Защитные группы силильные

Такую защитную группу удаляют в нейтральных условиях обработкой эфира фторидом. Как показано позднее, фторид широко используется для деблокирования углеводов, несущих силильные защитные группы. В безводных средах фторид-ион — хороший нуклеофил. [c.78]

Частичное восстановление четвертичных солей до соответствующих дигидросоединений возможно при использовании боргидридов, однако этот процесс гораздо менее изучен, чем для пиридина [61]. 1,4-Дигидропиразины можно получить при наличии либо силильных [62], либо амидных [63] заместителей при атомах азота. Все диазины также можно восстановить в соответствующие тетрагидропроизводные при наличии карбаматных защитных групп при атомах азота, что способствует стабильности и возможности вьщеления продуктов восстановления [64]. [c.269]

Силильные эфиры находят все более широкое применение в органической химии в качестве защитных групп или промежуточных соединений [122]. Эти простые эфиры обычно получают [123] путем замещения, как показано в уравнениях (49) — (51). В некоторых случаях, например при использовании хлорсилана [уравнения (49) и (50)], используемые реагенты аналогичны применяемым в синтезе органических эфиров, однако в других случаях, [c.322]

Аналогичный быстрый метод синтеза возможен также и для рибонуклеотидов, как показано на примере образования уридилил-(3 ->5 )-уридина. В этом случае как трихлорэтильная, так и силильная защитные группы могут быть одновременно удалены при растворении триэфира в растворе фторида тетрабутиламмония в тетрагидрофуране. [c.180]

Силильные группы можно также использовать в качестве защитных групп для подвижных атомов водорода, связанных с атомом углерода, впоследствии такие группы легко удаляются при действии фторид-иона или кислот [121]. Станнаны также можно применять для региоселективного получения гетариллитиевых соединений в результате взаимодействия с алкиллитиевыми реагентами [111]. [c.60]

Триметилхлоросилан — важное вспомогательное вещество в органическом синтезе. Триметилсилнльный остаток используется как защитная группа, легко отщепляемая гидролизом, например при синтезе пептидов. Силильные эфиры енолов — важные промежуточные продукты при замещении карбонильных соединений в -положении (разд. Г,7.4). Триметилсилнльный остаток можно направленно заместить электрофилами, например в реакдии с алкилгалогенидами. В аналитических целях смеси термически неустойчивых амино- и [c.306]

Реакция. Оригинальное С—С-связывание ацеталя с силиловым эфиром енола в простой эфир альдоля (ср. альдольное присоединение). Ацетальная группа в данном случае является не защитной, а активирующей. Свободные кетоны и альдегиды в эту реакцию не вступают. Предполагают, что сначала происходит силилирование ацетального кислорода триметилсилиловым эфиром трифторметансульфокислоты (ТМС-трифлат) в ион оксония, который в результате отщепления три-метилсилилметилового эфира превращается в ион карбоксония. Реакция этой частицы с молекулой силилового эфира енола происходит с регенерированием катализатора (атака аниона трифлата на силильную группу) и образованием продукта. [c.466]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология