Сульфинамиды

С. к. обладают всеми характерными св-вами к-т образуют эфиры RS(0)0R и соли (сульфинаты), галогенангидриды R8(0)Hal (сульфинилгалогениды), сульфинамиды R8(0)NR2 и др. В водных р-рах С. к. полностью диссоциированы. Прн стоянии или нагревании диспропорционируют на сульфокислоты и 8-эфиры тиосульфокислот ЗRS(0)0H - R8020H + R802SR + Н2О. [c.462]

Масс-спектры большинства сульфинамидов Е50ЫНК (К и К = алкил, арил), являющихся термически нестабильными, нмеют сложный характер, обусловленный наличием ников различных продуктов разложения [487]. [c.284]

С целью изыскания менее токсичных для теплокровных животных и более избирательных для насекомых препаратов синтезировано большое число сульфен- и сульфинамидов строения (1) и (2) на основе производных Л/-метилкарбаминовой кислоты [30, 104]. [c.266]

Методы получения сульфинамидов 504 [c.12]

Сульфинамиды (10), как и эфиры сульфиновых кислот, представляют собой умеренно стабильные соединения. Ы,К-Дизаме-щенные алкансульфинамиды являются жидкостями, которые мож но перегонять в вакууме, но они, по-видимому, менее стабильны, чем соответствующие моно- и незамещенные по азоту производные, которые часто представляют собой кристаллические вещества [61]. Сульфинамиды легко гидролизуются водными кислотами или основаниями. При изучении щелочного гидролиза мета-и яара-замещенных К-мезитилбензолсульфинамидов пытались обнаружить пентакоординационные интермедиаты, в которых связь между атомом кислорода нуклеофильного реагента и атомом серы образуется до отделения азотной функции, однако не было получено-никаких доказательств их существования. Не обнаружено включения 0 из растворителя в выделенном непрореагиро-равщем исходном соединении, Если и образуется интермедиат (П), [c.503]

Методы получения сульфинамидов [c.504]

Для получения сульфинамидов обычно используют два метода обработку сульфинилхлоридов аминами или анилинами (уравнение 38) [1] и реакцию N-сульфиниламинов или -анилинов с реактивами Гриньяра (уравнение 39) [1, 62]. Разработан еще один удобный метод синтеза сульфинамидов N-алкан- и N-аренсуль-финилфталимиды, получаемые окислением соответствующих сульфенамидов, превращают в сульфинамиды обработкой аминами (уравнение 40) [63]. [c.504]

При S-деметилировании ( )-(К,М-диметил амино) метил-л-то-лилсульфоксонийтетрафторбората образуется ( )-К,Ы-диметил-л-толуолсульфинамид с сохранением конфигурации (уравнение 41). Этот метод имел большое значение при изучении стереохимических закономерностей замещения у атома серы [64]. Оптически активные сульфинамиды получаются также из эфиров сульфиновых кислот [37, 41] (см. разд. 11.18.4.2) и из тиолсульфинатов [46]. [c.504]

С умеренным выходом сульфинамид образуется при взаимодействии л-толуолсульфиновой кислоты с анилином в присутствии дициклогексилкарбодиимида [65]. N-Сульфиниламины реагируют с диенами по реакции типа реакции Дильса — Альдера с образованием сульфинамидов (уравнение 42) [66]. [c.504]

Известно весьма ограниченное число реакций сульфинамидов. При взаимодействии сульфинамидов с нуклеофилами атака происходит по атому серы, что доказано не только их легким гидролизом, но и превращением N,N-дизaмeщeннoгo /г-толуолсульфин-амида в метил-л-толилсульфоксид. Эта реакция проходит с обращением конфигурации у атома серы (уравнение 43) [41]. Сульфинамиды легко окисляются перманганатом, но следует отметить, что по крайней мере одна группа исследователей не смогла вы-I делить ожидаемые сульфонамиды [61]. [c.505]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология