Фруктозы производные

Эта первая стадия метаболизма состоит из 11 последовательных химических реакций, в которых глюкоза превращается во фруктозу, а затем в два производных глицеринового альдегида, содержащих три атома углерода. Лишь на одной-двух последних стадиях процесс разветвляется на различные маршруты, приводящие к пировиноградной кислоте, молочной кислоте, этанолу или ацетону. Каждая стадия гликолиза регулируется собственным катализатором, роль которого выполняет фермент с молекулярной массой 30000-500000. [c.327]

Более впечатляющий пример — возможность превращения производных, получаемых из жидкого горючего (нефти), в пищевые углеводы. Для такого превращения необходимо промышленным способом расщепить нефтепродукты до глицеральдегида. Затем глицеральдегид можно ферментативным путем превратить во фруктозу, глюкозу и крахмал. [c.260]

Производные сахаров, у которых водородный атом полуацетальной гидроксильной группы замещается на алкильную или арильную группу, называются гликозиды . Так, производные глюкозы, фруктозы, маннозы н т, д. носят название глюкозиды , фруктозиды , маннозиды и т, д. [c.271]

Альтернативно образовавшийся из глюкозы енолят-анион может протонироваться по кислороду, давая ендиол, который при отщеплении протона от гидроксильной группы у С (2) может превращаться в новый енолят, являющийся производным о-фруктозы. Ендиол, образующийся в этом процессе как про- [c.272]

Кристаллическая фруктоза находится полностью в пираноз-ной форме, однако производные фруктозы встречаются в форме как пиранозного, так и фуранозного изомера. Подобно глюкозе, растворы фруктозы подвергаются мутаротации. [c.274]

Хотя на самом деле механизм синтеза фруктозо-1,6-дифосфата значительно сложнее, чем это показано ниже, вы видите, что катализируемая основанием альдольная конденсация позволяет получить производное сахара, состоящее из шести атомов углерода, исходя из двух трехуглеродных [c.74]

Недавно было показано, что производные уридиндифосфата являются ключевыми соединениями в превращениях глюкозы или фруктозы в пентозу. [c.333]

Моносахариды. На основе 0-фруктозо-6-фосфата и других первичных продуктов фотосинтеза (см. рис. 11.7) в растениях образуются различные моносахариды и их производные (фосфаты, нуклеозиддифосфаты, гликозиды и др.). Моносахариды, образовавшиеся в процессе фотосинтеза, могут превращаться в другие моносахариды. Важную роль в этих взаимопревращениях играют их эфиры - фосфаты и нуклеозиддифосфаты. [c.330]

Углеводы являются чрезвычайно важным классом природных соединений. Исследование их химических свойств может дать ценную информацию о механизмах реакций и стереохимии. Значительным достижением в настоящее время является применение углеводов в качестве хиральных синтонов и заготовок для стерео-специфического синтеза таких соединений, как простагландины, аминокислоты, гетероциклические производные, липиды и т. д. Для биолога значение углеводов заключается в доминирующей роли, которая отводится им в живых организмах, и в сложности их функций. Углеводы участвуют в большинстве биохимических процессов в виде макромолекулярных частиц, хотя во многих биологических жидкостях содержатся моно- и дисахариды, а большинство растений содержит глюкозу, фруктозу и сахарозу. Только растения способны осуществлять полный синтез углеводов посредством фотосинтеза, в процессе которого атмосферный диоксид углерода превращается в углеводы, причем в качестве источника энергии используется свет (см. гл. 28.2). В результате этого накапливается огромное количество гомополисахаридов — целлюлозы (структурный материал) и крахмала (запасной питательный материал). Некоторые растения, в особенности сахарный тростник и сахарная свекла, накапливают относительно большие количества уникального дисахарида сахарозы (а-О-глюкопиранозил-р-О-фруктофуранозида), который выделяют в значительных количествах (82-10 т в год). Сахароза — наиболее дешевое, доступное, Чистое органическое вещество, запасы которого (в отличие от запасов нефти и продуктов ее переработки) можно восполнять. -Глюкоза известна уже в течение нескольких веков из-за ее способности кристаллизоваться из засахаривающегося меда и винного сусла. В промышленном масштабе ее получают гидролизом крахмала, причем в настоящее время применяют непрерывную Схему с использованием ферментов, иммобилизованных на твердом полимерном носителе. [c.127]

Однако продукты конденсации могут возникать и в результате глубокого превращения молекулы сахара (в первую очередь в кислой среде) с образованием различных производных фурфурола, которые вступают в последующие реакции конденсации с ароматическими соединениями. Например, при конденсации фруктозы с дифениламином возникает следующее окрашенное производное фуранового ряда [c.176]

Z)-M а н н и т представляет собой вещество, очень распространенное в природе. Он является основной составной частью так называемой манны (Пруст)—застывнгего сока ясеня и подобных ему растений, выделяющегося после надрезания коры. Кроме того, манпнт был обнаружен в грибах, сельдерее, маслинах, жасмине, водорослях и многих других растениях. Обычно он содержится также в моче и образуется из сахаров в процессе брожения т. пл. 165—166°, т. кип. 276—280 (1 мм). Его удельное вращение в воде составляет всего лишь —0,25°. Синтетически маннит легко получается путем восстановления маннозы (стр. 441) или фруктозы (стр. 442), в которые он обратно переходит при мягком окислении. К производным маннита относится целый ряд внутренних ангидридов, однако они не могут быть рассмотрены в этом месте книги. [c.406]

При выращивании различных бактерий на растворах углеводов (например, глюкозы, мальтозы, тростникового сахара, фруктозы, инулина), а также дульцита, глицерина и т. п. образуется простое производное 7-пирона, так называемая койеваД кислота (в). Она может быть получена также чисто химическим путем из виноградного сахара. [c.1014]

МОНОСАХАРИДЫ — простые сахара (монозы) — группа углеводов, не поддающихся гидролизу. М. представляют собой альдегидо- или кетоноспир-ты к ним относятся глюкоза, фруктоза и др. М. встречается в растительных и животных организмах в свободном состоянии и в виде различных производных. М. получают из природных источников (см. Глюкоза. Фруктоза). [c.164]

Возможны гликозиды каждой из полуацетальных форм моносахарида. Гликозиды, образованные а- и р-пиранозными формами, называются а- и р-пиранозидами, соответствующие а- и р-фураноз-ным формам—я- и Р-фуранозидами. Гликозиды отдельных моносахаридов также имеют свои характерные названия производные глюкозы называют глюкозидами, маннозы — маннозидами, фруктозы — фруктозидами и т. п. В названиях указывают и наименование радикала, замещающего водород в полуацетальном (глико-зидном) гидроксиле. Например, Д-глюкоза при нагревании с метиловым спиртом СН3ОН образует метилглюкоэиды. Они получены в четырех изомерных формах, соответствующих всем циклическим полуацетальным формам О-глюкозы. Строение и названия их следующие [c.240]

Так же как и в случае глюкозы, фруктоза дает несколько типичных производных по карбонильной группе в результате присоединения циановодорода образуются два эпимерных цианогидрина, известен л-нитрофенилгидразон фруктозы. [c.275]

Дисахариды. — Наиболее распространенными в природе дисахаридами являются сахаро за (тростниковый сахар), лактоза (молочный сахар) и мальтоза, причем последняя в свободном состоянии встречается довольно редко. Большое значение имеют дисахариды мальтоза и целлобиоза, поскольку они представляют собой продукты гидролиза крахмала и целлюлозы соответственно. По растворимости в воде дисахариды очень сходны с моносахаридами. Сахароза значительно менее устойчива к действию кислот, чем метилгликозиды, и легко расщепляется на О-глюкозу и -фруктозу при кислотном гидролизе, а также под действием фермента инвертазы. Сахароза не восстанавливает фелингову жидкость и не дает производных с фенилгидразином, откуда следует, что обе ее структурные единицы не содержат свободных гликозидных гидроксилов, являющихся потенциальными карбонильными группами и, следовательно, в сахарозе оба моносахарида связаны друг с другом гликозидными связями. В отличие от большинства сахаров сахароза легко кристаллизуется, по-видимому, из-за того, что она не подвергается мутаротации в растворе. Циклическая структура обоих моносахаридов сахарозы доказана путем гидролиза ее октаметилового эфира (Хеуорс, 1916). [c.555]

Синтез сахарозы. — Ряд ученых пытался осуществить синтез сахарозы конденсацией тетра-О-ацетильных производных D-глюкозы и й-фруктозы. Как уже упоминалось выше, Д-глюжоза легко может быть превращена в 2,3,4,6-тетра-О-ацетилглюкозу П1, имеющую свободный аномерный гидроксил, путем ряда указанных превращений [c.560]

Были предприняты многочисленные попытки осуществить конденсацию тетраацетильных производных глюкозы и фруктозы в присутствии дегидратирующего агента в надежде получить октаацетат саха- [c.560]

При образовании полисахаридов в клетках млекопитающих из фруктозы образуется фруктозо-6-фосфат, затем глюкозамин-6-фосфат и в конечном итоге — К -ацетилман-нозамин, иОР-Ы-ацетилглюкозамин, иОР-Ы-ацетилгалак-тозамин. Производные моносахаридов активно участвуют в метаболизме живой клетки, стимулируя процессы фотосинтеза, обеспечения клетки энергией, детоксикации и вывода ядовитых веществ, биосинтеза ароматических соединений, в том числе и аминокислот тирозина и фенилаланина, образования сложных биополимеров (полисахаридов, гликопротеинов, гликолипидов, нуклеиновых кислот). [c.127]

Фруктоза является восстанавливающим сахаром и образует кетогруппы фенилгидразон, фенилозазон, п-бром-фенилгидразон, меркаптали, ацетали и др. Фруктоза по сравнению с глюкозой более лабильна к кислотам, основаниям и температуре. Она быстро подвергается деструкции. При кипячении в нейтральном спиртовом растворе образует смесь из примерно семи веществ. Восстановление карбонильной группы приводит к смеси эпимерных полиолов. Окисляется азотной кислотой, кислородом воздуха [60]. При нагревании фруктозы с резорцином и соляной кислотой образуется красное (реакция Селиванова), с мочевиной — синее, с барбитуровой и тиобарбитуровой кислотами — розовое окрашивание. При ацилировании фруктозы получают, в зависимости от условий реакции, разной степени ацилированные производные. [c.127]

Несколько иначе обстоит дело с таким типичным моносахаридом кетоз-ной структуры, как фруктоза. Из двух возможностей образования циклической формы (пиранозной и фуранозной), она реализует обе. В водном растворе фруктоза существует в виде смеси та-утомеров, в которой содержится до 15% р-фуранозной формы, значительные количества ациклических форм, но в основном, пиранозитный таутомер. В кристаллическом состоянии известна только р-О-фруктопираноза (схема 3.2.3). Следует отметить, забегая несколько вперед, что ее природные производные по полуацетальному гидроксилу всегда имеют фуранозную структуру. [c.36]

АЛЬДОЗЫ и КЕТОЗЫ. Тривиальные названия моносахаридов обычно имеют окончания оза . Поскольку моносахариды являются либо полиокси-альдегидами или полиоксикетонами, либо их производными, их принято подразделять на альдозы (альдегид + оза] и кетозы [кетон + оза]. Например, глюкоза — это альдоза, а фруктоза — это кетоза. [c.420]

Целый ряд дезоксисахаров был синтезирован путем применения метода десульфуризации к тиокеталим различных моносахаридов или их полностью ацетилированных производных. Одним из первых примеров такого синтеза явилось превращение пентаацетата глюкозы"в дезоксипроизводное (X III) с выходом 607о [8]. Более низкий выход (20%) был получен в единственном случае вполне достоверного применения этого метода к кетозе (фруктозе) [8]. [c.402]

В этом случае также было обнаружено образование альдо- и кетопентоз [60]. Для объяснения реакции образования пентоз из гексоз предполагалась также схема [61], по которой О-фруктоза-1,6-фосфат расщепляется альдолазой и дает диоксипропанонфос-фат и D-глицерозо-З-фосфат. Если заменить в этой схеме триозу на гликолевый альдегид, тот же фермент может из-за обратимости реакции синтезировать >-ксилозу. Возможны также реакции окисления производного )-глюкозы и декарбоксилирования полученной уроновой кислоты до ксилозы [62]. [c.333]

Наличие во фруктозе пяти гидроксильных групп и одной карбонильной демонстрировалось образованием пентацетата и соответствующих производных, характерных для карбонильных соединений. Восстановление фруктозы амальгамой натрия приводило к образованию двух сте-реоизомерных спиртов — сорбита и маннита из них первый был идентичен сорбиту (IV), полученному восстановлением глюкозы, чем устанавливалось ближайшее родство обоих важнейших моносахаридов и доказывалось наличие в них прямой цепи углеродных атомов. Поскольку фруктоза не давала альдегидных реакций, было ясно, что она содержит кетонную группу. Место последней в цепи устанавливалось методом Килиани воздействие синильной кислоты давало циангидрин (XIII), при омылении которого получали кислоту (XIV) восстановление последней давало 2-метилкапроновую кислоту (XV), поэтому кето ная труппа могла занимать только положение 2, а строение фруктозы может быть представлено формулой (XII). [c.13]

Когда в молекуле исходного моносахарида имеется балее двух цис-а-гликольных группировок, иногда может образоваться смесь нескольких изопропилиденовых производных, например, для фруктозы [c.82]

Поскольку тетраметильного производного выделено 3,4%, полимерная цепь. инулина содержит около 25 остатков фруктозы, a гидролиз его инвертазон указывает на р-конфигурацню гликозидной связи. Фуранозная Структура моносахаридных остатков подтверждается весьма легким гидролизом и,нулина, который происходит частично уже при простом кипячении с водой. [c.160]

Как уже отмечалось ранее, общей эмпирической формулой углеводов является Сп(Н20)п. Для большинства важнейших моносахаридов п равняется пяти или шести, и они имеют одинаковые химические брутто-формулы С5Н10О5 или СбН 20б. Моносахариды являются либо полиоксиальдегидами или полиоксикетонами, либо их производными. Поэтому они подразделяются на альдозы и кетозы, а также, в зависимости от значения п, - на пентозы и гексозы. Поскольку альдозы и кетозы могут быть как пентозами, так и гексозами, принято эти термины объединять. Так, например, О-глюкоза является альдогексозой, а 0-фруктоза - кетогексозой. [c.62]

Вопрос о том, какие именно моносахариды образуют дисахарпд, решается кислотным гидролизом и выделением из продуктов гидролиза индивидуальных моносахаридов или их характерных производных. Уже эти реакции освещают, хотя и не до конца, строение биоз. Напомним, что простейший метилгликозид имеет следующее строение и конфигурации для конкретных случаев / -глюкозы и /)-фруктозы [c.468]

Аналогичным образом было доказано существование шестичленного тетрагидропиранового кольца в производных других моносахаридов 1)-галактозы, -арабинозы, Д-фруктозы и -сорбозы. [c.27]

В отличие от гидразонов озазоны не могут быть использованы для выделения моносахаридов из смесей, поскольку отщепление остатков фенилгидразина приводит не к исходному моносахариду, а к ди карбонильному соединению. Такого рода дикарбонильные производные сахаров получили общее название озонов . Озоны приобрели некоторое значение в синтетической химии углеводов. Так, при восстановлении озонов цинком в уксусной кислоте сначала восстанавливается альдегидная группа, в результате чего образуются кетозы. Восстановление /)-глюкозона в в Ь-фруктозу было первым примером перехода от альдоз к кетозам [c.116]

Сложные и простые эфиры. Прямое ацилирование кетоз протекает сложно, причем в ряде случаев строение продуктов реакции сильно зависит от тонких различий в условиях ее проведения. Наиболее характерно в этом отношении ацилирование Л-фруктозы, условия которого и строение пoлyчaePiыx производных показаны на схеме, приведенной на стр. 242. [c.241]

Из этой схемы видно, что при ацилировании Л-фруктозы получаются сполна ацилированное производное (УП1), частично ацилированные производные пиранозной (IX, ХП1) или фуранозной (XI) форм, содержащие свободный полуацетальный гидроксил, а также ацилированные производные кето-формы (X, XII). Установление строения этих соединений потребовало значительных усилий исследователей и сопровождалось рядом неточностей и ошибок. Так, для пентаацетата О-фруктозы X первоначально было предложено строение пента-О-ацетил-а-Л-фруктопиранозы а его истинная структура установлена лишь спустя 18 лет Вопрос о конфигурации ряда ацилированных производных фруктопиранозы, в частности тетраацетата IX, был решен Хадсоном на основании правил изоротации. [c.241]

Тетрабензоат XI, получаемый с высоким выходом, является одним из наиболее доступных кристаллических производных D-фруктозы и нередко применяется для ее идентификации. Попытка аномеризации пеита-ацетата VIII при нагревании в уксусном ангидриде с хлористым цинком не привела к успеху — было получено только исходное соединение [c.242]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология