Фенантрен производные

Среди ароматических углеводородов были идентифицированы бензол, толуол, ксилолы, триметил- и тетраметилбензолы, этилбензол, пропилбензолы. Можно с уверенностью утверждать, что они не содержат боковых цепей более чем с тремя атомами углерода. Фракции, кипящие выше 200°, содержат также нафталин, его моно-, ди- и три-метилированные производные, тетралин, транс-декалин, индан и фенантрен. Производные антрацена не были обнаружены. Большинство нефтей содержит низшие ароматические производные в малой концентрации в высших фракциях их содержание всегда превышает 20% и может достигнуть даже 50%. [c.399]

Другим способом синтеза бифункциональных металлорганических катализаторов является взаимодействие щелочных металлов с некоторыми ароматическими углеводородами (нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил, терфенил и т.- п.), а также с некоторыми ароматическими производными этилена (стильбен, 1,1-дифенил-этилен, трифенилэтилен и т. д.). Реакция протекает обычно в полярных растворителях через стадию образования ион-радикала [3, с. 365] [c.413]

При последующем фотохимическом разложении аддуктов выделяют фенантрен и его производные. Бензольные и нафталиновые углеводороды подобных аддуктов с малеиновым ангидридом не образуют. [c.154]

Химическая промышленность из соединений фенантренового ряда выпускает только сам фенантрен. В то же время разработка методов получения производных фенантрена, являющихся перспективными реагентами для неорганического и нефтехимического синтеза, представляет научный и практический интерес. [c.30]

Многие ароматические соединения являются производными различных систем конденсированных бензольных колец. Простейшие представители этой группы — нафталин, антрацен и фенантрен — обладают типичными ароматическими свойствами. Примеры этих соединений, изображенных с помощью формул Кекуле, приведены ниже. Некоторые из полициклических ароматических углеводородов являются сильными канцерогенами, например, содержащийся в сланцевом масле бензпирен вызывает образование раковых опухолей. При этом, как пока- [c.305]

Сульфирование таких полициклических систем, как антрацен или фенантрен, идет настолько легко, что нолисульфокислоты образуются даже при мягких условиях, ири которых некоторое количество углеводорода остается непросульфированным [106]. По этой причине такие реакции сульфирования были исследованы сравнительно мало, а в имеющихся данных встречаются неоиределенность и противоречия. Сульфо-производные антрацена обычно получаются из антрахинона, который дает меньше побочных продуктов, чем углеводород. [c.524]

Вещества с ненасыщенными, конденсированными кольцами (например, инден, флуорен [61] и аценафтен [62]) полимеризуются быстро и легко. Простые алифатические производные, в составе которых имеются фенильные ядра, такие как дифенилметан, /га/)а-(9м-к-бутилбензол и дибензил, конденсируются по внутримолекулярному типу, образуя, соответственно, флуорен, фенантрен и антрацен. Нафталин и фенантрен образуются при такой же внутримолекулярной конденсации к-бутил-бензола и 0,0 — битолила [63, 64]. [c.302]

Изменение состава алкилата во времени представлено на рис. 4.6. Из этих данных видно, что через 15 мин степень конверсии фенантрена составляет 60%, а образовавшиеся алкил-производнйе на 70% состоят из моноизопропилфенантрена. С увеличением времени реакции повышается выход ди- и поли-замещенных фенантренов. [c.162]

Чтобы правильно назвать приведенное в таблице замещенное производное, надо вначале прочесть название заместителя, а затем материнское название. Например, в таблице дано Фенантрен, 9, Ю-днметил- надо читать 9, 10-диметнлфе-нантрен Анилин, п-нитро- надо читать я-нитроанилин Бензоил хлористый, л-нитро надо читать хлористый п-нитробензоил. Названия замещающих групп, как видно из приведенных примеров, заканчиваются дефисом. [c.394]

Сложность использования полициклических ароматических углеводородов заключается в следующем. Во-первых, получить индивидуальные вещества с высокой селективностью затруднительно. Монозамещенные полициклических ароматических углеводородов, например, представляют собой сложные смеси изомеров, которые очень трудно разделить. Пр0из 0дные фенантрена, флуорена и антрацена легче и с большим выходом синтезируются из производных бензола, чем из соответствующих полициклических углеводородов. Кроме того, фенантрен в газовой фазе, например, окисляется по двум, обладающим близкой реакционной способностью участкам (положения атомов углерода 9—10 и 1—4). Таким образом образуется сложная смесь промежуточных продуктов окисления, которые далее с высокой скоростью окисляются до фталевого и малеинового ангидридов и продуктов полного сгорания [128, с. 70]. Фталевого ангидрида в этом случае получается гораздо меньше, а расход углеводорода тепловыделение много больше, чем при окислении нафталина и о-ксилола, что подтверждается следующими цифрами [c.101]

Фенантренеульфокислоты и их производные. Сплавлением калиевой [395] или бариевой соли [396] фенантрен-2- или -3-сульфокислоты с 3 весовыми частями едкого кали при 300—325° можно с выходом 72% получить чистый фенантрол. Еще лучнше резуль- [c.245]

Представление о строении основного углеродного скелета этих двух алкалоидов дает перегонка морфина с цинковой пылью, в результате которой образуется фенантрен (Фонгерихтен и Шреттер). Следовательно, морфин и кодеин являются производными фенантрена. [c.1111]

На скорость нуклеофильного замещения может оказать значительное влияние донорно-акцепторное комплексообразование. Так, ацетолиз 2,4,7-тринитро-9-флуоренил-п-то-зилата ускоряется в 20 раз, если в реакционную среду ввести фенантрен. Спектроскопически показано, что он образует комплекс с переносом заряда с производным флуоренила. Подавая п-электроны, фенантрен содействует поляризации связи С—ОТз и последующему отщеплению тозилат-иона [c.191]

В отличие от этого на силикагеле, модифицированном отложением пироуглерода или химически привитыми алкильными (октадецильными) группами антрацен удерживается сильнее фенантрена (как и в газовой хроматографии на графитированной саже, см. лекцию 9), а тетрацен сильнее трифенилена. Таким образом, на пироуглероде, как и на гидрофобных группах —С]8Нз7 и на акцепторных группах производных тетранитрофлуо-рена, сильнее удерживаются линейные и более вытянутые молекулы изомерных ПАУ (такие как антрацен и тетрацен) и слабее —наиболее компактные (такие как фенантрен и трифенилен). То обстоятельство, что модификатор с акцепторными группами —N02 не изменяет этой последовательности удерживания изомерных ПАУ, указывает скорее на геометрию их молекул как на основную причину этого эффекта. Тройное повторение фенантренового сочетания бензольных колец с соответствующим сближением атомов водорода разных колец, возможно, делает молекулы этих изомеров неплоскими предельный случай подковообразного сочетания ароматических ядер в молекуле 6-гелицена (а существуют 7-, 8- и 9-гелицены со спиральным расположением бензольных ядер) делает эту молекулу заведомо неплоской (см. с. 311) [c.309]

Делокализация может оказывать эффективное влияние на стабильность ароматических соединений лишь в отсутствие частично заполненных орбиталей с одной и той же энергией. Можно показать, что для полного заполнения рассматриваемых орбиталей в циклических системах, вообще говоря, требуется (2 + 4 п) л-электронов. Для большинства ароматических соединений (производных бензола) п = 1 и число л-электронов, необходимых для заполнения, равно, таким образом, 6. Для заполнения орбиталей в нафталине, содержащем два ароматических кольца (п = 2), необходимо 10 я-электронов (энергия делока-лизацни составляет 61 ккал/моль), а в антрацене и фенантрене, содержащих по три конденсированных кольца ( =3), требуется [c.34]

Реакция замещения диазогруппы на арил находит успешное применение в открытом Пшорром (1896) общем методе синтеза производных фенантрена. При конденсации о-нитробензальдегида с фенилацета-том натрия (или его производными) и уксусным ангидридом по Перкину образуется главным образом г с-а-фенил-о-нитрокоричная кислота. Последнюю превращают в амин, а затем в диазониевую соль, которая под каталитическим действием порошкообразной меди отщепляет азот и хлористый водород и с замыканием кольца образует фенантрен-9-карбоновую кислоту. [c.264]

Непосредственное введение группы H2 I в циклическое соединение называется реакцией хлорметилирования . В реакцию хлорметилирования вступают главным образом ароматические углеводороды (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил) и многие их производные. [c.317]

Для превращения галоидных производных фенантренов в соответствующие нитрогалоидопроизводные можно также пользоваться смесью азотной кислоты с уксусным ангидридом. Например, к смеси 9-бромфенантрена (20 г), уксусной кислоты (20 мл) и уксусного ангидрида (8 мл) медленно приливают 5 мл азотной кислоты (уд. в. 1,45) при нагревании на водяной бане в течение 20 мин. При охлаждении реакционной смеси выделяется твердый продукт, который перекристаллизовывают из толуола и затем из ацетона. Выход нитропроизводного (с т. пл. 175-190°) составляет 8 г [152]. [c.62]

Введение метильной или окси-группы в С, приводит к потере биологической активности кислородные производные, как. например, 3-окси-фенантрен или оксипроизводные упомянутого ранее 1-кето-1,2,3,4-тетрагид-рофенентрена — неактивны. Обнаружено, что производные некоторых канцерогенов напротив обладают очень сильным эстрогенным действием, например 9, 10-диалкил производные дибенз-9, Ю-дигидроантрахинола, строения. [c.593]

ФЕНАНТРЕН, юге, f 340,ГС 0,9800, и 1,5943 не раств. в воде, раств. в си., эф., бензоле, хлороформе, уксусной к-те, СЗг р-ры обладают голубой флуоресценцией. В природе встречаются многочисл. производные Ф-, напр, алкалоиды группы морфина, нек-рые терпены. Выделяют из антраценовой фракции кам.-уг. смолы. Стабилизатор ВВ (напр., нитроглицерина и нитроцеллюлозы), компонент дымовых составов (в составе антраценовой фракции). ПДК 0,8 мг/м . [c.610]

Петтит [50] изучали циклизацию ряда производных нафталина с ПФК и нашли, что т[-(р-нафтил) масляный альдегид (ХХ1Ха) превращается в фенантрен, тогда как из замещенных кетонов (XXIX б — г) образуются антрацены. В продуктах циклизации метилкетона ХХ1Х6 обнаружено некоторое количество фенантренового производного, но в чистом виде выделен только антрацен. На этом основании сделан вывод, что пространственное взаимодействие между группами в положениях [c.62]

Как фенантрен, так и антрацен вступают в реакции электрофильного замещения. Однако, за редким исключением, эти реакции не представляют большой синтетической ценности из-за образования либо смесей продуктов, либо продуктов полизамещения. Производные этих двух углеводородов обычно получают иным путем при помощи реакции электрофильного замещения, напрнмер, в 9,10-антрахиноне или 9,10-дигидрофенантрене или циклизацией (разд. 35.18 и 35.19). [c.1004]

Полициклические ароматическое соединения - бифенил, нафталин, антрацен, фенантрен и их производные - дают монофторзамещенные [174, 202]. При фторировании азулена и его производных реагентом 66 образуются смеси моно- и дифторпроизводных [210]. [c.128]

С,о и более, нафталин (XII), тетралин (XIII) и их производные. В масляных фракциях найдены фенантрен (XIV), антрацен (XV), пирен (XVI), хризен (XVII), бензантрацен (XVIII), бензфенантрен (XIX), перилен (XX) и многочисленные их производные, а также гибридные углеводороды с различным сочетанием бензольных и нафтеновых колец. [c.77]

Фотодимеризация антрацена и его производных протекает с образованием продуктов типа (148) [139]. Была описана смешанная димеризация замещенных антраценов, например, 9,10-диметилантрацена и 9-цианантрацена. Другие ацены , например нафтацен, также подвергаются смешанной димеризации. Недавно сообщалось [140] о фотодимеризации фенантренов с образованием продуктов типа (149). [c.407]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология