Иодгидрин гликола

Об этих реакциях, а также о легком способе получения иодгидрина гликола действием иодистого калия на хлоргидрин мы уже сообщили раньше в предварительной заметке . Ниже мы даем подробное описание наших опытов. [c.209]

Чистый цинкметил действует на чистый иодгидрин гликола чрезвычайно энергично, и при добавлении по каплям, при тщательном охлаждении, [c.209]

Гликоли можно получать также через иодгидрины (разд. 3.2.1.5.1), которые в зависимости от условий гидролиза дают либо транс- Прево, 1933), либо цыс-гликоли Вудвард, 1958). [c.334]

При нагревании бензоилхлорида с иодистым калием отгоняется бензоилиодид . Равным образом и хлоргидрин глик(шя переходит в иодгидрин гликоля, если первый растереть с хорошо измельченным иодистым калием до консистенции жидкой кашицы и смесь, при частом помешивании нагреть на водяной бане [c.447]

Аналогичные перегруппировки наблюдаются при нагревании бром- и хлоргидринов а-гликолей [42], при действии AgNOз на иодгидрины гликолей [43], а также при нагревании а-дибромидов с окисью свинца (стр. 628) (А. П. Эльтеков) [44] [c.684]

В 1867 г. А. М. Бутлеров совместно со студентом М. Осокиным предварительно сообщил, что ими найден новый способ синтетического получения спиртов действием цинкалкилов на иодгидрины гликолей [85]. Вскоре авторы опубликовали подробности своего метода и пришли к заключению, что он имеет общее значение Едва ли нужно добавлять, что открытый нами способ синтетического получения алкоголей, без сомнения, может найти общее применение. Если действовать различными иодгидринами на различные ципкорганические соединения, то канедый раз будут получаться различные сложные алкоголи. Возможно даже, что этот метод приведет к синтезу некоторых многоатомных алкоголей [86]. Так оно и оказалось впоследствии. [c.182]

Эти числа, как мы полагаем, позволяют с уверенностью сделать вывод, что более высококипящая фракция иодюра состоит из почти чистого иодистого бутила. Оставалось еще исследовать ближе природу бутильного алкоголя, получающегося при реакции иодгидрина гликола с цинкэтилом. Для этой цели кипячением со свежеосажденной окисью серебра и водой мы превратили обе упомянутые выше фракции иодюра снова в алкоголь. Эта реакция, которая проводилась в колбе, снабженной обратным холодильником, сопровонедалась выделением газа, горящего ярко коптящим пламенем, повидимому бутилена. После того как иодюры были нолностью разложены, мы отогнали образовавшийся алкоголь и перенесли его в смесь двухромовокислого калия, серной кислоты и воды. После непродолжительного нагревания при перегонке было получено немного кетона, который при обработке двусернистокислым натрием гскоре застыл в кристаллическую массу. [c.212]

С олефинами образуются дибензоаты соответствующих гликолей. Он предположил, что реакция протекает г две стадии с промежуточным образованием ацилированн9р6 иодгиДрина VII. В настоящее время установлено, чтд уммарная реакция представляет собой транс-присоединение. Вудворд [179], опираясь на ранние исследования Уинстейна и Баклса [174], показал, как превращение ацилированного иодгидрина VII в аци-лированный гликоль VIII может протекать с обращением конфигурации. В этом случае суммарная реакция представляет собой цыс-присоединение и может быть выражена следующей схемой [c.130]

Используют также и косвенные методы так, по Вудварду действуют ацетатом серебра в присутствии иода, причем сначала образуется эфир иодгидрина, который с водой дает либо гяиколь, либо диацетат гликоля [Adv. Org. h., I, 118]. [c.335]

При действии бензоата серебра в безводной среде в при-сутствии иода олефины дают сложный эфир иодгидрина, из которого в результате последующего замещения образуется гликоль или его дибензойный эфир (Прево, 1933) [Adv. Org. h., 1, 122 О. R., 9, 350]. [c.335]

В них со всей ясностью разработана теория внутримолекулярных пе-[)егруппировок и предуказана, в сущности, вся программа работ на будущее. Совместно с проф. Тиффно и несколькими сотрудниками Александр Павлович начал систематическую экспериментальную разработку указанного выше вопроса. Область исследований, посвященных внутримолекулярным перегруппировкам, постепенно расширялась так, кроме гликолей и иодгидринов, были исследованы реакции этиленовых окисей и аминоспиртов, с которыми происходят аналогичные перегруппировки. [c.7]

Действие нитрата серебра. Этот иодгидрин (т. пл. 120°) уже был получен Леру [6]. Нитрат серебра переводит его реакцией обменного разложения в соответствующий азотный эфир, который при перегонке с водяным паром из щелочной среды образует вещество, переходящее с паром,— окись 2,3-дигидронафталина (т. пл. 43°) и соответствующий гликоль, не перегоняющийся с водяным паром (т. пл. 135°). Оба эти вещества уже описаны Бамбергером [7]. [c.148]

При гидролизе этого соединения образуется соответствующий гликоль, идентичный уже полученному Вайсгербером [4]. Это различие между двумя иодгидринами, казалось бы, можно объяснить различным характером соответствующих циклических соединений. Действительно, в то время как переход нафталинового кольца в инденозое совершается легко, еще не известен ни один пример перехода из ряда индена или гид-риндена к ряду с меньшим числом углеродов типа углеводорода СНа [c.155]

При действии AgNOa на иодгидрин 1,4-дигидронафталина не только не происходит перегруппировки, но даже не образуется тетрагидронаф-таиона. Так же как и в случае иодгидрина индена, здесь не происходит удаления HJ, а имеет место только реакция двойного замещения с образованием азотного эфира соответствующего гликоля [c.157]

Выход окиси (или цафталина) очень мал из указанных выше количеств получали около 3—4 г окиси большая часть иодгидрина превращалась в гликоль. [c.161]

Нами было предпринято исследование явлений перегруппировок в ряду фенилдиметилгликоля при этом последовательно изучались дегидратация этого гликоля и его моноэфиров и отщепление НЛ от соответствующего иодгидрина, а также и изомеризация получающейся при этом окиси. [c.178]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология