Дегидрирование шестичленных алициклических

Тот факт, что по Клемменсену восстанавливаются кетоны, но не карбоновые кислоты, можно использовать для конденсации новой кольцевой системы с бензольным ядром. Мы уже упомянули все реакции, которые для этого необходимы все, что остается сделать, это начать с ацилирования циклическим аигидридом, а не ациклическим. Приведенная ниже последовательность реакций демонстрирует превращение бензола в нафталин. Последней стадией цепи превращений является каталитическое дегидрирование, с помощью которого производится ароматизация шестичленного алициклического кольца. Каталитическому дегидрированию способствует выведение водорода [c.609]

Особое значение имеет дегидрирование шестичленных алициклических соединений в ароматические соединения. Эти превращения могут быть осуществлены как каталитически, так и путем нагревания с серой или селеном до высокой температуры. Каталитическое дегидрирование было широко разработано в трудах Н. Д. Зелинского. Обратив внимание на то, что гидрогенизация в присутствии катализаторов является обратимым процессом, Н. Д. Зелинский занялся поисками подходящего катализатора, который давал бы возможность провести дегидрирование при сравнительно низких температурах, исключающих пирогенетические превращения. Такими катализаторами явились палладиевая и платиновая чернь. Так, в их присутствии при 100—110° легко происходит присоединение водорода к бензолу с образованием циклогексана, а при 300° циклогексан нацело дегидрируется в бензол. Ввиду избирательного характера такого дегидрирования метод [c.634]

В качестве катализаторов реакции дегидрирования циклогексанола можно использовать такие металлы, как никель, кобальт, железо, медь, цинк, рутений, родий, палладий и др. На поверхности этих металлов активные центры расположены в виде сетки из квадратов или равносторонних треугольников, на которых и происходит адсорбция. Алициклические соединения дегидрируются легко в случае шестичленных циклов благодаря. специфичности размещения активных центров [c.106]

Платиновые металлы широко используются в катализе в различных формах (чистые металлы и сплавы, массивные контакты и нанесенные на подложки). Из каталитических процессов дегидрирования для платиновых металлов наиболее характерно дегидрирование шестичленных алициклических и гетероциклических соединений, что соответствует кристаллической структуре этих металлов и находится в полном согласии с представлениями мультиплетной теории. Эти реакции протекают при повышенных температурах и давлениях с высоким выходом целевых продуктов. [c.170]

Альдегиды отличаются от кетонов своей способностью восстанавливать реактивы Фелинга или Толленса [364] однако многие кетоспирты, гидразины, ароматические амины, много-основные фенолы, аминофенолы, а-дикетоны и некоторые другие классы органических соединений обладают аналогичными восстановительными свойствами. Так, например, алкалоид синоменин XXVII восстанавливает реагенты Фелинга и Толленса, хотя он и не является альдегидом [175]. Особенностью альдегидов является то, что их окисление приводит всегда к карбоновым кислотам. Например, строфантидип XXXIII не восстанавливает реактив Фелинга, тем не менее присутствие в нем альдегидной группы было установлено благодаря образованию карбоновой кислоты при окислении раствором перманганата в ацетоне. Следует отметить, что выход кислоты невелик, но если защитить вторичную спиртовую группу ацетилированием, то при окислении трехокисью хрома в уксусной кислоте ацетилированная кислота образуется с более высоким выходом [213]. При дегидрировании шестичленных алициклических кетонов образуются фенолы [233]. [c.35]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология