Фронталин

Эта перегруппировка (выход 68%) явилась одним из важ-нейших этапов многостадийного синтеза феромона фронталина. [c.224]

К ним относятся продукты обмена терпеноидов поврежденных деревьев (вербенол, ипсенол и др.), а также автогенные продукты синтеза (фронталин, бревикомин и др.). [c.244]

Сбор летучих веществ на Порапак Q из воздуха над самцами и самками D. ponderosae и их ГЖХ-МС анализ позволили обнаружить у самцов этого вида бревикомин и 3-метил-2-циклогексен-1-он (МСН), а у смешанных пар — дополнительно фронталин, Е-вербенол и вербенон [384]. [c.67]

Используя перетирание прямых кишок с песком под водой с последующей экстракцией суспензии серным эфиром, очистку ТСХ полученного экстракта и спектральный анализ, из самок D. pseudotsugae выделены фронталин, МСН [385] и 3-метил-2-циклогексен-1-ол [386]. В самцах этого вида обнаружены фронталин, МСН и З-метил-З-циклогексен-1-он [387, 388]. [c.67]

Как видно из табл. 6, роль феромонов, вызывающих массовую агрегацию жуков, играют фронталин, бревикомин, Е-вербенол, З-метил-2-цикло-гексен-1-ол, а вербенон и МСН выполняют роль репеллентов, прекращающих массовую агрегацию. У бревикомина и Е-вербенола двойная роль они могут быть как аттрактантами, так и репеллентами. Роль синергистов могут выполнять небольшие количества тех веществ, которые обнаруживаются в насекомых при их втачивании миртенол, миртеналь, Е-пинокарвеол, пинокарвон. Различное сочетание даже этого небольшого количества [c.67]

Циклизацией хиральных эпоксидов возможно получение оптически активных бициклических феромонов [855, 858, 859]. Примером может служг.хь синтез В-(+)-фронталина из ЗР-(-)-линалоола (схема 138) [858]. [c.156]

Для синтеза использованы новые реагенты а-хлортриметилсилил и а-метил, а-хлортриметилсилилкарбанионы (416), которые позволяют превращать кетоны и альдегиды в гомологические метилзамещенные кетоны и альдегиды, а также в эпоксиды. После защиты гидроксильной группы в линалооле (417) и избирательного озонолиза получают альдегид (418), который с карбанионом (416) дает хиральный эпоксид (419). Последний под действием эфирата трехфтористого бора превращается в R- (+) -фронталин. Общий выход на 3R- (-) -линалоол 23-29%. [c.157]

В поисках практического пути синтеза, позволяющего получать бревикомин, фронталин, мультистриатин в значительных количествах, изучена реакция присоединения а, 3-ненасыщенных альдегидов и кетонов к а, -ненасыщенным спиртам [877-881] (схема 145). Взаимодействие указанных соединений проходит при высокой температуре (200—250°) в автоклавах или запаянных трубках. Реакция идет через замещенные пирены. Общий выход бициклических соединений по данной схеме 35-40%, считая на непредельный спирт. Однако выделение альдегидов и кетонов (437) трудоемко, поэтому сделана попытка зациклизовать стабильный метилвинил-кетоновый димер (438) [880] (схема 146). Алкилирование его приводит [c.159]

Наиболее чистые хиральные фронталин, бревикомин, мультистриатин синтезированы из хиральных соединений, в частности из сахаров [884—886] и из D- и L-винных кислот [551, 887]. Эти синтезы многостадийны, идут с низким общим выходом, предпринимаются для установления абсолютной конфигурации феромонов, и для изучения зависимости биологической активности от хиральности. [c.160]

Так, для однозначного определения абсолютной конфигурации природного фронталина выполнен синтез S-(-)-формы из D-глюкозы [885] по схеме 148. Исходным веществом является дициклогексилиденфураноза (444), полученная из D-глюкозы, D-арабино-конфигурация ее установлена [c.160]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология