Фенантрен резонанса

Фенантрен имеет большую энергию резонанса (414,5 кДж/моль), чем антрацен (360 кДж/моль), т. е. он более ароматичен и, следовательно, менее реакционноспособен. Гидрирование, окисление и реакции с электрофильными реагентами направлены в первую очередь в положения 9, 10, хотя они менее активны, чем в молекуле антрацена [c.280]

Подобно этому для фенантрена можно выписать пять структур. В любом из этих случаев можно ожидать, что все выписанные для него здесь структуры будут обладать примерно одинаковыми энергиями и одинаковым расположением атомных ядер, и следовательно, они должны участвовать примерно с одинаковым весом в нормальных состояниях молекул. Чем большее число структур может участвовать в резонансе, тем выше при прочих равных условиях %дет резонансная энергия. В согласии с этим утверждением мы находим следующие резонансные энергии бензол 39, нафталин 75, антрацен 105 и фенантрен ПО ккал моль. [c.186]

Глубина превращения антрацена примерно в 4 раза выше, чем фенантрена, что свидетельствует о более высокой реакционной способности антрацена. Это находится в соответствии с энергетической характеристикой рассматриваемых углеводородов. Антрацен имеет большую величину энергии мезомерии (резонанса), чем фенантрен, примерно на 7 ккал моль, т. е. фенантрен по своей структуре отличается от антрацена большим приближением к ароматической структуре и должен быть более устойчив, чем антрацен. [c.74]

Рис. 23. Закономерности в энергиях образования газообразных многоядерных ароматических углеводородов из атомов (25°С) по экспериментальным данным и согласно расчету. По оси абсцисс отложены точки, соответствующие отдельным углеводородам /—бензол, 2—нафталин, 5—антрацен, фенантрен, 5—пирен, б—хризен, 7—трифенилен, 8.—бензофенантрен, 9—тетрафен, 10—тетрацен, 11—перилен. По оси ординат отложены значения ДЯ дз 16 ( " ) (табл. 68 и 70). Жирная линия построена по экспериментальным данным, тонкая— по рассчитанным значениям энергий образования (табл. 68 и 70). Благодаря малому масштабу линии сливаются. Пунктиром показана кривая энергий образования согласно старой схеме расчета, основанной только на трех типах связей С—С, С=С и С—Н, и величина энергии резонанса для каждого углеводорода по данным Уэланда

Фенантрен более легкоплавок (т. пл. 100 °С т. кип. 340 °С) и лучше растворим, чем антрацен, благодаря чему может быть легко отделен от последнего. Он имеет и большую энергию резонанса (99 против 86 ккал/моль для антрацена), другими словами, энергия его образования из С и Н на 99 ккал/моль меньше, чем рассчитанная, с учетом теп-лот образования связей С—Н, С—С и С=С, свойственных алифатическим и алициклическим соединениям. [c.235]

Соответствует ли число я-электронов в моле-1сулах антрацена и фенантрена формуле ароматичности Хюккеля Изобразите предельные структуры антрацена (четыре структуры) и фенантрена (пять структур). Какое из приведенных ниже значений энергии сопряжения (резонанса) относится к антрацену и какое — к фенантрену 385,10 кДж/моль и 351,69 кДж/моль [c.217]

Полинг пишет Хотя этим числам нельзя дать простой количественной интерпретации с точки зрения химической активности, но все же можно потребовать, чтобы качественные соотношения выполнялись [там же, стр. 1341]. Так, в нафталине связи 1,2 должны быть ближе по СБОИМ свойствам к двойным, чем связи в бензоле, а те в СВОЮ очередь ближе к двойным, чем связи 2,3 в нафталине. С этим согласуется то, что реакции присоединения к нафталину идут преимуш,ественно по связям 1,2. В антрацене связи 1,2 еще более активны к реакциям присоединения и уступают в этом отношении только связям 9,10 в фенантрене. Фенантрен, таким образом, более реакционноспособен, хотя его энергия резонанса больше. В то же время Полинг дает объяснение этому же ходу реакций гидрогенизации для бензола и нафталина, апеллируя непосредственно к энергии резонанса, а именно присоединение в положение 1,2 к нафталину с образованием 1,2-дигидронафталина более выгодно, чем к бензолу (с образованием циклогексадиена), потому что в первом случае потеря резонансной энергии меньше. [c.235]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология