Фенантрен, нитропроизводные

П. П. Шорыгин и А. В. Топчиев, изучая взаимодействие двуокиси азота и ароматических, а также гетероциклических соединений в жидкой и паровой фазе, констатировали образование нитропродуктов. Хорошие выходы нитропроизводных дают нафталин и фенантрен в. [c.169]

Грубая оценка показывает, что энергия притяжения постоянного диполя, момент которого равен АО (нитрогруппа), к изотропному телу с поляризуемостью а = 20-10 (молекула ароматического углеводорода), находящегося на расстоянии 3 А, равна примерно 2000 кал. Опытным путем найдены следующие значения энергий связи симметричного тринитробензола с бензолом, нафталином, фенантреном и антраценом 600, 3400, 4000 и 4400 кал. Эти цифры изменяются сим-батно поляризуемости углеводородов а-10 равно соответственно 10, 18, 26, 31. Эти опытные данные позволяют считать твердо установленным механизм связи молекул углеводородов и нитропроизводных. Однако более детальные следствия о характере расположения молекул из этого механизма не следуют. Нет никаких теоретических оснований приписывать особую энергетическую выгодность тому или иному расположению нитрогруппы по отношению к ядру молекулы ароматического углеводорода. [c.228]

Для превращения галоидных производных фенантренов в соответствующие нитрогалоидопроизводные можно также пользоваться смесью азотной кислоты с уксусным ангидридом. Например, к смеси 9-бромфенантрена (20 г), уксусной кислоты (20 мл) и уксусного ангидрида (8 мл) медленно приливают 5 мл азотной кислоты (уд. в. 1,45) при нагревании на водяной бане в течение 20 мин. При охлаждении реакционной смеси выделяется твердый продукт, который перекристаллизовывают из толуола и затем из ацетона. Выход нитропроизводного (с т. пл. 175-190°) составляет 8 г [152]. [c.62]

Замещенные нафталина, нафтолы, нафтиламины, сульфо- и нитропроизводные, также фенантрен и антрацен дают при нагревании с концентрированной или дымящей серной кислотой в присутствии ртути фталевую и сульфофталевые кислоты в). Иные методы окисления нафталиновых замещенных дают однако другие продукты. [c.374]

Аценафтен дает ряд стойких молекулярных соединений с ароматическими нитропроизводными. Большое число работ по изучению таких соединений было проведено H.H. Ефремовым с сотр. 2491. Ими систематически исследовались методом термического анализа системы различных соединений с углеводородами, в том числе и с аценафтеном. Из ароматических нитросоединений изучены тринитробензол, пикриновая и стифниновая кислоты, тринитротолуол, пикрилхлорид, пикрамид и др. [249]. Из всех изученных углеводородов (нафталин, фенантрен, антрацен, флу-орен, ретен и др.) аценафтен занимает первое место по легкости образования молекулярных соединений (как правило, 1 1) и дает наиболее резко выраженные характерные труднонлавкие малорастворимые и ярко-окрашенные соединения. Следовательно, аценафтен обладает наибольшей основностью (наибольшей подвижностью 7 -электроиов) по сравнению с другими изученными в этом отношении углеводородами. [c.11]

Замещенные нафталина — нафтолы, нафтиламины, сульфо- и нитропроизводные, а также фенантрен и антрацен — дают при нагревании с концентрированной или дымящей серной кислотой в присутствии ртути фталевую и сульфофталевые кислоты 8 . [c.664]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология