Нафталин иодирование

Иод, напротив, в обычных условиях не реагирует с ароматическими углеводородами. Реакция эндотермична и протекает с поглощением 13,7 ккал на 1 моль. Поэтому по термодинамическим соображениям иодирование ведут в присутствии соединений, способных взаимодействовать с образующимся иодистым водородом. Нафталин, например, легко реагирует с иодом с образованием а-иоднафталина в присутствии окислителей — концентрированных азотной [2, с. 187] и серной [3] кислот. [c.262]

Применяя в качестве окислителя азотную кислоту, следует иметь в виду, что наряду с иодированием может происходить и н и т р о в а-н и е и окисление органического вещества. В случае низших углеводородов происходит почти исключительно иодирование при высших гомологах часто преобладают продукты нитрования. Так, из бензола получается моноиодбензол, причем в качестве побочного продукта образуется только незначительное количество тринитрофенола напротив нафталин наряду с м о н о и о д н а ф т а л и н о. л дает довольно значительное количество нитрона ( ) талина а в случае антрацена наблюдается лишь его окисление в аитрахинон [c.432]

Для приготовления иодбензола 22 г хлорнокислого серебра и 10 0 углекислого кальция смешивают со 100 Ж1 бензола и к суспензии, при охлаждении, в течение 15 мин. добавляют 25 иода затем смесь фильтруют, фильтрат три раза встряхивают с водой, сушат хлористым кальцием и разгоняют. Выход составляет 16 0 иодбепзола с т. кип. 184°, т. е. 80% от теории. Иодирование нафталина приводит к а-иоднафталину, который получается в концентрированном (50%) эфирном растворе с выходом, равным 85%. Хотя эфирный раствор иода неустойчив к перхлорату при продолжительном действии, в случае кратковременных реакций это не причиняет заметного вреда. Этим путем можно проводить также и реакции бромирования. [c.105]

Аналогичные кинетические закономерности отмечены при иодировании этих же соединений посредством хлористого иода". При бромировании нафталина я его с(-галоидозамещенных наблюдаются не только бимолекулярная и тримолеку-лярная, но и тетрамолекулярная реакции . [c.219]

В ряду нафталина скорость иодирования 1-нафтилборной кислоты в 10 раз выше, чем 2-изомера . [c.197]

Как и фторнафталины, иоднафталины чаще получают не прямым галоидированием, а из соответствующих диазосоединений (см. стр. 103). В остальном эти два класса соединений различаются очеаъ сильно. Фтор реагирует с нафталином очень энергично иод не реагирует вовсе в отсутствие окислителя (например, такого, как азотная кислота), способного окислять образующуюся иодистоводородную кислоту. Связь углерод—фтор прочная, и реакция фторирования весьма экзотермична связь углерод—иод слабая, и иодирование является реакцией эндотермической. [c.187]

Датта и Чаттержи иодированием нафталина иодом в бензоле в присутствии азотной кислоты получили а-иоднафталин (см. ниже) другой способ состоит в обработке нафталина иодом в циклогексане в присутствии серной кислоты и Ag2S04 (см. ниже). [c.187]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология