Бензимидазол сульфокислота

Н-2, 3-Дигидроимидазо [1, 2-а] бензимидазол легко образуется при термической внутримолекулярной циклизации 2-(2-галогенэтил-амино)бензимидазолов. Последние получают действием галогени-рующнх агентов на 2-(2-гидроксизтиламнно)бензимидазол [388, 389], синтезированный нагреванием этаноламина с бензимидазол-2-сульфокислотой [390]. [c.124]

Гидроксиэтиламино)бензимидазол [390]. Смесь 9,9 г (0,05 моль) бензимидазол-2-сульфокислоты и 12 мл (0,2 моль) этаноламина нагревают в термостойкой пробирке 1 ч при 153—155° С (температура бани). Плав охлаждают до 90 100° С (прим. 1), добавляют к нему 15—20 мл воды и тщательно перемешивают. Выделившийся обильный белый осадок через 1 ч отфильтровывают, многократно промывают холодной водой и сушат при 100—110° С. [c.124]

Бензимидазол-2-сульфокислота благодаря легкости замещени сульфогруппы на различные нуклеофильные остатки служит удоб ным промежуточным продуктом в ряду бензимидазола. Обычно е получают окислением бензимидазолин-2-тиона перманганатом кали [422] или перекисью водорода [423]. [c.132]

Бензимидазолил- и индазолил-анионы напрямую реагируют по атому азота с электрофильными алкилирующими агентами, хотя в последнем случае образуется смесь N(1)- и Ы(2)-замещенных соединений. Например, при взаимодействии с гидроксиламин-О-сульфокислотой в соотношении 2 1 образуются 1-амино-1Н-индазол и 2-амино-2Н-индазол [18]. Приведем и другой пример соотношение N(1)- и Ы(2)-этилированных производных метилового эфира индазол-З-кар-боновой кислоты может варьироваться от 1 1 до 18 1 в зависимости от природы основания и растворителя [19]. [c.563]

Сульфогруппа в электронодефицитных гетероциклах— пиримидин-2- и -4-сульфокислотах, бензотиазол- и бензимидазол-2-сульфокислотах и подобных соединениях замещается, Тидрокси-группой уже при кипячении в водных растворах в присутствии, кислоты или щелочи. [c.351]

Азолы в щелочной среде подвергаются тУ-аминированию с помощью гидроксиламин-О-сульфокислоты [281], при действии ацетилнитрата образуют Л -нитрозамещенные [282]. В щелочной среде бензимидазол реагирует с иодом, давая ЛУ-иодобензими-дазол [256]. Из бензотриазола могут быть получены 1-хлоро-, [c.156]

Еще легче, чем галоген, замещается на нуклеофилы сульфо-группа, находящаяся при электронодефицитных С-атомах. Поскольку сульфокислоты часто более доступны, чем галогениды, этот метод имеет важное синтетическое значение, например в ряду бензимидазола [465]. Легко замещается на нуклеофил и нитрогруппа, активированная пиридиновым атомом азота. Исследование кинетики обмена различных групп в замещенных ниридинах на метоксигруппу (СНзОЫа, 50°С) выявило следующую относительную подвижность групп 2-NOs 2-S02Me 2-С1, как 5060 65 1,4 4-NOs 4-S02Me 4- l, как 7080 154 1 [466]. [c.249]

Среди многочисленных других реагентов, применяющихся при определении железа, можно указать на следующие сульфосалициловая и салициловая кислоты, салицилальдоксим 2-(2-пиридил)бензимидазол и 2-(2-пиридил)-имидазолин сульфофенилпиразолонкарбоновая кислота а-пиколиновая кислота с цианидом феррон (7-иодо-8-оксихинолин-5-сульфокислота) 8-оксихинолин ацетилацетон галловар кислота, пирокатехин , пирамидон аллоксантин нитрозо-К-соль изони-трозодиметилдигидрорезорцин 1,2-диоксибензол-3,5-дисульфонат натрия , 4-оксидифенил-З-карбоновая кислота купферрон протокатеховая кислота койевая кислота различные диоксимы , сульфид аммония ферроцианид, бромистоводородная кислота, соляная кислота серная кислота [c.485]

Ранее замена сульфогруппы на гидроксил при кислотном гидролизе была отмечена для а-хинолинсульфокислоты (I) , бензоксазол-2-сульфокислоты (II Х=0), бензти-азол-2-сульфокислоты (II Х=5), бензимидазол-2-сульфокислоты (II Х=ЫН) и ее Ы-замещенных (II Х=НН) 2, а также для 1,2-нафтохинон-4-сульфокислоты (111) [c.328]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология