Хлормуравьиная хлоругольная кислота, этиловый эфир

Два ортоэфира, часто употребляемых в синтезах, получаются из фосгена. При осторожном пропускании фосгена через этиловый спирт получается этиловый эфир хлормуравьиной (хлоругольной) кислоты I (т. кип. 94 °С) при обработке его раствором этилата натрия образуется диэтилкарбонат II (т. кип. 127 °С) [c.443]

Этиловый эфир хлоругольной кислоты см. Этиловый эфир хлормуравьиной кислоты [c.567]

Этиловый эфир хлоругольной (хлормуравьиной) кислоты [c.208]

Для получения смешанных ангидридов (СА) пригодны как карбоновые, так и неорганические кислоты. Многочисленные методические разработки и применяемые кислоты можно найти в обзоре [237]. Большая часть теоретически и методически очень интересных разработок (в силу различных причин) не нашла практического применения. Наиболее часто используют алкиловые эфиры хлормуравьиной (хлоругольной) кислоты, особенно предложенный Виландом и Бернардом [238] и независимо от них Буассона [239] этиловый эфир хлормуравьиной кислоты, а также изобутиловый эфир хлормуравьиной кислоты [240]. Взаимодействие несимметричного смешанного ангидрида, полученного из карбоксикомпонента и алкилового эфира хлормуравьиной кислоты (рис. 2-7), с аминокомпонентом зависит от электронной плотности на обоих конкурирующих С-атомах карбонильных групп, а также от стерических эффектов и, как правило, проходит по карбонилу ациламинокислоты с образованием желаемого пептидного производного и освобождением второй кислоты (алкилугольной) (путь а). Последняя при использовании алкилхлорформиатов (R — этил или изобутил) очень неустойчива и сразу разлагается на СО2 и соответствующий спирт. Правда, известны также примеры воздействия аминокомпонента на карбонил угольной кислоты [241, 242], причем освобождается ациламинокислота и в качестве побочного продукта получается уретан (путь б). Как показал Виланд, эту побочную реакцию нельзя полностью исключить даже при температуре реакции —15 °С. Указанная побочная реакция протекает обычно при использовании N-тозил-, N-тритил- и N-трифтораце- [c.141]

Избирательное ацетилирование одной, более активной из двух вторичных спиртовых групп, можно иногда осуществить действием уксусного ангидрида и пиридина в бензольном растворе при 25°С, проводя реакцию б течение строго определенного времени. Лучшие результаты дает применение специфического ацилирующего агента — этилового эфира хлормуравьиной (хлоругольной) кислоты (т. кип. 94 °С). Это вещество одновременно является сложным эфиром и хлорангидридом кислоты и, реагируя со спиртом в растворе пиридина или в смеси диоксана с пиридином (один эквивалент пиридина), дает карбоэтоксн-производные [c.342]

Этиловый эфир хлоругольной кнслоты см. Этиловый эфир хлормуравьиной кислоты Этиловый эфир 2-(хлорформнл)масляной кислоты [c.533]

Смотреть страницы где упоминается термин Хлормуравьиная хлоругольная кислота, этиловый эфир: [c.43] [c.86] [c.226] [c.43] [c.86] [c.226] [c.43] [c.43] [c.91] [c.94] [c.43] [c.91] [c.91] [c.43] [c.91] [c.91] [c.94] [c.94] [c.226] [c.94] [c.94]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология