Ацидофобные свойства

Тиофен — типичное ароматическое соединение. Его ароматические свойства выражены гораздо сильнее, чем у бензола, фурана и пиррола. Из рассматриваемых гетероциклических систем тиофен— самое устойчивое соединение. Тиофен не разрушается кислотами (не проявляет ацидофобных свойств), он легко нитруется, сульфируется и галогенируется. Вступает в реакции Фриделя — Крафтса [c.360]

Пиррол, проявляя ацидофобные свойства, чрезвычайно чувствителен к действию кислот. Например, азотная или серная кислоты полностью его разрушают. [c.363]

В противоположность пирролу он нитруется и сульфируется соответствующими кислотами в положение 4, т. е. не проявляет ацидофобных свойств. [c.606]

Таким образом, фуран и пиррол, как и многие их производные, проявляют ацидофобные свойства. Это резко ограничивает возможность проведения различных реакций. [c.456]

При выборе условий для проведения реакций электрофильного замещения необходимо учитывать ацидофобность фурана и пиррола. При введении в фурановое или пиррольное кольцо электроноакцепторных заместителей ацидофобные свойства значительно ослабляются и такие соединения можно вводить в реакции электрофильного замещения в обычных условиях. Это относится, например к фуран- и пиррол карбоновым кислотам, карбонильным соединениям и т. д. [c.460]

Фурановый цикл неустойчив к действию минеральных кислот. Так, под влиянием серной кислоты он осмоляется, а азотная кислота, разрушая цикл, окисляет фуран в малеиновую кислоту. Поэтому при сульфировании и нитровании этого гетороцикла подбирают более мягкие условия. При сульфировании используют комплексы пиридина или диоксана с 50з — пиридин- или диоксан-сульфотриоксид (2), предложенные для этих целей А. П. Терентьевым, а при нитровании — ацетилнитрат (3). В то же время к действию щелочей фурановый цикл достаточно устойчив, т. е. фуран проявляет ацидофобные свойства. [c.337]

Приведите реакции частичного и полного гидрирования фурана, пиррола и тиофена. Назовите полученные соединения, охарактеризуйте их свойства. Сравните отношение к действию кислот фурана, пиррола и продуктов полного гидрирования этих соединений. Почему фуран и пиррол проявляют ацидофобность (неустойчивость к кислотам) [c.205]

По химическим свойствам фурфурол напоминает бензальдегип Электроноакцепторная альдегидная группа понижает электронную плотность на атомах углерода цикла, что дает возможность прово дить с фурфуролом те превращения, которые для ацидофобного фу рана трудноосуществимы. В медицине находят применение производ ные 5-нитрофурфурола. Они получаются при нитровании фурфурола непосредственно азотной кислотой в присутствии уксусного ангидрида (который блокирует альдегидную группу от легкого окисления) и последующим взаимодействием 5-нитрофурфурола с соединениями содержащими аминогруппу. Образующиеся при этом имины (см 7 41) обладают бактерицидной и некоторыми другими видами физиологической активности. [c.362]

Химические свойства соединений фуранового ряда. Соединения ряда фурана способны к реакциям замещения, присоединения, замещения кислорода и раскрытия кольца. Ядро фурана устойчиво к действию щелочей и очень реакционноспособно по отношению к кислотам (фуран проявляет ацидофобность). Это обстоятельство определяет подбор реагентов. [c.574]

Тиофен в отличие от фурана и пиррола не дает с обычными кислотами тиониевых солей и, следовательно, в кислой среде не утрачивает ароматических свойств. Он не обладает ацидофобностью. Тиониевые соли могут быть получены из тиофена только при действии таких реагентов, как, например, (СНз)зО BFj. [c.456]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология