Фторуксусные кислоты синтез

Необходимо, чтобы этилформиат и фторуксусный эфир не содержали кислоты (pH > 6 по универсальному индикатору), так как оба они легко омыляются щелочами в водной сре.чс. Все реагенты, применяемые в синтезе, не должны содержать более 0,1% влаги. [c.54]

Протодесилилирование находит применение в синтезе, например при получении стероида (56), когда последняя стадия включает отщепление двух триметилсилильных остатков под действием три-фторуксусной кислоты (уравнения 24—26). Аналогично можно получать дейтерированные соединения с меткой в определенном положении, как, например, это проиллюстрировано реакцией (39). [c.343]

Важным биологически активным соединением является фторуксусная кислота. В природе она встречается в виде производных, например, фторацетат калия выделен из листьев растения гиф блаар (Di hapetatum ymosum) [13]. Фторуксусная кислота является антиметаболитом, блокирующим синтез ко-фермента А. Сама кислота и ее соли высокотоксичны для теплокровных животных. Так, токсичность фторацетатов натрия и бария составляет 0,22—4,0 мг/кг. Эти вещества применяют для борьбы с грызунами. Их используют в виде водных растворов или в пищевых приманках, Галогенфениловые эфиры фтор-уксусной кислоты обладают инсектицидными свойствами. [c.145]

Синтез фторуксусной кислоты в лаборатории идет при высокой температуре (см. стр. 540). Неизвестно, как образуется фторуксусная кислота в растении, но несомненно, что оно содержит неорганический фторид. (Данные доктора П. Эванса о том, что вода в месте произрастания D. сутозит содержит фторид в высоких концентрациях, тоже подтверждают эту мысль). Сведения о ферментах, участвующих в синтезе фто]эуксусной кислоты, а также о ферментах, связанных с обратным процессом расщепления связи С—F, отсутствуют. По-видимому, фторацетат из погибшего растения не накапливается в почве, а превращается во фторид-ион. Связь С—F во фторацетатах не удалось разрушить при помощи ферментов in vitro, однако оказалось возможным разорвать посредством ферментов устойчивую связь С—F в ароматическом ряду (см. ниже). [c.546]

В некотлрых случаях в организме происходит летальный синтез . Этот термин был введен для характеристики токсического действия зооцида — фторуксусной кислоты (Альберт) [14]. Малотоксичная фторуксусная кислота в организме теплокровных превращается во фторлимонную кислоту, которая нарушает цикл Кребса, блокируя фермент, катализирующий дегидрирование цитрата. Фторли-монная кислота действует в этом случае как анти.метаболит лимонной кислоты. [c.35]

Из галогенированных жирных кислот во всех странах широко применяется в виде солей 2,2-дихлорпропионовая кислота (далапон) и трихлоруксусная кислота. В некоторых странах (но не в СССР) в качестве эффективного зооцида применяются соли фтор-уксусной кислоты, ЛДбо которых для мелких лабораторных жи-йотмых со тавля >т 0,22—4 мг/кг. -Следует указать, что в ряду фторалкилкарбоновых жислот все соединения весьма токсичны, но особенно те, которые содержат нечетное число СНг-групп. Последнее связано с тем обстоятельством, что при метаболизме по механизму р-окисления, характерному для метаболизма всех соединений, содержащих ю-замещенные остатки жирных кислот, при нечетном числе СНг-групп образуется фторуксусная кислота, которая является антиметаболитом, блокирующим синтез кофермента А. Это обстоятельство следует учитывать при синтезе новых соединений с целью поиска пестицидных препаратов. [c.55]

В 1962 г. была опубликована другая методика синтеза 5-фторурацила [3]. Из этилформиата и фторуксус-ИОГО эфира получают натрийформилфторуксусный эфир среде ксилола в присутствии этилата натрия. Через 12 ч выдержки к реакционной массе прибавляют метанол и тиомочевину, смесь кипятят 2 ч, раствор упаривают в вакууме, остаток растворяют в воде и подкисляют соляной кислотой, выделяют молекулярное соединение 2-тио-5-фторурацила с тиомочевиной. При нагревании полученного соединения осаждают 10%-ным раствором этанола натриевую соль 2-тио-5-фторураци-ла, отфильтровывают ее, растворяют в воде и, подкислив соляной кислотой, осаждают кристаллический 2-тио-5-фторурацил. Выход 13,8% теоретического, в пересчете на фторуксусный эфир. Затем 2-тио-5-фторурацил гидролизуют в щелочной среде перекисью водорода. После подкисления и упаривания раствора выделяют 5-фторурацил с выходом 63,2%, что составляет 8,7% теоретического, в пересчете на исходный фторуксусный эфир. [c.51]

Реакция органических кислот с тетраалкилсвинцом в присутствии силикагеля широко применяется для синтеза ацилатов триалкилсвинца. Метод подробно разработан на большом числе примеров с разнообразными карбоновыми кислотами алифатического, ароматического и гетероциклического рядов [7, 28, 30, 49, 56, 62]. Так получены, например, следующие ацилаты триэтилсвинца ацетат (т. пл. 160°С), пропионат (т. пл. 141—142°С), капро-нат (т. пл. 94,7—95,8°С), каприлат (т. пл. 85—87°С), изобутират (т. пл. 120—122°С), фторацетат (т. ил. 180,5°С), хлорацетат (т. пл. 146°С), дихлорацетат (т. пл. 114°С), трихлорацетат (т. пл. 135— 138°С), бромацетат (т. пл. 121°С) и дибромацетат (т., пл. 99—102°С). С сильными кислотами, например хлор- или фторуксусной, реакция идет настолько энергично уже на холоду, что приходится применять охлаждение или разбавлять смесь эфиром. Слабые кислоты, например стеариновая, реагируют медленно даже при температуре кипения смеси. [c.581]

В синтезе Перкина из бензальдегида и фторуксусного ангидрида в присутствии фторацетата натрия получалась а-фтор-коричная кислота только с выходом 2% [53]. Более успешно протекала конденсация бензальдегида с этилфторацетатом при действии гидрида натрия [53] или с метилфторацетатом при действии натрия [736] [c.225]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология