Циклогексилиодид

Какой из заместителей легче замещается — экваториальный или аксиаль-ный Чтобы ответить на этот вопрос, мы рассмотрим строение соответствующих активированных комплексов для реакции аксиального и экваториального циклогексилиодида с 1 . Очевидно, что строение активированного комплекса для обеих реакций одинаково. Следовательно, любое различие в скоростях реакций должно быть вызвано различием в энергиях исходных соединений. Поскольку экваториальная конформация циклогексилиодида устойчивее аксиальной (табл. 7-3), экваториальный конформер должен обладать более низкой энергией. Согласно определению, энергия активации процесса равна разности энергий активированного комплекса и исходного соединения поэтому энергия активации ( акт) реакции аксиального конформера долнша быть меньше, чем экваториального. Другими словами, аксиальный конформер должен обладать большей реакционной способностью. Это можно рассматривать как пример стерического ускорения. В случае когда нуклеофил и уходящая группа неодинаковы, аргументация подобного рода сильно усложняется и в дальнейшем рассматриваться не будет. [c.284]

При реакции нитрита натрия с грег-бутнлбромидом, трет-бутилхлоридом, циклогексилбромидом и циклогексилиодидом ннтросоединенин не образуются вместо этого были получены иэобутилен и циклогексеи [21]. Пе кажется удивительным и [c.127]

Методика иодирования Б. Эта методика рекомендуется в случае чувствительных к кислотам спиртов, легко дегидратирующихся с образованием олефинов. Она иллюстрируется на примере получения циклогексилиодида. В двугорлую круглодонную колбу на 500 мл, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 124 2 (107 мл, 0,4 моля) Т. и 85 г (37 мл, 0,6 моля) иодистого метила, в другое горло колбы вставляют термометр так, чтобы его шарик был погружен в жидкость. Смесь доводят до слабого кипения с помощью колбонагревателя и кипятят ее до тех пор, пока температура внутри колбы не поднимется приблизительно до 120°, а смесь [c.557]

Замещение галоида прн этой реакции не всегда проходит гладко. Из некоторых иодистых соединений, например, третичного иодистого бутила или циклогексилиодида как нитросоединение, так и нитрит образуются с плохим выходом вследствие ряда побочных реакций [c.493]

При реакции нитрита натрия с грет-бутилбромидом, трет-бутилхлоридом, циклогексилбромидом и циклогексилиодидом нитросоединения не образуются вместо этого были получены изобутилен и циклогексен [21]. Не кажется удивительным и [c.127]

Здесь важно обсудить, какое влияние на сообщенные выходы иоднда оказывает акцептирование атома водорода. В циклогексане, хотя С (органические иодиды) = 5,6 при концентрациях иода меньше чем 1 ммоль [27], наблюдается, что С (циклогексил) составляет только 3,4 при 3 ммоль иода [62]. Если принять значение приведенное выше, тогда при 3 ммоль иода должна была бы акцептироваться приблизительно половина атомов водорода. Поэтому при более низких концентрациях иода следовало бы ожидать, что 6 (циклогексилиодид) должен увеличиваться, так как должны отрываться атомы водорода, образуя больше циклогексильных радикалов (предполагая, что иодистый водород не присоединяется к цикло-гексаиу). [c.10]

Имеющиеся данные о выходах водорода, циклогексена, дициклогексила и циклогексилиодида при облучении растворов иода в циклогексане недостаточны и противоречивы [13, 35, 51, 121]. Результаты, полученные Тома и Хамиллом, приведены в табл. 4.15. [c.196]

Как известно, иод является хорошим акцептором радикалов. Поэтому образующиеся при облучении циклогексана циклогексильные радикалы (разд. 4.3.2.1), покинувшие пределы шпоры, должны взаимодействовать с иодом по реакции (4.36) (даже при малых концентрациях его). Это подтверждается образованием циклогексилиодида (табл. 4.15). Захват циклогексильных радикалов приведет к умень- [c.196]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.259 ]

Общая органическая химия Т.7 (1984) -- [ c.414 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.557 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.95 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.95 ]

Электроокисление в органической химии (1987) -- [ c.267 , c.269 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология