Этилфторацетат

Обработкой смеси этилфторацетата 136 и метилформиата 137 в толуоле метилатом натрия, а затем гидрохлоридом гуанидина, был получен 5-фторизо-цитозин 138, который затем гидролизовали в 5-фторурацил 139 (схема 56) [65]. [c.472]

Можно было ожидать, что хлористоводородные солИ иминоэфиров будут гидролизоваться в организме с образованием соответствующего фторацетата и хлорида аммония и в грубых чертах токсичность их будет такая же, как и у фторацетатов. Результаты испытаний подтверждают эту точку зрения. Соединение V (R= Hq HgF), как и следовало ожидать, более ядовито, чем другие соедииения, поскольку оно при гидролизе образует 2-фторэтилфторацетат. который, как известно, вдвое токсичнее, чем метил- или этилфторацетат [51. [c.313]

Связь углерод—фтор по сравнению со связями, в которых участвуют атомы других галогенов, восстанавливается наиболее трудно, что обусловлено электроотрицательностью фтора. Простые фторсодержащие соединения вообще неактивны. Однако связь углерод — фтор может восстанавливаться, если в молекуле имеются группы, достаточно сильно оттягивающие электроны. К числу таких соединений, которые, тем не менее, являются неактивными в водно-спиртовых смесях, относятся этилфторацетат, трифторуксусная кислота [39], трифторметилбензол, о-трифторме-тиланилин и З-трифторметил-4-сульфамиланилип [40]. [c.211]

Принимая, что дипольные моменты этилфторацетата, этил-хлорацетатг и этплбромацетата равны соответственно 2,09, 2,64 и 2,64 дебай при 25°, авторы рассчитали значения г для этих трех сложных эфиров, которые оказались равными 1,39, 1,35 и 1,30А соответственно. Эти результаты являются разумными. Предложен следующий механизм, включающий взаимодействие дипольных молекул сложных эфиров с отрицательными гидроксильными ионами [c.56]

Кислотность этилфторацетата примерно на 3 ед. рКа больше, чем кислотность метилацетата, однако этил дифтор ацетат как кислота не только не сильнее незамещенного эфира уксусной кислоты, но даже немного слабее. Таким образом, введение в молекулу эфира в качестве заместителя одного атома фтора увеличивает, а введение двух атомов фтора уменьшает кислотность соединения. Эти данные качественно согласуются с данными Хайна по скоростям изотопного обмена водорода в указанных соединениях [27]. В метаноле при 35° С метилфторацетат обменивает атом водорода на дейтерий в 2 раза быстрее, а метил дифтор ацетат в 5000 раз медленнее, чем этилацетат. Дестабилизирующее действие хлора, если оно есть, проявляется в гораздо меньшей степени. [c.72]

Этиловый эфир монофторуксусной кислоты (сильнейший яд) является промежуточным продуктом в производстве б фторурацила [1]. Этилфторацетат получают из этилхлор-ацетата, который является нежелательной примесью, так как его присутствие может привестр к образованию 5-хлор-уращила. [c.232]

Этилфторацетат см. Этиловый эфир монофторуксусной кислоты [c.584]

В трехгорлую колбу емкостью 2 л, снабженную мешалкой с герметическим затвором и колонкой с головкой полной конденсации, вносят 475 г (8 молей) ацетамида и приливают 720 г (5,9 моля) этилового эфира хлоруксусной кислоты. Колбу нагревают на бане до 110° и при интенсивном перемешивании через боковое горло вносят порциями 475 г (8,2 моля) тонко растертого сухого фтористого калия. Горло колбы закрывают и температуру бани повышают до 140°. Примерно через четверть часа начинает перегоняться сырой продукт, который отбирают при флегмовом числе 10 1 до температуры 117,5°. Получают 245 г I фракции, перегоняющейся в интервале 76—115,5°, и 210 г чистого этилафтор- ацетата, перегоняющегося в пределах 115,5—117,5°. Повторной перегонкой I обеих фракций увеличивают выход этилфторацетата до 325 г (3 моля, 52%. [c.95]

В трехгорлую колбу емкостью 100 мл, снабженную мешалкой с герме- I тическим затвором, капельной воронкой и обратным холодильником, отвеши- вают 28,4 г (0,2 моля) этилтрифторацетата и 2,4 г (0,1 моля) гидрида натрия и в течение 6 час. при температуре 50 и интенсивном перемешивании приливают по каплям 10,6 г (0,1 моля) этилфторацетата. По окончании приливания [c.223]

В синтезе Перкина из бензальдегида и фторуксусного ангидрида в присутствии фторацетата натрия получалась а-фтор-коричная кислота только с выходом 2% [53]. Более успешно протекала конденсация бензальдегида с этилфторацетатом при действии гидрида натрия [53] или с метилфторацетатом при действии натрия [736] [c.225]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология