотой (см. Окисление хромовой кислотой). [c.218]

Эргостерин может быть превращен в изомерные соединения через промежуточные продукты, в которых на два атома водорода больше или на два атома водорода меньше, чем в исходном стерине. Так, эргостерин-D был получен окислением 5-дигидроэргостерина уксуснокислой ртутьюгидроперекисью бензоила или двуокисью селена , а также восстановлением дегидроэргостерина этилатом натрия при 185° . Последняя реакция свидетельствует лишний раз об особой реакционной способности двойной связи в положении 5,6. При гидрировании эргостерин-D превращается в эргостанол, но он не восстанавливается натрием в пропиловом спирте и не присоединяет малеинового ангидрида. Спектр эргостерина-D также свидетельствует о наличии в нем системы сопряженных двойных связей, распределенной между двумя кольцами. [c.242]

Пленки а-дигидроэргостерина, нанесенные на поверхность 1%-ного раствора перманганата, остаются неизмененными что же касается холестерина, то он подвергается некоторому первоначальному окислению уже через 10 мин. Применение более разбавленных растворов перманганата дало возможность определить [c.262]

Витамин О4 или активированный/облученный 22,23-дигидроэргостерин. Белые хлопья более низкая биологическая активность по сравнению с витамином В2. [c.229]

Наконец, при облучении 22-дигидроэргостерина удалось получить витамин 0.1, отличающийся от кальциферола лини, отсутствием двойной сг5язи в боковой цепи. Витамин 0,( тоже обладает антирахнтическими свойствами, ио более слабыми, чем у витаминов 02 и О3. [c.900]

На фиг. 24 Н — любой алкильный радикал однако при облучении стеринов с числом атомов углерода меньше 25 активность, свойственная витамину О, не возникает. На фиг. 25 (К — стероидное ядро) представлены боковые цепи провитаминов (стеринов, которые служат предшественниками соединений, обладающих противорахитическим действием) и витаминов О. Оказалось, что витамин О] представляет собой смесь нескольких соединений. В результате облучения эргостерина (фиг. 15) образуется витамин Ог (эргокальциферол), а при облучении 7-дегидрохолестерина (фиг. 10) —витамин Оз (холекальциферол). Оба эти витамина обладают одинаковой биологической активностью при испытании на крысах, но на кроликах витамин Ог в 10 раз менее активен, чем витамин Оз при действии на человека холекальциферол также оказывается несколько активнее эргокальциферола. Облучение 22,23-дигидроэргостерина дает [c.39]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология