Гидрирование бензольного ядра

Поскольку соединение О отличается от соединения С только двумя атомами водорода, значит гидрирование бензольного кольца в соединении С ие произошло (при гидрировании бензольного ядра присоединяются три молекулы На) и водород присоединился по карбонильной группе. Таким образом, вещество О имеет структуру НОч [c.136]

Это, очевидно, и является причиной повышенной по сравнению с бензолом реакционной способности нафталина, а также последовательности протекания гидрирования (бензольные ядра гидрируются последовательно, а не оба одновременно) [c.79]

Гидрирование пиридина в пиперидин отвечает той же стехиометрии, что и исчерпывающее гидрирование бензольного ядра [c.154]

Гидроароматическими углеводородами называются производные ароматических углеводородов, получаю-щиеся в результате полного или частичного гидрирования бензольного ядра в ароматических углеводородах. Из гидроароматических углеводородов в медицине широко применяются ментол, терпингидрат и некоторые терпены (скипидар). [c.56]

Гидроароматическими называются соединения, получающиеся в результате полного или частичного гидрирования бензольного ядра в ароматических соединениях. [c.105]

Карбоксильная группа и бензольное ядро оказывают некоторое влияние друг на друга, придавая тем самым некоторые особенности химическим свойствам ароматических кислот. Так, например, гидрирование бензольного ядра протекает гораздо [c.121]

Интересно также рассмотреть случай гидрирования бензольных углеводородов, имеющих в своем составе боковую цепь, способную присоединять к себе атомы Н. В этих случаях, используя разницу в температурах, необходимых для гидрирования бензольного ядра и боковой цепи (гидрирование которой, как правило, происходит легче гидрирования ядра), удается проводить избирательную гидрогенизацию боковой цепи, не затрагивая бензольного кольца. То же наблюдается и для случая применения Ni-катализатора, полученного по Сабатье . Значительно активнее, по некоторым данным, катализатор Бага, который количественно восстанавливает фенол в циклогексанол при 2—3 ат и 60°, а нафталин при 200°—в тетралин. Интересно также отметить, что легкость гидрирования бензольного кольца, входящего в сложном соединении в боковую цепь, в значительной степени зависит от того, каким образом присоединяется это кольцо. Так, если его отделяют группы >СН2, гидрирование проходит значительно труднее, чем в тех случаях, когда кольцо присоединено непосредственно иногда оно вообще не гидрируется зе 3. 0 jjq. ложение можно проиллюстрировать следующими примерами [c.43]

Карбоксильная группа активированных карбоновых кислот восстанавливается только на металлах с высоким перенапряжением водорода. Наиболее часто рекомендуется применение ртутного катода [45], возможно также использование катода из свинца и амальгамированной меди [44]. При электровосстановлении ароматических кислот на металлах с низким перенапряжением водорода протекает гидрирование бензольного ядра без изменения карбоксильной группы. Эта реакция рассматривается в гл. 3. [c.126]

Основной реакцией в превращениях толуола и этилбензола является гидрогенолиз боковой цепи с образованием бензола из толуола и смеси бензола с толуолом из этилбензола. Однако и здесь в обоих случаях параллельно с основной идут реакции гидрирования бензольного ядра, сжатия шестичленного цикла в пятичленный, гидрогенолиза последнего и изомеризации образующихся при этом алканов. [c.893]

Основным превращением н-бутилбензола в принятых условиях является частичный и полный гидрогенолиз боковой цепи с образованием н-пропилбензола, этилбензола, толуола и бензола. Кроме того, наблюдаются также реакции гидрирования бензольного ядра, сжатия гексаметиленового цикла в пятичленный, гидрогенолиз последнего, образование ксилолов, метилпро-пилбензолов, диэтилбензолов и дегидроциклизация боковой цепи н-бутилбензола с образованием нафталина. [c.899]

Замыкание боковой цени у бензольного кольца с образованием нафтенового цикла (бензол —> тетралин) повышает скорость гидрирования бензольного ядра в 2,5 раза, как и в случае гидрирования в присутствии МоЗа. [c.184]

Таким образом, повышение давления водорода не только вызывает гидрирование бензольного ядра, но и способствует гидрокрекингу образующихся цикланов до метана. Наличие небольшого повышенного давления необходимо для предотвращения закоксовывания катализатора. [c.121]

О концентрации водорода и гидрируемого непредельного соединения во время реакции на поверхности катализатора. На потенциальной кривой, полученной, например, при гидрировании фенилацетилена в спирте, ясно можно видеть переломы при переходах от гидрирования тройной связи к гидрированию двойной (стирол) и затем к гидрированию бензольного ядра. На основании положения этих переломов была вычислена селективность гидрирования (по данным А. М. Сокольской). [c.100]

Что касается исследований, посвященных гидрогенизации ароматических углеводородов, то следует заметить, что все основные вопросы гидрирования бензольного ядра до полного его насыщения в принципе были решены еще в первые два десятилетия текущего столетия в работах П. Сабатье, В. Н. Ипатьева и Н. Д. Зелинского [1, 20]. Тем не менее работы в этой области продолжались весьма интенсивно и в последующие десятилетия. Тщательно изучалась кинетика реакций гидрогенизации бензола, толуола, ксилолов, триметилбензолов и конденсированных систем на различных катализаторах наряду с этим изыскивались оптимальные условия реакций продолжались исследования, связанные с синтезом новых веществ [21]. [c.39]

Реакция гидрирования бензольного ядра в ароматических кислотах происходит гораздо легче, чем в ароматических углеводородах. [c.384]

Моноалкилбензолы имеют значительно более высокие цетановые "числа, чем моноалкилнафталины. Гидрирование нафталинового ядра даёт большее повышение цётанового числа, чем гидрирование бензольного ядра (на 13—17 и выше пунктов у первых и на 7—8 пунктов у вторых). [c.84]

Реакция алкилирования имеет определенное значение и для решения проблемы создания новых компонентов топлив и высококачественных синтетических смазочных масел (нафтеновых углеводородов с длинными боковыми цепочками), обладающих низкими температурами замерзания, высокой термической стойкостью, теплотворностью и другими ценными, свойствами для сверхскоростной авиации (трехстуненчатый синтез полимеризация олефинов, алкилирование бензола нолимеролефинами и гидрирование бензольного ядра в условиях, сохраняющих боковые цепочки нетронутыми). Актуальным является также алкилирование галоидозамещенных ароматических углеводородов олефинами. [c.66]

Ароматические углеводороды. Для углеводородов, содержащих ароматические кольца, характерны реакции деалкилирования и гидрирования бензольного ядра. Образующиеся при этом нафтеновые углеводороды вступают в реакции, описанные выше. Для гибридных молекул типа тетралина возможно, наоборот, накопление бензола в результате раскрытия нафтенового кольца и дальнейшего гидродеалкилирования. Конденсация полициклических систем под давлением водорода полностью тормозится. Реакция гидрирования бензольного кольца при температурах выше 300 °С характеризуется положительным значением ДС. Поэтому для сдвига равновесия в сторону образования насыщенных колец необходимо повышенное давление водорода. Именно эти условия и характерны для гидрокрекинга. [c.267]

При дегидрировании декагидрохинолина над платинои при высокой температуре (300°) было обнаружено образование Вг-тетрагидрохино-лина, т. е. хинолина с гидрированным бензольным ядром. Однако проще получать Вх-тетрагидрохинолины конденсацией эфира р-аминокротоно-вой кислоты с 2-оксиметиленциклогексапом [c.1022]

В работе [36] показано, что с увеличением размера С-кои-цевой эфирной группы сладкий вкус уменьшается. Отсюда следует, что размеры молекул имеют большое значение для характера их взаимодействия с рецепторами [90]. Мазур н сотр. [81] установили, что к числу дипептидов, обладающих сладким вкусом, относятся эфиры ь-а-аспартил-ь-треонина и ь-а-аспартил-5-алкил-ь-гомоцистеиисульфоиа. Ярко выраженным сладким вкусом обладают аналоги аспартама, содержащие алкоксильные, гидроксильные группы или атомы галогена в лара-положеиии феиильиого заместителя [42, 60, 91], Показано [43, 60, 76, 92—94], что частичное или полное гидрирование бензольного ядра в ряде случаев увеличивает интенсивность сладкого вкуса, [c.97]

Из восьми атомов водорода, которые присоединяются к молекуле филлохинона при каталитическом гидрировании с образованием бесцветного замещенного тетрагидронафтогидрохинона (XXXI) [15], шесть атомов необходимы для гидрирования бензольного ядра и оксогрупп нафтохинона [c.229]

Уже давно известно, что эфирные связи, соединенные с бензольным кольцом, сравнительно нестойки к действию восстановителей. Поэтому при условиях, необходимых для каталитического гидрирования бензольного ядра, часто происходит разрыв эфирной связи. В больш1П1Стве случаев в литературе просто отмечают, что эта связь разрывается во время гидрирования. В отдельных случаях это явление использовали в органическом синтезе, по гораздо чаще отщепление во время каталитического гидрирования группы, соединенной с бензольным ядром, представляло собой неожиданный и не всегда желательный результат. [c.216]

Из этих исследований следует назвать классические работы Р. Sabatier и J. Senderens [1] по каталитическому гидрированию бензольного ядра в присутствии мелкодисперсного никеля, в которых было показано, что реакция гидрогенизации бензольного ядра является обратимой [c.165]

Сделанные подсчеты показывают, что при низких давлениях достигнуть практически полного гидрирования бензольного ядра при температурах, необходимых для термического расщепления углеводородов, невозмон но и лишь повышение давления до нескольких сот атмосфер делает это возможным даже ири достаточно высоких температурах. Для более сложных ароматических углеводородов и особенно для полициклических, наиболее важных для разрешения практических вопросов гидрогенизации, отсутствуют не только данные по экспериментальному изучению равновесий, но нет даже сколько-нибудь надежных материалов для более точных теоретических расчетов. [c.26]

Относительное содержание в катализатах продуктов полного и частичного деалкилирования изопропилбензола иллюстрирует опыт, проведенный в присутствии 20%-ного Ni—AI2O3 при 465°, 25 ат и объемной скорости 0,8. В этом случае катализат содержал 32% бензола, 20,2% толуола и 12,8% этилбензола. Наряду с этой основной реакцией в данных условиях имеют место также и другие превращения гидрирование бензольного ядра в гексаметиленовый цикл, сжатие последнего в пятичленный, гидрогенолиз пятичленного цикла с образованием алканов, частичная изомеризация изопропилбензола в н-пропилбензол и метилирование бензольного ядра возникающими в результате частичного распада цикланов метиленовыми радикалами. [c.897]

Нами были измерены относительные скорости гидрирования углеводородов с различными типами двойных связей, а именно — бензольного кольца, конденсированного ароматического кольца и изолированной этиленовой связи в нафтилеиах, установлено влияние алкильных заместителей на скорость гидрирования бензольного ядра и определен кинетический порядок некоторых реакций гидрирования. Изучавшиеся соединения приведены в табл. 1. Таблица 1 Углеводороды, подвергнутые гидрированию [c.181]

В период с 1954 по 1956 гг. нами проводились работы 11—51 по исследованию каталитических превращений ароматических углеводородов на примере толуола, этилбензола, пропил- и изопропилбен-золов и бутилбензола в условиях риформирования бензинов при 460° С, 25 и 50 ат на никель-глиноземных катализаторах, содержащих различное количество никеля (10, 20 и 30%). На основании полученных результатов было установлено, что основной реакцией при катализе указанных углеводородов является реакция деалкилирования. Наряду с гидрогенолизом метильных групп исходных алкилбензолов наблюдалось в небольшой степени гидрирование бензольного ядра и гидрокрекинг образовавшихся цикланов до метана. При снижении температуры до 400° С было замечено образование значительного количества цикланов (10%). [c.120]

Алициклические моноамины можно синтезировать каталитическим парофазным аминированием спиртов или каталитическим восстановлением соответствуоврх анилинов. При гидрировании бензольного ядра в качестве катализаторов обычно используют Р1,Р 1, Си, КЪ, смесь гидроокисей 5г, Мд и других соединений [I и 80]. Например, моно-циклические ариламины восстанавливают водородом в присутствии катализатора гидрирования (Р(1,М1,ЯЬ ) при температуре ниже температуры кипения исходного ариламина, но выше температу ш кипения получаемого циклоалифатического амина [81]. [c.16]

Такимо бразом, реакция гидрирования гомологов бензола в присутствии 52 представляет совершенно своеобразный и, повидимому, впервые наблюдаемый пример ускорения гидрирования бензольного кольца в результате введения в него алкильных радикалов. Как было показано в предыдущих сообщениях для никеля отмечается падение, а для Мо5з — сохранение скорости гидрирования бензольного ядра по мере введения в него алкильных заместителей. Можно утверждать, что двухсернистый вольфрам более тонко, чем его аналог МоЗз, реагирует на изменение структуры гидрируемой молекулы. [c.1038]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология