Ароматические системы замещение водорода на аминогруппу

Бензол является простейшим представителем ароматических соединений и его свойства могут рассматриваться как типичные. Наиболее важные из них следующие легкость образования ароматических колец в самых различных реакциях, устойчивость к действию окислителей, трудное протекание реакций присоединения по кратным связям, легкость замещения водорода различными группами в реакциях электрофильного замещения (нитрования, сульфирования, галогенирования, ацилирования, алкилирования, мер-курирования и т. д.). Характерными свойствами обладают и некоторые заместители в ароматических системах (имеются в виду кислые свойства ароматического гидроксила, ослабленная основность аминогруппы, устойчивость диазосоединений, способность к реакциям азосочетания, малая реакционность галогена в ядре и др.). [c.557]

Основность амина определяется тем, что атом азота предоставляет протону свою свободную пару электронов валентной оболочки и образует ковалентную связь. Любой структурный фактор, увеличивающий способность азота предоставлять свою пару протону, будет увеличивать основность, а любой фактор, вызывающий оттягивание этой пары от азота, будет снижать основность. Поэтому последовательное замещение атомов водорода в аммиаке на - -/-группы будет вызывать, таким образом, увеличение основности. С другой стороны, оттягивание отрицательного заряда от азота будет происходить, если этот атом связан с —М-системой или ароматическим кольцом. В последнем случае азот частично теряет свой отрицательный заряд, поскольку углерод в р -состоянии является более электроотрицательным, чем углерод в зр -состоянии, и амино- или замещенная аминогруппа проявляет - -Л/-эффект, если она связана с ароматическим кольцом. Этот М-эффект усиливается, если кольцо содержит -М- или -/-заместители, особенно в тех случаях, когда первые находятся в орто- или пара-положеаши, а вторые — в орто-положении по отношению к аминогруппе. Наоборот, [c.452]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология