Миндальная кислота, кинетическое расщепление

Кинетическому расщеплению подвергается рацемическая миндальная кислота в реакции с ментолом соотношение скоростей реакций (—)- и (- -)-форм равно 0,897. Кинетическое расщепление происходит также в ходе реакции рацемического а-фенилэтиламина с (—)-хинной кислотой в остатке [c.119]

Приведенные выше примеры получения винной кислоты и нитрила миндальной кислоты являются примерами биохимической асимметрической деструкции и биохимического асимметрического синтеза. Третьим и особенно полезным методом получения оптически активных соединений является биохимическое кинетическое расщепление. Этот метод нашел широкое применение при приготовлении оптически активных аминокислот. Так, если ацилиро- [c.78]

Расщепление кинетическим способом. При этерификации ( )-мипдальной кислоты (—)-ментолом ( + )-миндальная кислота взаимодействует быстрее, чем ее антипод это означает, что один из диастереоизомерных эфиров образуется с большей скоростью, чем второй (Марквальд и Мак-Кензи, 1899 г.). [c.131]

Возможность использования этого метода в качестве первой стадии в полном расщеплении кристаллического спирта была показана на примере кинетического расщепления этилового эфира рацемической 0-ацетилминдальной кислоты. Продукты ферментативного гидролиза [ (К)-ацетоксиэфир и (S )-гидроксиэфир] были разделены и прогидролизованы в (R)- (73%-йая э. ч.) и (S )-миндальные кислоты (47%-ная э. ч.). При повторной кристаллизации обогащенных образцов происходит дальнейшая очистка энантиомеров от рацемата, и в конечном счете были получены оба энантиомера миндальной кислоты в чистом виде (но с очень низкими выходами). [c.16]

Марквальд и Маккензи [18] ясно показали возможности использования этих принципов много лет назад. Они наблюдали, что при нагревании рацемической миндальной кислоты с природным ментолом в течение 1 ч при 155 °С происходит частичная этерификация. Непрореагировавшая миндальная кислота имела удельное вращение —3,3°, что соответствшало очень низкой оптической чистоте ( 2%). Учитывая этот опыт, Оро нашел вспомогательные хиральные соединения, которые очень сильно повысили эффективность кинетического расщепления, открыв, таким образом, путь для многих интересных применений. Можно определить оптическую чистоту А в конце кинетического расщепления [c.53]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология