Альдегидная группа введение по реакции Гаттермана Коха

Гаттерман разработал два метода введения альдегидной группы в ароматические соединения. Первый из них, известный под названием реакции Гаттермана — Коха [1], предусматривает использование смеси окиси углерода и хлористого водорода в присутствии смеси безводного хлористого алюминия и однохлористой меди. Однако с помощью этого способа нельзя получать альдегиды из фенолов или их простых эфиров. [c.45]

По существу, реакцию Гатгермана—Коха можно рассматривать как частный случай ацилирования по Фриделю-Крафтсу, однако с гораздо более ограниченной областью применения. В ароматическое кольцо фенолов, нафтолов, их простых эфиров, аминов и N, N-диалкиланилинов с помощью СО и НС1 ввести фор-мильную группу не удается. Поэтому сам Гаттерман предложил другой метод введения альдегидной группы, в котором в качестве формилирующего агента использовалась смесь безводного H N И газообразного хлористого водорода. Для того чтобы избежать применения ядовитой синильной кислоты, Р. Адамс модифицировал условия реакции, заменив ее цианидом цинка. Это позволило из цианида цинка и НС1 получать непосредственно в реакционной смеси H N и безводной хлористый цинк, играющий роль слабой кислоты Льюиса. Этот метод дает хорошие резуль-5таты при формилировании фенолов и простых эфиров фенолов [c.481]

Вскире после открытия способа получения ароматических альдегидов по реакции Гаттермана—Коха выяснилось, что этот метод неприменим к фенолам и нх простым эфирам, по-видимому, вследствие нерастворимости хлористой меди в реакционной сме- и-.з. Для введения альдегидной группы в простые эфиры фенолов Гаттерман с сотрудниками изменили методику, применив вмгсто окиси углерода синильную кислоту. Действием на анизол, фенетол и некоторые другие простые эфиры фенолов синильной кислоты и хлористого водорода в присутствии хлорисюго алюминия как катализатора они получили соответствующие алкокси-альдегиды с выходами не менее 80% от теоретического, в некоторых же случаях выхода приближались к количественным . [c.309]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология