Рацемизация оптически активных соединений карбонильных соединений

В таких случаях наблюдается, во-первых, зависимость константы скорости распада от вязкости растворителя (чем выше вязкость, тем ниже наблюдаемая константа скорости распада). Во-вторых, при неполном распаде оптически активного соединения происходит его частичная рацемизация. При распаде диацилпероксидов, меченных по карбонильной группе, наблюдается частичный переход из карбонильной группы в пероксидную [c.246]

Енолизация карбонильных соединений — решающая стадия в ряде реакций. Так, обнаружено, что галогенирование, изотопный обмен и рацемизация оптически активного кетона с асимметрическим а-атомом углерода в одинаковых условиях протекают с одинаковой скоростью, которая не зависит от характера реагента [c.292]

Рацемизация, обусловленная образованием промежуточного соединения с тригональным атомом углерода без диссимметрии молекулы, может происходить также в результате превращений, при которых не протекают процессы замещения. Так, соединения, оптическая активность которых определяется атомами углерода, находящимися в а-положении к карбонильным, а иногда даже к карбоксильным группам или их производным, могут рацемизо-ваться за счет образования енольных форм типа I г). Подобным же образом рацемизация вторичных спиртов при окислительновосстановительных процессах объясняется образованием промежуточного соединения кетонного строения (II) ( ). [c.481]

Все соединения, которые дают эти реагенты с альдегидами и кетонами, относятся к гидразонному типу. Иногда из них трудно регенерировать карбонильное соединение без рацемизации, особенно если оптически активный центр способен к енолизации, т. е. находится по соседству с карбонильной группой и имеет подвижный водород. Примером может служить фенил-втор-бутилкетон СеН 5СОСН(СНз)С2Н 5. [c.60]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология