Альдегиды из бензиловых спиртов

Окисление иервичных ароматических спиртов. При окислении бензилового спирта (стр. 368) получается бензойный альдегид [c.371]

Такая окислительно-восстановительная реакция характерна именно для альдегидов, она известна под названием реакции Канниццаро — Тищенко. Более простой случай подобной реакции — превращение бензальдегида в смесь бензилового спирта и бензойной кислоты [c.186]

Какие ароматические кислоты можно получить при окислении а) пропилбензола б) бензилового спирта е) /г-толуилового альдегида г) о-нитро-бензальдегида д) л-нитротолуола [c.78]

При восстановлении бензойного альдегида может образоваться бензиловый спирт, толуол или метилциклогексан [c.232]

Бензиловый спирт способен окисляться, давая в результате реакции бензойный альдегид [c.464]

Получают спирт обменным восстановлением коричного альдегида бензиловым спиртом в присутствии бензилата алюминия. Качество коричного спирта характеризуется его темпера- [c.245]

В чем состоит своеобразие водородных связей карбоновых кислот Объясните, почему бензойная кислота кипит при температуре более высокой, чем бензойный альдегид и даже бензиловый спирт (т. кип. 250, 178 и 205 °С соответственно) [c.184]

Коричный альдегид Бензиловый спирт [c.240]

Конденсаты содержат сажу, углеводороды и синильную кислоту Сточные воды содержат хлористый натрий, бензиловый спирт, взвешенные вещества Суммарный сток загрязнен промежуточными продуктами синтеза, альдо-лем, кротоновым альдегидом, солями Суммарный сток загрязнен углеводородами [c.331]

А 19.7. а) Напишите схемы реакций, с помощью которых из бензойного альдегида можно получить бензиловый спирт, бензойную кислоту б) напишите, как те же соединения получаются из бензойного альдегида по реакции Канниццаро. Каковы условия последней реакции [c.99]

Алкоголяты первичных и вторичных спиртов могут быть использованы для восстановления альдегидов и кетонов. Особенно удобен изопропилат алюминия. При восстановлении им бензальдегида в изопропиловом спирте отгоняют образующийся ацетон и с количественным выходом получают бензиловый спирт. Предложите механизм этой реакции [c.295]

Бензойный альдегид, подобно другим альдегидам, не содержащим а-водородного атома, не осмоляется щелочами. Под влиянием растворов щелочей он образует бензиловый спирт и бензойную кислоту [c.467]

Альдегиды образуются также при нагревании спиртов с водным нейтральным раствором бихромата, однако хорошие выходы при этом дают лишь бензиловые спирты. [c.20]

Во многих случаях можно избежать гидрогенолиза, применяя медно-хромитный катализатор, на котором в типичных для него условиях гидрирования ароматические альдегиды и жирноароматические кетоны восстанавливаются в бензиловые спирты обычно значительно быстрее, чем последние подвергаются гидрогенолизу, гидрогенолиз же интенсивно протекает лишь при температуре выше 200 °С [c.60]

Хлористый бензилиден обычно содержит примесь хлористого бензила и бензотрихлорида, дающих при гидролизе бензиловый спирт и бензойную кислоту. Особенно нежелательна примесь хлористого бензила, так как образующийся из него бензиловый спирт трудно отделить от альдегида. От бензойной кислоты освобождаются перегонкой альдегида с водяным паром из щелочной среды для освобождения от других примесей переводят альдегид в бисульфитное производное. [c.74]

Возможно, более строгим доказательством того, что гидрокарбонил может быть катализатором, является тот факт, что гидроформилирование олефинов идет при атмосферных условиях в присутствии 1 моля гидрокарбонила кобальта [31]. В одном опыте было собрано 4,0 г (0,023 моля) гидрокарбонила кобальта в ловушке, охлаждаемой жидким азотом, содержащей 7,0 г (0,085 моля) циклогексена. При нагревании гидрокарбонил кобальта растворяется в олефине без заметного разложения. При температуре около 15 раствор начинает темнеть, выделяется небольшое количество газа и смесь разогревается. Добавление 2,4-динитрофенилгидра-зина дало 2,4-динитрофенилгидразон циклогексанкарбоксальдегида. Таким образом была установлена возможность проведения оксосинтеза при комнатных условиях (предсказанная на основе термодинамических соображении, хотя и с другими реагентами). При обработке подобным же образом избытка гексена-1 чистым гидрокарбонилом были получены альдегиды С,, а не вступивший в реакцию гексеп-1 полностью изомеризовался в термодинамически более устойчивые гексены-2 и -3. Не только приведенные выше реакции гидроформилирования были успешно осуществлены при атмосферном давлеиии в присутствии чистого гидрокарбонила кобальта, но и реакции гидрогенолиза, которые, как известно, тоже идут в обычных условиях оксосинтеза, можно с успехом осуществить при атмосферном давлении. Так, например, при обработке трифенил-карбинола, бензгидрола и бензилового спирта гидрокарбонилом кобальта были получены соответственно трифенилметан, дифенилметан и толуол, т. е. те же продукты, которые образовались при обработке соответствующих исходных веществ при обычных для реакции оксосинтеза высоких температурах и давлениях. [c.300]

Примером реакции Канниццаро может служить превращение бензойного альдегида в бензиловый спирт и бензойную кислоту при взаимодействии с водным раствором щелочи [c.108]

Можно указать на окисление спиртов в альдегиды или кетоны воздухом при сравнительно низких температурах. Так, например, различные спирты, от метилового до изоамилового, превращаются в альдегиды в кипящем растворе кумола с добавкой хинолина и ж-ди-нитробензола при продувании воздуха. Катализатором служит взвешенная мелкодиспергированная медь. Таким же путем окисляются карбоциклические и гетероциклические спирты. Из бензилового спирта образуется бензальдегид с выходом 85%, из о-хлорбензило-вого—о-хлорбензальдегид с выходом 86%, из фурилового—фурфурол с выходом 74%. Вторичные спирты в этих условиях превращаются почти количественно в кетоны. [c.205]

Применяемые в кондитерской промышленности пищевые красители и эссенции являются агрессивными средами. Пищевые эссенции представляют собой смесь этилового спирта (80—90%) и различных душистых веществ (от 3 до 20 /о), придающих эссенции соответствующий азванию аромат. В состав, д тиистых веществ входят амилацетат, бензальдегид, ванилин, кумарин, коричный альдегид, бензиловый спирт, различные масла—апельсиновое, гераниевое и др. [c.108]

Аналогично альдегидам жирного ряда, бензальдегид образуется при окислении бензилового спирта СбНг.СНгОН или нри перегонке смеси кальциевых солей бензойной и муравьиной кислот. [c.625]

С. Декарбонилирование. В некоторых случаях необходимо удаление ил промежуточного продукта и процессе ароматизации функциональной группы такой, как альдегидная (—СНО) или спиртовая (—СНаОН). Образование бензола при пропускании бензилового спирта над нагретым никелевым катализатором известно давно [27] изучалось также разложение неароматических спиртов [1] и альдегидов [32] в углеводороды путем отщепления водорода, либо окиси углерода, либо того и другого. Если разлагаемый промежуточный продукт является циклогексильным или циклогексенильным производным, как непредельный альдегид, полученный в реакции Ди-пьса-Лльдера, то декарбоксилирование сопровождается, по-видимому, дегидрогенизацией с образованием аромч-тического углеводорода в одну стадию. Сырой продукт может содержать некоторое количество побочных продуктов, включая циклоолефины, которые повышают содержание ароматического углеводорода при его рециркуляции над дегидрирующим катализатором. [c.489]

Бензойная кислота одноосновная, является продуктом окислення бензойного альдегида СаНдСНО. Составить молекулярные и структурные формулы а) бензойной кислоты б) бензойнокислого калия в) бензилового спирта— продукта восстановления бензойного альдегида. [c.127]

Окисление толуола в среде углеводорода [54] ведут воздухом при 0,196—0,784 МПа и 150—170 °С в присутствии солей кобальта или марганца (0,02—0,10%)- Степень превращения толуола составляет 30—50%. На стадии окисления из 1 т толуола получают 1,23 т бензойной кислоты (32% от оксидата) и 0,066 т побочных кислородсодержащих продуктов, главным образом бёнз-адьдегнд (1,4% от оксмдата), бензиловый спирт (0,18%), бензил-бензоат, бензилформиат к бензилацетат. При фракционировании оксидата в вакууме последовательно выделяются толуол, побочные продукты (спирт и альдегид, возвращаемые на окисление), бензойная кислота (степень чистоты 99,85%) и кубовый остаток (направляемый на сжигание). Суммарный выход с учетом возврата побочных продуктов составляет 93—94% от теоретического. [c.69]

Из каких альдегидов и кетонов при восстановлении могут быть получены а) изопропилметилметанол б) пентанол-1 в) дипропилметанол е) 2-этил-бутанол-1 д) бензиловый спирт [c.55]

Что касается способа превращения гидрид-иона, наиболее важным моментом в синтезе является необходимость присутствия большого-избытка гексаметилентетрамина для того, чтобы основание Шиффа бензиламина Ar H2N= Ha не выступало в роли окислителя, и для предотвращения образования N-метилбензиламина. Этот синтез применяется для получения ароматических (выходы 50—80%), гетероциклических и алифатических (выход 50%, если альдегид удалять по мере образования) альдегидов. Реакция не протекает, если орто-положение в бензиловом спирте занято или если присутствуют сильные электроноакцеиторные заместители. Фенольные альдегиды образуют продукты конденсации с формальдегидом, присутствующим в-смеси. Имеются также другие необъяснимые случаи, когда реакция Соммле не дает положительных результатов. В таких случаях можно попытаться пробромировать метиларен N-бромсукцинимидом (гл. 7 Галогеннроизводные , разд. В.1), а затем окислить полученное соединение гексамином, диметилсульфоксидом или N-окисью триметиламина (разд. А. 10), что может привести к образованию необходимого альдегида. [c.21]

Однако Бонхефер и Фреденхаген установили, что при неэнзиматической реакции Канниццаро в тяжелой воде бензальдегид образует бензиловый спирт, не содержащий связанного с углеродом дейтерия. Отсюда следует, что, вопреки приведенной выше схеме, ко второй молекуле альдегида перемещается водород не гидроксильной, а альдегидной группы — СНО либо непосредственно, либо через промежуточную стадию (ср. стр. 207—208). [c.1147]

Напишите схемы реакций получения альдегидов а) из бензилового спирта б ) из хлористого бензилидена (фенилдихлорметана) в) из л,-толилкарбинола [c.99]

Бензиловый спирт 527 Бензил хлорид 509 Бензин 520 Бензоаты 503 Бензойная кислота 510 Бензойный альдегид 557 Бензол 499 сл. Бензолсульфокиглота 501 [c.701]

Четырехокись рутения, мен е летучая, менее токсичная, менее дорогая и более активная, чем четырехокись осмия, окисляет простые эфиры до сложных эфиров, но не действует на последние и на лактоны. В отличие от осмиевого ангидрида, она вызывает не гидроксилирова- ие, а расщепление двойных связей. Так, циклогекрен при действии RUO4 превращается в адипиновый диальдегид, а октен-1 образует геп-тиловый альдегид (и, вероятно, формальдегид). Бензиловый спирт окисляется ею до бензальдегида, но алифатические первичные спирты дают соответствующие кислоты. [c.75]

По методу, предложенному Филдом (1955), альдегиды готовят путем восстановления алюмогидридом лития хлорангидридов или метиловых эфиров карбоновых кислот до бензилового спирта. Последний окисляют двуокисью азота N264 в хлороформе при 0°С. Зеленая окраска, характерная для азотистого ангидрида, постепенно углубляется. Из этого следует, что окисление является, по-видимому, результатом гомолитической атаки радикалом -N02 а-углеродного атома с образованием соответствующего нитроспирта, который, разлагаясь, превращается в бензальдегид [c.380]

Ц е р и й а м м О н И й н и т р а т117]. Применение этого реагента очень просто. Водный раствор реагента (2,1 экв) добавляют к насыщенному водному или разбавленному уксуснокислому раствору (или гетерогенной смеси) соответствующего спирта и нагревают до S0—100 °С при перемешивании до исчезновения оранжево-крас-. ной окраски. Полученный альдегид экстрагируют обычным путем с помощью эфира или хлористого метилена. Получаются прекрасные выходы для бензилового спирта и хорошие для циклопропанметано-ла, но, возможно, реакция не является общей. [c.9]

Так же как и формальдегид, при действии кислотных катализаторов могут реагировать с ароматическим ядром и другие альдегиду и кетоны. Прн этом сначала получаются соответствующие за мещенньге бензиловые спирты, которые при аналогичных условиях превращаются в производные дифепилметапа I [см. схему (Г.5.44)]. [c.433]

ДУШИСТЫЕ ВЕЩЕСТВА, органические соед., как правило, с приятным, запахом, применяемые в прои,з-ве парфюм, и косметич. изделий, туалетного мыла, синт. моющих ср-в, товаров бытовой химии, пиш. продуктов и др. По хим. природе большинство Д. в. относится к сложным эфирам (папр., бензилацетат, линалилацетат, терпинилацетат), альдегидам (анисовый альдегид, ванилин, коричный альдегид и др.), спиртам (бензиловый спирт, гераниол, лииа-лоол и др.). Многие Д. в. входят в состав эфирных масел, скипидаров, душистых смол, бальзамов и др. продуктов растительного и животного происхождения, откуда некоторые /1.1 1/их до сих пор и выделяют. Однако осн. массу Д. в., имеющих промышленное значение (более 500), получают синтетически. [c.198]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология