Фуранкарбоновая кислота, эфиры, гидролиз

Натрийорганическое соединение, применяемое для металлирования фурана, гото- вят предварительно или получают иа ртутноорганического соединения и натрия в присутствии фурана. Последний прием более удобен (тем более, что натрий не оказывает никакого действия на фуран). В качестве среды применяют в-гексан или сам фуран, вводимый в избытке в реакцию. Реакцию ведут в модифицированной трубке Шлепка. Перед карбонизацией, которую проводят с помощью твердой углекислоты, избыток фурана удаляют перегонкой и заменяют н-гексаном. После карбонизации не вошедший в реакцию натрий удаляют с помощью ртути. Взвесь образовавшихся солей выливают затем на лед и полученный щелочной раствор извлекают эфиром для удаления не связанных щелочью примесей. Температура во время подкисления щелочного раствора серной кислотой не должна быть выше 5 С. Кислоты выделяют комбинацией высаливания и экстракции эфиром и очищают возгонкой. Все операции (до гидролиза) проводят в атмосфере сухого инертного газа. Так, из диэтилртути, фурана и металлического натрия при нагревании (60° С) в течение трех дней получают 2-фуранкарбоновую кислоту (выход 15-25%) [102]. [c.427]

Взаимодействием ацетилена с 5-замещенньши фурфуриловьши спиртами и фуранкарбоновыми кислотами был синтезирован ряд простых и сложных виниловых эфиров В.—О—СН=СН2. Изучены реакции гидролиза, гидрирования, присоединения спиртов, карбоновых кислот, галогеноводородов на примере виниловых эфиров фурфурилового и тетрагидрофурфурилового спиртов и пирослизевой кислоты. Показано, что фурановое кольцо активно вступает во взаимодействие с ненасыщенными группами. [c.410]

Окси-1-нафтойная кислота (т. пл. 213 °С) получена с очень низким выходом нагреванием фенола и фуранкарбоновой кислоты с AI I3 при 60—70°С з. Лучше всего ее получать из 1-наф-тиламин-6-сульфокислоты по реакции Зандмейера (стр. 104— 105) с последующим гидролизом образовавшейся 5-цианонаф-талин-2-сульфокислоты кипящим 10%-ным раствором КОН и сплавлением полученной 6-сульфо-1-нафтойной кислоты с КОН при 260—280°С - Метиловый эфир имеет т. пл. 113°С этиловый эфир — т. ил. 105—107°С 6-метокси-1-нафтойная кислота— т. пл. 182,5°С (206°С) ацетильное производное — т. пл. 210°С. [c.506]

Известно небольшое число простых аминофуранов, и поэтому спектроскопические данные о положении имин-аминного таутомер-ного равновесия для таких соединений отсутствуют. Однако по химическому поведению они никоим образом не напоминают ароматические амины. Большая часть классических методов синтеза оказалась непригодна для получения 2-аминофурана [I]. Как этиловый эфир (фурил-2)карбамиыовой кислоты, так и 2-(ацетилами-но)фуран теряют аммиак при кислотном или щелочном гидролизе. Первое из этих соединений было получено из этилового эфира 5-нитрофуранкарбоновой-2 кислоты или при действии метилмагний-иодида на (фурил-2) изоцианат, получаемый реакцией Курциуса из азида фуранкарбоновой-2 кислоты. Однако 2-аминофуран был получен гидразинолизом N-(фурил-2) фталимида, синтезированного с выходом 30 % из фталимида и 2,5-дигидро-2,5-диметоксифурана. 2-Аминофуран не был выделен, но его присутствие было установлено с помощью хроматомасс-спектрометрии и спектроскопии ПМР, Судя по спектру ЯМ.Р, имино-таутомер отсутствует [160]. [c.154]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология