Фторуксусный эфир

Интересно, что из всех подопытных животных только обезьяны оказались не поддающимися действию яда они выносят до 2 г метилового эфира фторуксусной кислоты, впрыснутых под кожу. После отравления они в течение долгого времени обнаруживают лишь симптомы первой фазы, а затем совершенно выздоравливают. [c.136]

При изучении синтеза 5-фторурацила нами [4] были проверены оба варианта. Выход 5-фторурацила по пер-пому методу составил 11% теоретического, а по второму— 24—30%, в пересчете на фторуксусный эфир. В основу получения 5-фторурацила-2-С взята вторая методика. [c.51]

Оставшийся этилат натрия охлаждают до 15—20° С и при данной температуре и перемешивании из капельной воронки приливают в течение 1 —1,5 ч смесь 2,68 мл фторуксусного эфира с 2,73 мл этилформиата . [c.54]

Исходный III получают взаимодействием фторуксусного эфира (I) [c.253]

Пыход 2-метилтио-5-фторурацила — 24%, ныход 5-фторурацила в стадии гидролиза — 72%, что составляет 17,28% теоретического, в пересчете на исходный фторуксусный эфир. [c.51]

Способ получения 5-фторурацила, опубликованный в литературе [1], изложен очень кратко и заключается в следующем метил- или этилформиат конденсируют с фторуксусным эфиром в среде эфира в присутствии эти-лата калия. Через 18 ч выдержки полученный калий-формилфторуксусный эфир смешивают с 5-метилизотио-мочевиной и после нагревания в течение 2 ч растворитель отгоняют, остаток растворяют в воде, обрабатывают актиБированным углем и фильтрат подкисляют соляной кислотой. Получают 2-алкилтио-5-фторурацил, который гидролизуют при кипячении с концентрированной соляной кислотой, превращая его в 5-фторурацил [c.50]

Необходимо, чтобы этилформиат и фторуксусный эфир не содержали кислоты (pH > 6 по универсальному индикатору), так как оба они легко омыляются щелочами в водной сре.чс. Все реагенты, применяемые в синтезе, не должны содержать более 0,1% влаги. [c.54]

Инфракрасный спектр поглощения паров полученного препарата соответствует спектру искусственно приготовленной смеси, содержащей 95—99% метилового эфира фторуксусной кислоты. [c.374]

Поскольку эквивалентные веса метилового эфира бромуксусной кислоты и метилового эфира фторуксусной кислоты значительно различаются, то количество щелочи, пошедшей на титрование, является мерой степени чистоты полученного препарата. [c.374]

Наши исследования физиологического действия свободной фторуксусной кислоты, солей, хлорангидрида, эфиров и т. д. привели к установлению неожиданного факта чрезвычайной токсичности этой кислоты для большинства животных. Это наблюдение заставило нас синтезировать многочисленные производные монофторуксусной кислоты для изучения их физиологического действия. [c.135]

Фторуксусный эфир (I) — сильнейший яд, работу с ним проводят %ротивокислотном костюме и противогазе, в резиновых перчатках и новом фартуке. [c.253]

Механизм токсического действия фторуксусных эфиров в ррганизме удалось объяснить только в последнее время. Способ, с помощью которого это было достигнуто, стоит упомянуть [605]. Было установлено, что южноафриканское растение 01сЬаре1а1ит сутозит вызывает смерть животного, съевшего несколько де- [c.275]

Мы установили также, что фторуксусный эфир, являющийся нашим исходным продуктом, тож не обладает слезр- [c.134]

В 1962 г. была опубликована другая методика синтеза 5-фторурацила [3]. Из этилформиата и фторуксус-ИОГО эфира получают натрийформилфторуксусный эфир среде ксилола в присутствии этилата натрия. Через 12 ч выдержки к реакционной массе прибавляют метанол и тиомочевину, смесь кипятят 2 ч, раствор упаривают в вакууме, остаток растворяют в воде и подкисляют соляной кислотой, выделяют молекулярное соединение 2-тио-5-фторурацила с тиомочевиной. При нагревании полученного соединения осаждают 10%-ным раствором этанола натриевую соль 2-тио-5-фторураци-ла, отфильтровывают ее, растворяют в воде и, подкислив соляной кислотой, осаждают кристаллический 2-тио-5-фторурацил. Выход 13,8% теоретического, в пересчете на фторуксусный эфир. Затем 2-тио-5-фторурацил гидролизуют в щелочной среде перекисью водорода. После подкисления и упаривания раствора выделяют 5-фторурацил с выходом 63,2%, что составляет 8,7% теоретического, в пересчете на исходный фторуксусный эфир. [c.51]

Фторированные дикетоны легко получаются при помощи клай-зенавской конденсации фторуксусных эфиров -с етонами илл фторированными кетонами [345, 570] [схемы (413), (414), (415), (416), стр. 203]. [c.131]

Этерификация под действием H2N2 2. Обработка ангидридом три-фторуксусной кислоты Метиловые эфиры N -трифторацетиламинокис-лот и К-трифторацетил-дипептидов Вейганд и сотр. (1960) Вейганд и сотр. (1961, 1963) [c.270]

Для получения незамещенных амидов кислот часто бывает достаточно встряхивать или перемешивать сложный эфир с концентрированным водным раствором аммиака. Продолжительность реакций для разных эфпров весьма различна. Из этилового эфира циануксусной кислоты на холоду при действии концентрированного водного раствора аммиака образуется к течение 1 ч амид с выходом 99% от теоретического [707]. Так же быстро реагирует метиловый эфир фторуксусной кислоты (осторожно, сильный яд )Д [c.455]

Фторацетамад [708]. К 20 г метилового эфира фторуксусной кислоты при охлаждении ледяной водой прибавляют избыток (20 мл) водного раствора аммиака (d = 0,88). Через 1 ч выделившийся осадок (15 г) отфильтровывают и сутат. Получается практически чистый продукт. Упариванием маточного раствора в вакууме выделяют еще некоторое количество амида. Выход количественный. После перекристаллизации из хлороформа или смеси хлороформа с бенэи-ном получают фторацетамид с т, пл. 108 С. [c.455]

Дифтормасляиая кислота Х2,1,256.02-Фторэтиловый эфир фторуксусной кислоты Х2,II,130,132,139.0 Этиловый эфир ди-фторуксусной кислоты Х2,П,113. [c.26]

Изопропиловый и пропиловый эфиры фторуксусной кислоты Х2, и,295.<> Метиловый эфир 2-фторизомасляной кислоты Х2,11,297.0 2- и 3-фторпропиловый эфиры уксусной кислоты Х2,П,130,133.<> Этиловый эфир 2-фторпропиоиовой кислоты Х2,11,130,132. [c.40]

Нитробензиловый эфир фторуксусной кислоты 12,160, Метиловый эфир а,а-дифтор-5-фенилтногликолевой кислоты С 16,288. [c.109]

ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА (монофторуксусная к-та) РСН СООН, мол. м. 78,05 бесцв. кристаллы с резким запахом т.пл. 33,0 С, т.кип. 165,1 °С 83,89 кДж/моль AffSfip -715,8 кДж/моль рК 2,20 (вода, 25 С) расгв. в воде, этаноле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях. Эфиры и соли Ф. к. наз. фторацетатами. Соли Ф. к. (К, Na, Ва) хорошо раств. в воде. [c.209]

При этих температурах происходит частичное разложение метилового эфира бромуксусной кислоты. В опытах без применения фтористого калия удается выделить только 89% эфира. Состав смеси определяют сравнением показателя преломления данной смсси с показателями преломле ия смессй известного состава. При этом точность определения соответствует точности аналитического определения фтора. Для метилового эфира фторуксусной кислоты ttD 1,3700 для метилового эфира бромуксусной кислоты пв 1,4582. [c.374]

Охлаждающие бани представляют собой плавящийся четыреххлористый углерод (—25°) и плавящийся малоновый эфир (—54°). В прсдваритель 1ых опытах с известными смесями, содержащими 47—49% метилового эфира фторуксусной кислоты, было показано, что этот метод микрофракционирования позволяет получить препараты чистотой 94—100% с выходами (в процессе очистки) 57—77%. [c.374]

Химические свойства фторуксусной кислоты не были подробно исследованы. Окисление и восстановление протекают с трудом. Для восстановления этой кислоты требуется такой мощный восстановитель, как гидрид лития-алюминия. Для получения трифторуксусной кислоты из трифторсоединений применялись смеси хромовой и серной кислот, а также перманганат калия, что свидетельствует о ее устойчивости по отношению к окислению. Трифторуксусная кислота обладает высокой термической устойчивостью ее можно нагревать в сосудах из боросиликатного стекла при 400° без заметного разложения [1003]. Это вещество является сильной кислотой, столь же сильно ионизированной, как и соляная, и легко образует соли и эфиры. Группа F3 не гидролизуется кислотами и основаниями [623]. Трифторуксусная кислота весьма гигроскопична [1042]. [c.445]

Нуждаясь для проведения нашей работы в довольно большом количестве метилового эфира фторуксусной кислоты, мы несколько раз пытались получить это вещество по методу Свартса [4] действием фторида серебра на метиловый эфир иодуксусной кислоты. При этом мы убедились, что эта реакция идет с плохим выходом. Более того, приготовление довольно больших количеств метилового эфира фторуксусной кислоты, требующее больших количеств серебра и иода, обходится слишком дорого. Все это заставило нас искать более удобный метод получения. В поисках нового способа мы обратили внимание на то, что, по данным Свартса, продолжительное нагревание смеси этилового эфира хлоруксусной кислоты с фторидом калия дает незначительное количество соответствующего фтористого соединения. Другие примеры замещения хлора на фтор относятся исключительно к хлорангидридам органических кислот в этом случае атом хлора, активированный карбонильной группой, замещается легче. Как известно, фтористый бензоил легко образуется из хлористого бензоила и фторида калия (5]. Нам удалось установить, что сульфоновая группа вызывает еще более сильную активацию атома хлора, причем реакция экзотермична и проходит в водном растворе. [c.128]

Установлено, что концентрация 0,001 г ( ) метилового эфира фторуксусной кислоты на кубический метр воздуха достаточна, чтобы убить собаку, свинью, кошку и т. д. Капля 1-процентного водного раствора эфира, введенная в глаза, также убивает этих животных. Доза, равная 1 мг указанного эфира на 1 кг живого веса, введенная в водном растворе с пищей или впрыснутая, тоже приводит к смерти. Га-лоидангидриды фторуксусных кислот, особенно СНдР—СО—Р, убивают животных (собак, кошек, кроликов), если их кожу импрегнировать растворами веществ, содержащих галоид-ангидрид в количестве 0,001 г/лг живого веса. Доза, равная приблизительно нескольким каплям метилдифторацетата в 10 л воды, оказалась смертельной для лошади. Потом кусок мяса отравленной лошади дали собаке, которая Тоже погибла. [c.136]

Эфиры а-фторпропионовой кислоты гораздо менее токсичны, чем эфиры фторуксусной кислоты. Интересно отметить, что фторхлоруксусная кислота и фтордихлоруксусная кислота не токсичны (это установлено в результате изучения метиловых эфиров). Ди- и три-фторуксусные кислоты оказались совершенно безвредными (изучались натриевые соли и метиловые эфиры), [c.137]

Метиловый эфир фторуксусной кислоты [3] растворяли в воде (5 объемов) и, в присутствии индикатора (фенолфталеин), ПССтепенно вводидн чистый порошкообразный гидрат окисн [c.137]

Метиловый эфир тиофторуксусной кислоты СНзР—СОЗСНз. Получается взаимодействием хлорангидрида со смесью метилмеркаптана (1 моль) и пиридина (1 моль) в безводном эфире (при охлаждении). Это бесцветная жидкость, слабо растворимая в воде, с неприятным запахом т. кип. 142—143°. Не так токсичен, как метиловый эфир фторуксусной кислоты. [c.140]

Метиловый эфир HF 1—СООСНд. Смешивали хлорангидрид фторуксусной кислоты с хлористым сульфурилом (избыток 10%) и нагревали эту смесь в запаянной трубке в течение 5 час. при температуре 150—160°. Сырой продукт обрабатывали избытком метилового спирта. Перегонкой с дефлегматором получали чистый фторхлоруксусный эфир с выходом 50%. Эго бесцветная не токсичная жидкость, нерастворимая в воде, с приятным запахом т. кип. ПО—ИГ. [c.141]

Восстановление амида фторуксусной кислоты также было описано Свартсом и успешно продолжено Гильманом [2] мы в точности повторили опыт Гильмана и получили трифторэтиловый спирт с выходом 77%, но при этом на один моль амида расходовалось 5 г платины. Шерер [3] приготовил трифторэтиловый спирт, обрабатывая СРдСН С плавленым ацетатом калия при температуре 225°, с последующим омылением ацетата. Мы повторили опыт Шерера и нашли, что выходы в большей степени зависят от температуры реакции. Восстановление производных трифторуксусной кислоты (эфира или хлорангидрида) до трифторэтилового спирта мы рекомендуем осуществлять с помощью литийалюминийгидрида. Это наиболее удобный и выгодный путь приготовления трифторэтилового спирта. [c.192]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология