Амиды карбоновых кислот образование

Реакци.ч. Образование амидов карбоновых кислот нри взаимодействии хлорангидридов карбоновых кислот с аммиаком, а также с первичными и вторичными аминами. [c.161]

Взаимодействие третичного МДЭА с карбоновыми кислотами, компонентами ингибиторов коррозии, останавливается на стадии образования аммонийной соли, легко разлагающейся в зоне регенерации на исходные соединения. Взаимодействие же МЭА и ДЭА с высшими карбоновыми кислотами протекает до образования малорастворимых амидов карбоновых кислот по реакциям [c.28]

Реакци.ч. Образование амидов карбоновых кислот из эфиров карбоновых кислот и аминов (кроме третичных). Присоединение амина по двойной связи С=0 с последующим элиминированием спирта. Метод находит широкое применение в реакциях со стерически затрудненными аминами лучше использовать хлорангидриды карбоновых кислот. [c.162]

Реакции аминов с карбоновыми кислотами. Образование амидов. При повышенных температурах аммиак реагирует с карбоновыми кислотами примерно по типу этерификации. От кислоты и аммиака отщепляются элементы воды, и оставшиеся фрагменты объединяются. Продукт реакции называется амидом. [c.253]

РЕАКЦИЯ АМИДОВ КИСЛОТ С ФОСГЕНОМ Амиды карбоновых кислот реагируют с фосгеном с образованием [c.173]

Так, В реакции окисления Н1 хромовой кислотой маршрут (VI. ) — индуцирующий, а (VI.2) — индуцируемый. В реакции образования амида карбоновой кислоты, индуцируемой карбодиимидом, маршрут (VI.3) — индуцирующий, а (VI.4) — индуцируемый. В реакции окисления бензола перекисью водорода, индуцируемой ионами Ре , рассмотренной в начале гл. II, маршрут (П.З) индуцирует окисление бензола, протекающее по двум маршрутам — (П.5)и (П.6). Нетрудно убедиться, что в первом случае т = 2, п = 2, во втором— т ---= О, п = . При окислении бензола перекисью водорода уравнения индуцируемых маршрутов в форме (VI.9) запишутся в виде + Н,0, -Ь Н- + 1/,СвНе + 1/АН.,ОН [c.313]

Пировиноградная кислота представляет собой вязкую жидкость с т. кип. 165 °С, смешивается с водой. Является важным промежуточным соединением во многих процессах обмена веществ. Для нее свойственно большинство обычных реакций карбоновых кислот — образование солей, сложных эфиров, амидов и т.д., а также многие реакции кетонной функции — образование оксимов, фенилгидразонов, восстановление до спирта (Н,5-молочная кислота). [c.242]

Амиды карбоновых кислот с помощью алюмогидрида лития можно превратить в соединения трех типов альдегиды, амины или спирты. При этом все реакции проходят через стадию образования аминосодержащего алкоголята (см, 2.5). [c.136]

Амид карбоновой кислоты представляет собой нейтральную функциональную группу, которая блокирует карбоксильную функцию и поэтому не нуждается в дополнительной зашите. Это верно также и для концевой а-амидной функции в условиях обычных реакций конденсации и деблокирования, если не считать иногда наблюдающейся дегидратации с образованием нитрила. Гораздо чаще побочные реакции происходят у ш-амидных групп аспарагина и глутамина. Дегидратация амидной группы до нитрила может происходить при применении дициклогексилкарбодиимида и, кроме того, при гидразинолизе, если он необходим в ходе пептидного синтеза ш-амидные группы могут переводиться в гидразидные. Отщепление защитных групп в спиртовых растворах может приводить к алкоголизу амидных группировок. Образование сукцинимидных производных в случае пептидов, содержащих аспарагин с незамещенной амидной функцией, влечет за собой нежелательную транспептидацию (а) [c.121]

Амиды карбоновых кислот с ацетиленовыми связями. В случае амидов кислот с тройной связью между а- и р-атомами углерода реакция Гофмана приводит к образованию нитрилов [45] [c.262]

Ацетамидная группа ЫНСОСНд также обладает активирующим действием и ориентирует в орто,пара-положения, но в меньшей степени, чем свободная аминогруппа. Оттягивание электронов атомом кислорода карбонильной группы приводит к тому, что атом азота амидной группы становится гораздо более слабым донором электронов, чем атом азота аминогруппы. Электроны менее доступны для образования связи с ионом водорода, и поэтому амиды будут гораздо менее слабыми основаниями, чем амины амиды карбоновых кислот не растворяются в разбавленных водных кислотах. Электроны менее доступны для обобществления с ароматическим кольцом, и поэтому ацетамидогруппа активирует ароматическое кольцо менее сильно, чем аминогруппа. [c.717]

Ацилирование аминов при действии а-кетонитрилов с образованием амидов карбоновых кислот [c.181]

Амиды карбоновых кислот могут реагировать с SF4 по двум направлениям. В том случае, если исходный амид содержит у азота атомы водорода, фторирование приводит к разрыву азот-углеродной связи и образованию фторангидрида, а затем трифторметильного производного [c.48]

Амиды тиокарбоновых кислот взаимодействуют с хлористым оксалилом аналогично амидам карбоновых кислот. Реакция протекает через стадию образования 2-замещенных тиазолидин-4,5-дионов, которые при нагревании отщепляют окись углерода и переходят в изоцианаты тиокарбоновых кислот [c.171]

Обе основные реакции, которые приводят к образованию нитрилов без изменения длины углеродной цепи, основаны на отщеплении воды от изомерных друг другу амидов кислот и альдоксимов. Вместо амидов кислот в некоторых случаях можно применять аммонийные соли карбоновых кислот. При этом, естественно, амиды карбоновых кислот образуются в качестве промежуточных продуктов. В иных случаях, однако, более целесообразно исходить из свободных карбоновых кислот и вести реакцию через хлорангидриды и амиды кислот. [c.279]

Образование амидов карбоновых кислот используется также 41ЛЯ идентификации аминов. В этих случаях используют описанные [c.88]

Вслед за этим мы подробно познакомимся со свойствами некоторых производных карбоновых кислот. Мы изучим образование и гидролиз сложных эфиров и амидов. Карбоновые кислоты могут отщеплять диоксид углерода (ВСОаН —НН + СОг). С реакцией этого типа, называемой декарбок-сил1фование№1, мы также познакомимся. [c.102]

По имеющимся сведениям, фенилтиоцианат реагирует с резорцином, орсином и флороглюцином с образованием довольно устойчивых имшювфиров тиокислот. При гидролизе этих имидоэфиров, в отличие от имидоэфиров, полученных из алкилтиоцианатов, удается получить уже амиды карбоновых кислот [54, 55]. [c.295]

По хим. св-вам А.-типичный представитель алифатич. амидов карбоновых кислот. Слабо амфотерен. Образует неустойчивые соли с сильными минер, к-тами замещает Н амидной. группы на щелочной металл, гидролизуется до СН3СООН, дегидратируется до ацетонитрила, расщепляется гнпохлоритами щелочных металлов с образованием метиламина, ацетилируется кетеном и ацетилбромидом в диа-цетамнд н т.д. [c.225]

Расщепление аминами углерод-углеродной связи в кетонитрнлах с образованием амидов карбоновых кислот называется реакцией ДОРНОВА —ТАИДЕЛЯ [c.36]

Что касается растворителей, то ароматические и олефиновые углеводороды служат донорами я-электронов (я-ДЭП) спирты, простые эфиры, амины, амиды карбоновых кислот, нитрилы, кетоны, сульфоксиды, Ы- и Р-оксиды — донорами /г-электро-нов (/г-ДЭП), а галогеналканы — донорами о-электронов (о-ДЭП). Тригалогениды бора и сурьмы являются акцепторными растворителями (и-АЭП) точно так же, как галогены и интергалогенные соединения (о-АЭП) и жидкий диоксид серы (я-АЭП). В принципе в этом отношении все растворители в той или иной степени амфотерны, т. е. они могут одновременно выполнять функции и донора (нуклеофила), и акцептора электронов (электрофила). Например, вода может быть как донором электронов (при участии атома кислорода), так и акцептором электронов (при образовании водородных связей). В этом заключается одна из причин исключительной важности воды как растворителя. [c.44]

При обработке С. т. в уксусной кислоте незамещенные амиды карбоновых кислот превращаются в ариламины [70к1 при этом предполагается промежуточное образование ацилнитрена [c.382]

Дикетогексагидропиридазины обнаруживают обычные свойства амидов карбоновых кислот. Циклический гидразид янтарной кислоты может быть потенциометрически оттитрован как одноосновная кислота [216], в то время как М-аминосукцинимид обладает основными свойствами. Для каждого из этих соединений получены диацетаты, обладающие различными температурами плавления. Гидрирование циклического гидразида в присутствии скелетного никеля приводит к образованию амида янтарной кислоты [216]. [c.111]

Кислотный характер аминогруппы монозамещенных сульфамидов не представляется удивительным. Вообще, электронооттягивающие заместители уменьшают основность атома азота. Если аммиак является сравнительно сильным основанием, то обычные амиды карбоновых кислот способны образовывать соли только с сильными и высококонцентрированными кислотами. В воде эти соли немедленно гидролизуются, так как в водном растворе амиды практически нейтральны. В имидах типа фталимида уменьшающее основность (ацидифицирующее) влияние ) двух карбонильных групп уже настолько велико, что подобные амиды растворяются в водных щелочах с образованием солей. Влияние сульфонильной группы примерно соответствует влиянию двух карбонильных групп. Наконец, соединения [c.541]

Приведенная ниже схема механизма справедлива для щелочного гидролиза не только сложных эфиров, но также тиоэфиров, га-логенангидридов, ангидридов и амидов карбоновых кислот. Причиной необратимости гидролиза в щелочной среде является образование стабильного мезомерного ацилат-иона (см. 2.3.1). [c.200]

Первичные амиды сульфоновых кислот, аналогично амидам карбоновых кислот (разд. 6.12, методика 38), реагируют с ксантгидролом с образованием N-ксантилсульфонамидов, пригодных для идентификации (методика 58). [c.400]

Амиды карбоновых кислот взаимодействуют с фосгеном или РС15, как правило, е образованием имидоилхлоридов. Одиако фторфосген с капролактамом при температуре 120 °С в присутствии фторида натрия дает фторангидрид ш-изоцианатокапро-новой кислоты (34) с выходом 40 % [299] [c.13]

Образование амидов карбоновых кислот используется также для идентификации аминов. В этих случаях используют описанные на стр. 392 и 393 варианты реакции по Шоттену — Бауману и Эйнхорну. Трудная гидроли-зуемость амидов позволяет при использовании варианта Шоттена — Баумана работать с избытком щелочи. [c.398]

Перегруппировка Фаворского происходит при обработке а-галогенкетонов нуклеофильными основаниями (например, гидроксидными и алкоксидными ионами или аминами) и дает соли, эфиры или амиды карбоновых кислот с измененным скелетом см. обзоры [468, 470]. Хотя эта реакция чаще всего применяется к моногалогенкетонам, она происходит также с а,а- и а,а -дига-логенкетонами (что ведет к образованию а,р-непредельных кислот), с а,р-дигалогенкетонами (с первоначальным образованием р,7-непредельных кислот) и с а,а,а -тригалогенкетонами (с образованием главным образом производных а-галоген-а,р-непредель-иых кислот). Некоторые примеры приведены в уравнениях. (144) — (147). [c.674]

Кислотный характер аминогруппы монозамещенных сульфонамидов вполне объясним. Вообще электроноакцепторные заместители уменьшают основность атома азота. Если аммиак является сравнительно сильным основанием, то обычные амиды карбоновых кислот способны образовывать соли только с сильными и высококонцентрированными кислотами. В воде эти соли немедленно гидролизуются. В водном растворе амиды практически нейтральны. В амидах типа фталимида влияние двух карбонильных групп уже настолько сильно уменьшает основность (ацидифицирующее влияние), что подобные амиды растворяются в водных щелочах с образованием солей. (Ср. с ациди-фицирующим влиянием карбонильных групп на а-С—Н-группировки и с высокой кислотностью групп СН -дикарбонильных соединений.) Влияние суль-фонильной группы примерно соответствует влиянию двух карбонильных групп. Наконец, соединения типа сахарина уже обладают кислотностью карбоновых кислот [c.295]

Полученные циклобутаноны значительно различаются по стабильности. Так, неенолизирующиеся производные (когда все заместители R Н), например продукты реакции диме илкетена и Н,К-диметилизобутениламина, термически устойчивы. Если же циклобутанон содержит один или больше а-водородов, продукт при перегонке, а иногда даже при стоянии подвергается необратимому раскрытию кольца, образуя винилоги амидов карбоновых кислот возможно образование двух продуктов, что й наблюдалось в некоторых случаях [c.738]

Ранние данные об образовании амидов карбоновых кислот при взаимодействии амидофосфитов с карбоновыми кислотами, например получение соответствующих анилидов из соединений (24) и [c.678]

N-Алкилформамиды вступают в реакцию с образованием смеси продуктов. Отщепление водородного атома, связанного с карбонильной группой, на стадии переноса цепи приводит к N-алкил-амидам карбоновых кислот. Однако в процессе переноса могут принимать участие также водородные атомы алкильной части молекулы, связанной с азотом, с образованием в качестве теломерных продуктов реакции N-алкилформамидов. [c.124]

Образование амидов карбоновых кислот используют также для идентификации аминов. Для этого применяют рассмотренные в разд. Г,7.1.4.1 реакции Шоттена—Баумана и Эйнхорна. Трудная гидролизуемость амидов позволяет при использова-иии метода Шоттена—Баумана применять избыток щелочи. [c.96]

Используемое в синтетических целях превращение амидов карбоновых кислот в соответствующие нитрилы в результате нагревания первых с пятихлористым фосфором, вероятно, протекает с промежуточным образованием Ы-ацилиминотрихлорфосфо-ранов. [c.250]

Образование сульфита при щелочном плавлении характерно для соединений, содержащих окисленную, т. е. четырех- и шестивалентную серу. Эти соединения можно отличать по их различной растворимости в сочетании с результатами щелочного плавления. Например, сульфокислоты и их щелочные соли растворимы Б воде, в то время как сульфонамиды нерастворимы в воде и в кислотах. Как видно из уравнений (2) и (3), сульфонамиды отличаются от сульфонов только тем, что дают при щелочном плавлении аммиак или амины. Следует отметить, что в этом отношении при щелочном плавлении амиды карбоновых кислот ведут себя аналогично сульфонамидам. Сульфиновые кислоты можно обнаружить по их способности осаждаться из растворов в. минеральных кислотах при добавлении хлорида железа (HI). Хотя эта реакция не очень чувствительна, ее можно использовать для отличия сульфиновых кислот от сульфокислот Для обнаружения сульфита, образующегося при щелочном плавлении органических соединений, содержащих четырех- и шестивалентную серу, можно использовать все методы, приведенные в книге Файгля по неорганическому капельному анализу для обнаружения двуокиси серы, выделяемой кислотами из сульфитов щелочных металлов. Особенно пригодна реакция образования черного оксигидрата никеля (IV) из зеленой гидроокиси никеля (II) при взаимодействии с двуокисью серы . При этом происходит самоокисление двуокиси серы, способствующее в свою очередь окислению Ni(OH)2 в NiO(OH).2 , которое обычно протекает только под действием окислителей. Возможно, что при действии двуокиси серы на Ni(OH).2 вначале образуется основной сульфит, в котором катионный и анионный компоненты далее окисляются кислородом воздуха по схеме [c.335]

Образование спиртов и альдегидов наблюдается особенно в случае таких амидов карбоновых кислот, у которых амидный атом азота обладает особыми донорно-акцепторньши свойствами. В частности, ароматические и квазиароматически е циклические системы способствуют появлению необходимого положительного заряда на атоме азота. [c.190]

При прямом порядке добавления тиобензамида к 1,26 моль LiAlH4 образуется бензиламин с выходом 64%. Амиды карбоновых кислот также в некоторых случаях дегидратируются при действии LiAlH4 с образованием нитрилов [1726, 2115]. [c.251]

Из алифатических аминов образуются N,N-диaлкилфopмaмиды и амиды карбоновых кислот, а из ароматических — анилиды алифатических кислот [1119, 1126]. В присутствии карбонила марганца в реакцию с окисью углерода вступают только первичные амины и анилин с образованием исключительно 1,3-дизамещенных мочевин [1127]. [c.116]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология