Электрофильное замещение сульфирование

С одной стороны, можно видеть весьма хорошее совпадение данных приближенного и точного расчетов. С другой стороны, полученное альтернирование электронных плотностей на атомах пиридина хорошо объясняет его химические свойства нуклеофильное замещение (например, аминирование, гидроксилирование) в положения 2, 4 ядра и электрофильное замещение (сульфирование) в положение 3. [c.242]

Примеры реакций электрофильного замещения — сульфирование, нитрование, алкилирование и галогенирование ароматических соединений [c.22]

В реакциях электрофильного замещения (сульфирование, нитрование, галогенирование) пиразол ведет себя аналогично имидазолу Место электрофильной атаки зависит от условий реакции, но чаще всего электрофильный реагент вступает в положение 4 с наибольшей электронной плотностью. [c.366]

Несмотря на свою малую стабильность, фуран способен к реакциям электрофильного замещения (сульфирование, нитрование, ацилирование по Фриделю — Крафтсу, галоидирование), хотя условия этих реакций резко отличаются от условий их протекания в случае бензола. Так, фуран удалось просульфировать пиридинсульфотриоксидом (А. П. Терентьев) [c.260]

Кумарины могут подвергаться электрофильному замещению. Сульфирование происходит в первую очередь в положение 6 карбо-цикла, однако при более жестких условиях вторая сульфогруппа может вступать в положение 3 (схема 46). Аналогично протекает и нитрование [48]. В то же время замещение на бром происходит преимущественно в положении 3, а не в карбоцикле. Однако эта реакция идет тем же путем, что и взаимодействие брома с а-пиро-ном сначала образуется дибромпроизводное (81), которое далее отщепляет НВг с образованием 3-бромкумарина (82) (схема 47) [49, 50]. Подобную последовательность стадий может включать и хлорметилирование в положение 3 (схема 48). [c.62]

Таким образом, нам удалось показать, что реакции электрофильного замещения — сульфирования и водородного обмена, осуществляются главным образом в незамещенных циклопентадиенильных кольцах три-ферроценплфосфиноксида. [c.141]

В отличие от других реакций электрофильного замещения сульфирование аренов является обратимой реакцией. При нагревании с водой кислой среде происходит обратная реакция — десульфирова-е — с образованием исходного ароматического углеводорода. [c.121]

Следствием уменьшения электронной плотности на атомах углерода в пиридине является значительное снижение его активности в реакциях электрофильного замещения 5 . Электрофильный реагент может атаковать только положения 3 и 5. Другой причиной низкой реакционной способности пиридина в реакциях электрофильного замещения — сульфирования и нитрования — является его способность образовывать соли с сильными кислотами, вследствие чего концентрация непротонированного пиридина в кислой среде становится чрезвычайно низкой. В результате пиридин нитруе гся лишь при темпфа-туре 300 "С с низким выходом. [c.372]

В реакциях электрофильного замещения (сульфирование, нитрование, галоидирование) пиридин ведет себя также несколько иначе, чем незамещенный бензол. Эти реакции протекают значительно труднее, чем в случае бензола, причем заместители вступают в -положение к кольцевому атому азота. Иначе гово[)я, пиридин напоминает в этом отношении нитробензол. При реакциях с нуклеофиль ными реагентами (едкое кали, амид натрия), наоборот, замещаются атомы водорода у а- и -(-углеродных атомов. Например, с КОН пиридин дает калиевую соль о1-окги-пиридина, подобно тому как нитробензол с порошкообразным едким кали д 1ег [c.590]

Раскрытие гетероциклич. кольца С. происходит также под действием различных восстановителей и окислителей. При нагревании с алкенами и алкинами С. претерпевают расщепление кольца, превращаясь в производные ниразолов и ниразолинов. Монозамещенные С. (Й = Н) активно вступают в реакции электрофильного замещения — сульфирования, нитрования галогенирования, ацилирования и дейтерообмена. [c.428]

Благодаря большой электрофильпости протона ассоциативный механизм водородного обмена сводится к механизму электрофильного замещения. Систематическое изучение обмена с дей-терокислотами в ароматических соединениях обнаружило, что ему способствуют те же факторы, которые облегчают реакции электрофильного замещения (сульфирования, нитрования, галоидирования и др.), а именно — сильная кислотность донора дейтерия, и заместители, увеличивающие электронную плотность на атоме углерода в связи С — Н, в которой происходит обмен. Например, А. И. Шатенштейном[17] было показано, что обмен углеводородов с жидким бромистым дейтерием ускоряется при введении электроположительных заместителей —СНд и —ОСН3 и замедляется при введении электроотрицательных заместителей —СК и -N02- [c.58]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология