Изолейцин стереоизомеры

Конфигурации большинства аминокислот, обнаруживаемых в белках, однозначно устанавливаются с помощью ВЬ-системы однако треонин и изолейцин представляют особый случай, так как каждый из них содержит два асимметрических атома углерода и для них возможно существование четырех (2 ) стереоизомеров. В этих изомерах конфигурация замещающих групп относительно каждого хирального центра была установлена путем сравнения их с Ь- и В-формами гли-церальдегида, и изомеры получили соответствующие обозначения (приставка алло означает по-гречески едругой ). [c.112]

Валин, лейцин, изолейцин, тирозин, фенилаланин, треонин, метионин, гистидин и триптофан хотя и незаменимы для организма, но могут быть замещены у некоторых животных своими стереоизомерами ( -аминокислотами) или соответствующими й-кетокислотами [101]. -Аминокислоты дезаминируются с образованием соответствующих й-кетокислот, которые при реамини-ровании превращаются в /-аминокислоты. При внутривенном введении больших количеств -аминокислот наступает, однако, быстрая гибель животных. Предполагается, что -аминокислоты, конкурируя с /-аминокислотами, тормозят действие оксидазы /-аминокислот, что приводит к блокированию нормального дыхательного процесса [116]. Тот факт, что многие незаменимые аминокислоты могут быть замещены л-кето- или -аминокислотами, показывает, что у большинства из них незаменимой частью является их углеродный скелет. [c.379]

Если соединение содержит два или более хиральных центров, оно может иметь 2 стереоизомеров, где и-число хиральных центров. Глицин не содержит асимметрического атома углерода (см. 5-3), и поэтому у него нет стереоизомеров. Все другие аминокислоты, обычно встречающиеся в белках, содержат по одному асимметрическому атому углерода. Исключение составляют треонин и изолейцин, каждый из которых имеет по два таких атома и 2" = = 2 = 4 стереоизомера. Однако в состав белков входит только по одному из этих четырех возможных изомеров той и другой аминокислоты. [c.111]

Жесткость разветвленных боковых цепей. Неполярные боковые цепи валина, изолейцина и лейцина разветвлены. Разветвление крупных боковых цепей определяет их ограниченную внутреннюю подвижность. Остаток Val содержит разветвление при Ср-атоме его С -метильные группы стерически взаимодействуют с главной цепью, уменьшая ее подвижность. Остаток Пе также разветвлен при Ср-атоме, причем ветви различаются между собой. Поэтому Ср в Пе является дополнительным асимметрическим центром. Так как все биологические реакции стереоспецифичны, используется только один Стереоизомер (рис. 1.2,6). Присутствие Пе делает главную цепь более жесткой, как и присутствие Val. В случае Leu не возникает особых стерических взаимодействий с основной цепью, поскольку разветвление боковой цепи в этой аминокислоте находится при атоме С, . Жесткие боковые цепи легче фиксируются в определенном положении понижение энтропии А5цепн при этом не так велико (разд. 3.5), что способствует свертыванию цепи. [c.20]

Разделение рацематов на оптические антиподы осложняется в тех случаях, когда аминокислота содержит не один, а два асимметрических агома углерода, например, при получении ь-изолейцина, ь-треонина или Ъ-оксипролина. У соединений с двумя асимметрическими атомами углерода различают два ряда стереоизомеров, получивших названия эритро-и треорядов. [c.457]

Количественное разделение фенилаланина, лейцина, изолейцина, метионина, триозина и валина достигается на колонне, наполненной картофельным крахмалом. Для автоматического отбора большого числа фракций разработано особое приспособление. Отдельные фракции весьма малого объема анализируются затем микробиологическим путем [265]. Хроматографическое разделение применено теперь и в большинстве работ по изучению распределения каротиноидов в растительных тканях. Описаны методы определения как одного каротина — пигмента с активностью витамина А [50, 114, 231, 290] в альфа-альфа и тому подобных травах — так и вместе с витамином А — в смешанных кормах [72, 200]. Выбор подходящего растворителя на стадии элюирования позволил добиться отделения р-каротина от некоторых его стереоизомеров [26]. [c.164]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология