Гликозиламины механизм образования

Оптимальными условиями гидролиза гликозиламинов является обработка их водными растворами слабых кислот, например уксусной В сильнокислой или сильнощелочной средах гликозиламины не подвергаются гидролизу. Этот факт, очевидно, связан с тем, что для такой реакции необходимы как ионы водорода, так и гидроксильные ионы, и указывает на коренные различия в механизме гидролиза гликозиламинов и О-гликозидов. Для объяснения был предложен механизм, который включает промежуточное образование ациклического иммониевого иона, катализируемое кислотой, и его последующее расщепление, катализируемое осно- [c.227]

Этот механизм объясняет более сильное действие кислот на мутаротацию гликозиламинов, чем на мутаротацию сахаров, так как образование иона (иммониевого) в кислоте происходит легче у гликозиламинов. Мутаротация гликозиламинов катализируется и основаниями [c.112]

Начальная стадия реакции Майяра состоит в образовании К-зайещен-ных гликозиламинов путем конденсации непротонированной аминогруппы аминокислот, пептидов или белков с гликозидным гидроксилом моносахарида по механизму нуклеофильного замещения [c.106]

Атом азота гликозиламина (I) присоединяет протон кислотного катализатора с образованием аммониевого иона II, причем постулируется существование равновесия между II и изомерным оксопиевым катионом III. Концентрация последнего в равновесной смеси очень мала. Сдвиг электронов в ациклическом ионе IV приводит к аминоенолу (V) с отщеплением протона от Сг. Аминоенол (V) образует равновесную смесь с циклическими и кетоформами производного фруктозы [20]. Ниже приведен альтернативный механизм, предложенный Ходже [18] (см. также [19, 21, 22]), с дополнениями, касающимися раскрытия пиранозного кольца (I II) по циклическому механизму, [c.108]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология