Альдегиды три рег-бутокси алюмогидридом

Вместо описанных выше более старых методов сейчас гораздо чаще применяют восстановление гидридами металлов. Алюмогидрид лития нельзя использовать для прямого восстановления ацилхлоридов в альдегиды, поскольку обычно происходит дальнейшее восстановление в спирты. Предложен [96] менее реакционноспособный гидрид — ЫА1 (ОВи-т/ ег)зН три (грет-бутокси) алюмогидрид лития - в качестве полезного реагента для восстановления как [c.717]

Хлорангидриды кислот можно гидрировать до альдегидов в присутствии катализатора Розенмунда, обладающего пониженной восстановительной активностью. Этот катализатор состоит из сульфата бария и палладия, который частично отравлен хинолином или серой. Во многих случаях другим способом, который может быть использован в присутствии разнообразных функциональных групп (см. табл. 8.3), является использование трис-(грет-бутокси)алюмогидрида лития при низких температурах [c.198]

Кратные связи С—С в ненасыщенных соединениях не затрагиваются [523, 987, 2224, 2973]. Три(трет-бутокси) алюмогидрид лития был использован в синтезе альдегидов из этиленовых соединений и окиси углерода в присутствии 9-борабицикло[3.3.1]нонана [3223] [c.268]

Наибольшее распространение получили алкоксизамещенные гидриды. Три( 1ре 1-бутокси)алюмогидрид лития Ь1А1Н(0Ви-трет) , например, легко восстанавливает альдегиды, кетоны и хло- [c.107]

В синтетическом плане наибольший интерес представляет возможность частичного восстановления хлороангидридов кислот до альдегидов. Одним из наиболее подходящих реагентов для этого является три(трет-бутокси)алюмогидрид лития, так как он при низких температурах не реагирует с альдегидами, что исключает дальнейшее восстановление их в спирты [c.134]

Модификация алюмогидрнда лития с помош >ю трет-бутилового спирта до трис-(трет-бутокси)алюмогидрида лития ЫА1Н[0(СНз)з]з и восстановлеине этим реагентом хлораигндрида карбоновых кнслот до альдегидов будет описано в гл. 18 (ч.З). [c.1300]

Триметоксиалюмогидрид лития восстанавливает до спиртов альдегиды и кетоны, а также кислоты, их ангидриды, галогенангидриды, сложные эфиры и лактоны [3230]. Эпоксисоединения реагируют с ним медленнее, чем с Ь1А1Н4, однако расщепление окисного кольца идет более селективно [3230, 3231]. Большая стереоселективность триметоксиалюмогидрида лития по сравнению с немодифицирован-ным гидридом или три (трег-бутокси) алюмогидридом лития проявляется и при восстановлении кетонов так, в случае бициклических кетонов образуется весьма чистый термодинамический менее стабильный изомер спирта [3224]. Нитрилы и амиды восстанавливаются до аминов, причем не наблюдалось выделения водорода в случае алифатических нитрилов [3224, 3231]. Оксимы, ароматические азосоединения и тозилаты с триметоксиалюмогидридом лития не реагируют или реагируют очень медленно [3224]. [c.271]

Хлоркарбонилциклопентадиенил) марганецтрикарбонил можно селективно восстановить три (трег-бутокси) алюмогидридом лития до соответствующего альдегида [604]. [c.438]

Ряд гидридов металлов использовались для восстановления производных кислот (хлорангидридов, ангидридов и даже амидов) в соответствующие альдегиды. Среди них следует особо отметить комплексный гидрид—три-(третп.-бутокси)алюмогидрид лития, который получают из алюмогидрида лития и третичного бутанола. Он используется при восстановлении хлорангидридов, и его преимуществом является инертность по отношению к другим группам [c.404]

Однако ни алюмогидрид лития, ни три(т/>ет-бутокси)алюмо-гидрид лития не являются подходящими реагентами для превращения нитрилов и амидов в альдегиды. Очевидным преимуществом обладает здесь триэтоксиалюмогидрид лития Ь1А1Н(0Е1)з - он [c.108]

Селективности при восстановлении амидов можно достигнуть применением алкоксизамещенных алюмогидридов, о чем уже упоминалось выше. Так, три(трет-бутокси)- и триэтоксиалюмогидри-ды лития легко восстанавливают К,К-диметиламиды до альдегидов [c.138]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология