Катализ специфический протонирование карбонильной группы

Стадия конденсации катализируется ионом водорода, т. е. относится к реакциям специфического кислотного катализа, и ее скорость линейно зависит от функции кислотности Гаммета с другой стороны, протоны катализируют также и побочные реакции, поэтому выбирают всегда оптимальную концентрацию серной кислоты. Роль катализатора заключается в протонировании кислородного атома карбонильной группы с образованием карбкатиона, присоединяющегося затем к нуклеофильному реагенту—олефину [c.202]

В результате многочисленных исследований [15—21, 30, 33—37] установлено, что рассматриваемая реакция катализируется ионом водорода, т. е. относится к реакциям специфического кислотного катализа, и ее скорость линейно зависит от функции кислотности Гаммета Я [38]. Наклон прямых lg к = f Щ ), в соответствии с теоретическими представлениями, близок к — 1 (рис. 2). В связи с этим не вызывает сомнения, что роль катализатора заключается в протонировании кислородного атома карбонильной группы с образованием [c.13]

Специфический кислотный катализ осуществляется путем протонирования кислорода карбонильной группы [c.253]

Скорость карбонильных реакций нри специфическом кислотном катализе (6.3) возрастает с концентрацией Н до полного протонирования карбонильного соединения однако для этогй ввиду слабой основности карбонильной группы (см. табл. 2.14) требуются очень большие значения кислотности. Далее реакция становится независимой от pH, т. е. кривая зависимости 1д Л от pH выходит на плато. [c.298]

Этот процесс также идет в условиях общего кислотного катализа, но для системы МеСНО— EtOH К == 0,5, а для системы МеСНО—НгО К = 1,4. Устойчивые полуацетали могут быть, однако, выделены при взаимодействии карбонильных соединений, содержащих электроноакцепторные группы, например ВгзССНО с EtOH. Превращение полуацеталя в ацеталь (24) идет в условиях специфического кислотного катализа (см. разд. 3.3), т. е. с отщеплением воды (5ы1 см. разд. 4.2) от протонированной [c.232]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология