Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду сульфогруппы

В этих процессах водород должен отрываться вместе с парой электронов в виде гидрид-иона. Так как последний не может существовать как кинетически независимая частица, для его связывания необходим окислитель. Окислительно-восстановительные процессы, неизбежно возникающие при нуклеофильном замещении водорода, усложняют течение реакции, ухудшают выход и качество продуктов, а в ряде случаев и вообще не позволяют провести реакцию в нужном направлении. Поэтому, в отличие от электрофильного замещения, к. большей части практически важных нуклеофильных реакций замещению подвергается не водород ароматического кольца, а заместитель, способный при отщеплении образовать достаточно стабильный анион. К таким заместителям в первую очередь относятся сульфогруппа, галоиды, окси- и аминогруппы, алкокси- и алкиламиногруппы, нитрогруппа, а также некоторые другие. [c.130]

Общий метод получения ароматических нитроаминов основан на реакции активированного нуклеофильного замещения — взаимодействия ароматических аминов с ароматическими динитрохлор- или нитрохлорсульфопроизводными, у которых нитро- и сульфогруппы находятся в орто- и пара-положениях к атому хлора. Реакцию обычно проводят в водной среде при 70—150°С (если требуется, в автоклаве) в присутствии веществ, связывающих образующийся хлористый водород (мел, сода, оксид магния и т. д.). В ряде случаев в качестве катализатора применяют медь и ее соединения. Аппарат должен быть защищен от корродирующего действия хлороводородной кислоты (эмаль или кислотоупорная плитка). [c.153]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология