Нафталин бромирование

Опыт М 3. Бромирование нафталина [c.71]

Оказалось, что в таких реакциях электрофильного замещения, как нитрование бензола, толуола, нитробензола, нитротолуола, нафталина и других ароматических соединений, а также бромирование бромбензола, изотопный эффект практически отсутствует. Это позволяет однозначно считать, что названные реакции протекают по двухстадийному механизму и, следовательно, присоединение электрофильной частицы и отщепление протона происходят неодновременно. При этом лимитирующей стадией всего процесса является образование карбокатиона, когда еще не затрагивается связь Аг—Н. [c.315]

Расположите в порядке возрастания реакционной способности в условиях электрофильного замещения бензол, нафталин, тиофен, пиридин. Напишите реакции бромирования каждого соединения. Укажите условия их проведения. [c.211]

Напишите реакции бромирования циклопропана, циклогексана, толуола (в присутствии катализатора), циклогексена, фенола, анилина,тиофена, пиридина, нафталина. [c.169]

Как показывают эти даиные, алкильные заместители способствуют увеличению скорости озонирования, тогда как галоидные заместители замедляют ее. Эта же закономерность сохраняется для пиридина и -метилпиридина. На скорость озонирования влияет также полон ение алкильных групп в бензоле. Нафталин, как и можно предполагать, подвергается озонированию легче, чем хинолин и бензол. Существует, по-видимому, параллель между скоростью озонирования и скоростью реакций бромирования, хлорирования и нитроваиия этих же соединоний. [c.354]

Реакции электрофильного замещения. В реакциях с электрофильными реагентами наиболее уязвимыми в нафталине являются положения 1, 4, т. е. концевые атомы диенового звена. Электрофильное замещение часто сопряжено с присоединением. Так, на первой стадии бромирования происходит присоединение молекулы брома, а затем отщепляется НВг [c.275]

Соотношение орто1пара в случае бромирования толуола НОВг+ и Вг2 составляет 2,576 и 0,495 соответственно, а мета1па-ра в этих же экспериментах 0,094 и 0,002. Эти результаты подтверждают, что при взаимодействии с толуолом слабый реагент Вг2 очень избирательно атаковал орто- и пара-положения, тогда как применение Н20- Вг+ приводит к значительному выравниванию этих величин. С увеличением геометрического объема алкильного заместителя слабый реагент атаковал лишь параположение. Подобные факты наблюдаются при нитровании и хлорировании толуола и трет-бутилбензола. Указанные закономерности свойственны и полиароматическим углеводородам, причем для них характерно более сильное влияние заместителя на электронную плотность своего, а не соседнего ядра и большая реакционность а-углеродного атома (нафталин). [c.43]

Метод бромирования бромистым водородом in statu nas endi заключается в том, что к смеси соответствующего спирта, например метилового, этилового, пропилового или изопропилового, и нафталина (в отношении 1 моль нафталина на 3 моля спирта) по каплям приливают избыток брома, нагревая смесь до температуры, при которой образующийся бромистый алкил отгоняется. [c.420]

При нитровании хинолина или изохинолина электрофильной атаке подвергается бензольное кольцо протонированного гетероцикла, и, хотя замещение проходит в бензольном кольце, такие процессы неизбежно протекают с участием дважды положительно заряженного интермедиата. Вследствие этого замещение реализуется в таких системах значительно труднее, чем в случае нафталина, положения 5 и 8 хинолиниевого катиона атакуются электрофильными частицами приблизительно в 10 ° раз медленее, чем положение 1 нафталина, и по оценочным данным нитрование пиридиниевого катиона проходит еще медленее в 10 раз [7]. Изучение процесса бромирования метилпиридинов позволило оценить парциальный фактор скорости бромирования пиридиниевого катиона [c.36]

Отсюда можно заключить, что при воздействии нейтральными атомами (например, при бромировании) они будут присоединяться к крайним углеродным атомам молекулы бутадиена, что и наблюдается в действительности. Величины свободной валентности для нафталина [c.194]

Напишите реакции нитрования и бромирования нафталина. Укажите условия. Приведите механизмы. Объясните, почему замеш ение происходит преимущественно по -положению. [c.201]

Гомофталевая кислота была получена из нафталина через фтало" новую кислоту из гидриндона путем нитрозирования, гидролиза и окисления перекисью водорода из гидриндена окислением смесью хромовой и серной кислот из о-толуиловой кислоты путем бромирования хлорангидрида кислоты с последующ,ими процессами воздействия на продукт реакции спиртом и цианистым натрием и омыления 50%-ной серной кислотой. Так как в настоящее время фталид является легко доступным соединением, то приведенная выше пропись, в основном не отличающаяся от методики Вислиценуса , опубликованной в 1886 г., является безусловно наиболее пригодной. [c.147]

Характер взаимодействия брома с нафталинсульфокислотами зависит от положения сульфогруппы. 1-Нафталинсульфокислота при бромировании в водном растворе дает смесь 1,4- и 1,5-дибром-нафталинов и 5-бромнафталинсульфокислоты [139, 140]. Имеется указание [109] о том, что при бромировании 1-нафталинсульфокислоты получается 1,5- и 1,7-дибромнафталин, но при этом не-приводится никаких подробностей опыта. 2-Нафталинсульфокис-лота дает показанную ниже смесь сульфокислот [140, 141]. [c.217]

Имеется и другое описание весьма близкого метода . Было найдено, что метод, согласно которому на суспензию нафталина действуют соляной кислотой в щелочном растворе гипобромита , дает удовлетворительные выходы однако попутное получение бромистоводородной кислоты в этом случае представляет значительные трудности. Для бромирования нафталина с успехом применялся также монобромид иода . [c.128]

Строение дибромсульфокислоты окончательно не выяснено. Нафталин-1,5- [142] и -1,6-дисульфокислоты [143] дают дибромсульфокислоты. Бромирование 4-хлор- и 4-бромнафталин-1-сульфоки-слот ведет к замещению сульфогруппы [144]. [c.217]

Рис. 30. Прибор для бромирования нафталина.

Нитрование и галогенирование нафталина происходят почти исключительно в положение 1. Хлорирование и бромирование осуществляются настолько легко, что не требуется катализатора — кислоты Льюиса. Как и следовало ожидать, введение этих групп открывает путь к получению ряда а-замещенных нафталинов из 1-иитронафталина через амин и оли диазония, а из 1-бромнафталина через реактив Г риньяра. [c.992]

Во время бромирования нафталина образуется почти чистый а-бромнафталин и очець небольшие количества 1,4- и 1,5-дибромнафталина. [c.199]

Хлорирование и бромирование нафталина протекает в отсутствии катализаторов и приводит к образованию а-галонд-нафталинов. Таким образом, нафталин галоидируется легче бензола, и последний может даже служить растворителем в этой реакции. Для получения а-бромнафталина бром постепенно вводят в нагретую до 30—40° смесь нафталина с водой [c.180]

Если проводить хлорирование или бромирование нафталина при. высокой температуре, то можно получить и р гало-идозамещенные бромирование нафталина при температуре около 500° приводит к образованию смеси а-бром- и р-бром-нафталина (почти в равных количествах) [c.180]

РЕАКЦИИ. При электрофильной атаке нафталина образуется 1- или а-заме]ценный продукт. Например, бромирование нафталина приводит ] основном к 1-Сромнафталину [c.629]

В 2-лигровую колбу помещают 512 (4 мол.) нафталина и 275 г (170 мл.) четыреххлористого углерода. Колба снабжается мешалкой, эффективным обратным холодильником и капельной воронкой, трубка которой оканчивается ниже уровня жидкости. Верхний конец холодильника соединяется с водяной ловушкой, устроенной аналогично описанной на рис. 4 (стр. 100). Смесь нагревают на водяной бане до слабого кипения и прибавляют 707 г (220 мл] 4,4 мол.) брома. Прибавление следует вести с такой скоростью, чтобы выделяющийся бромистый водород не увлекал с собой брома, что легко контролировать, наблюдая за окраской газа в ловушке. Обычно бромирование заканчивается за 12—15 час. все это время смесь слабо нагревают на водяной бане и непрерывно перемешивают. По окончании прибавления брома перемешивание и нагревание продолжают До тех пор, пока не прекратится выделение бромистого водорода (приблизительно 6 час.). Затем на водяной бане отгоняют от смеси при слегка пониженном давлении (применяя холодильник) четыреххлористый углерод остаток смешивают с 20—30 г истолченного в порошок или зерненого едкого натра и размешивают в течение 4 час. при 90—100° (примечание). После этого жидкость переливают в колбу для фракционирования и перегоняют в вакууме. Первый отгон содержит значительное количество непрореагировавшего нафталина большую часть его удаляют вымораживанием и отсасыванием. Главная фракция, состоящая из бромнафталина, переходит при 132—135712 мм (145—148720 jwji). Высшую фракцию, состоящую из смеси дибромнафталинов, собирают отдельно. Промежуточные фракции и фильтраты от первых отгонов системати- [c.127]

Нафталин имеет бэльшую реакционную способность по сравнению с бензолом и галогенируется легче бензола. Хлорирование и бромирование нафталина осуществляют в отсутствие катализаторов. Получение 1-бромнафталина проводят при температуре 40—50° С. [c.110]

По этому методу были пробромированы толуол, т-ксилол, р-ксилол, мезитилен, пентаметилбензол, нафталин и др. При бромировании бензола оказалось целесообразным вместо растворителя (бензина) брать просто избыток самого бензола. [c.405]

Продукты восстановления дибензотиофена. При восстановлении дибензотиофена натрием в жидком аммиаке образуется дигидродибензотиофен повидимому, гидрирование происходит в положение 1,4 аналогично тому, как это имеет место при восстановлении дибензофурана и нафталина в тех же условиях [5]. Дигидродибензотиофен можно превратить в дибензотиофен путем бромирования и последующего дегидробромирования или же дегидрированием с помощью фениллития [5]. [c.131]

Смотреть страницы где упоминается термин Нафталин бромирование: [c.194] [c.345] [c.454] [c.143] [c.199] [c.59] [c.60] [c.60] [c.1091] [c.28] [c.221] [c.524] [c.199] [c.59] [c.60] [c.60] [c.463] [c.103] [c.239] [c.260] [c.512]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.110 , c.115 , c.116 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.205 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.417 , c.418 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.213 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.219 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.110 , c.115 , c.116 ]

Химия и технология соединений нафталинового ряда (1963) -- [ c.183 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.154 ]

Безводный хлористый алюминий в органической химии (1949) -- [ c.612 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.185 , c.190 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология