Глюкозамин аномеры

При использовании хлористого цинка в качестве катализатора почти всегда образуются а-в(Р-ь)-поли-0-ацетаты (см. стр. 91). в-Глюкозамин в этом отношении представляет исключение. Для ацетилирования применялись также и другие катализаторы, в том числе ацетат натрия, который дает поли-О-ацетаты Р-в(а-ь)-конфигурации (см. стр. 179) (исключение составляют в- и ь-арабинозы), пиридин (см. стр. 91), в присутствии которого могут образовываться оба аномера, и хлорная кислота (см. стр. 91), которая действует аналогично хлористому цинку, но ее требуется гораздо меньше. [c.172]

ГЛЮКОЗАМИН (2-амино-2-дезоксиглюкоза, хитозамин), амицосахар. Для а- и -аномеров D-Г, (см, ф-лу) ta.i 88 п 111 °С [а]о Н-100 и +28° соотв, равновесное [а]о +47° (вода), D-Г,— структурный фрагмент гликопротеидов, гиалуроновой кислоты, гепарина, ганглиозидов, некоторых олигосахаридов молока и полисахаридов бактерий N-ме-тил-Ь-Г,— фрагмент стрептомицина, > [c.139]

ГЛЮКОЗАМИН (2-амино-2-дезоксиглюкоза, хитозамин), аминосахар. Для а- и Р-аномеров D-Г. (см. ф-лу) tan 88 и 111 С [а]о +100 и +28 соотв. равновесное 1а]о +47 (вода). D-Г.— структурный фрагмент гликоиротеидов, гиалуроновой кислоты, гепарина, ганглиозндов, некоторых олигосахаридов молока и полисахаридов бактерий Ы-ме-тил-L-r.— фрагмент стрептомицина, [c.139]

В приведенной ниже методике описывается N-дезацетилирование пентаацетата а-о-глюкозамина I. Этот метод дает хорошие результаты также в случае пентаацетата р-аномера и ацетилированных метилгликозидов различных ацетамидодезоксиглюкоз, хотя промежуточные про- [c.167]

В течение длительного времени большой интерес исследователей привлекали гексозамины. Разработаны превосходные газохроматографические методы определения этих соединений. Впервые разделение гексозаминов методом газовой хроматографии было выполнено Джонсом и сотр. [204]. Эти авторы разделили аномер-ные ацетаты /)-глюкозамина и -галактозамина на колонке, содержащей 5% неопентилгликольсебацината на стеклянных шариках (в головной части колонки насадка состояла из стеклянных шариков с 1% 8Е-30 и была нагрета до 214 °С). [c.251]

Значения pZ при различных температурах (рис. 1) были получены для равновесных смесей аномеров, и неопубликованная работа авторов показывает, что константы диссоциации для а- и -форм глюкозамина различны. Изменения puTa с температурой отражают, таким образом, не только [c.183]

Хлоргидрат может быть приготовлен фракционным осаждением эфиром и спиртом из фильтратов, остающихся после удаления а-аномера [164, 170]. Т. пл. 110-111°, [а] ) = = +25° (с = 1,3, НаО) Свободное основание приготовляют встряхиванием а-в-глюкозамина (свободное основание) со спиртом при 60° [169] или встряхиванием хлоргидрата а-аномера со спиртом, содерн ащим диэтил-амин [171]. Т. пл. 120°, [а]20=+14° (с = 1, НаО) [c.184]

Ацетилглюкозамин необходим как стандарт для реакции Моргана — Эльсона. Его обычно получают конденсацией уксусного ангидрида с глю-козамином в растворе в присутствии ацетата серебра [197] или различных оснований, включая ионообменные смолы [198]. Здесь будет онисан метод Левви и Мак-Аллана [84]. Хлоргидрат глюкозамина (10 г) растворяют в 60 мл воды, содержащей 1 же едкого натра. Прибавляют 7,5 мл уксусного ангидрида и смесь встряхивают время от времени в течение 20 мин. Смесь выпаривают досуха. Остаток растворяют в горячем метаноле, фильтруют и медленно прибавляют равный объем эфира. Выпавший осадок отфильтровывают, растворяют в минимальном количестве горячей воды и прибавляют 10 объемов горячего спирта. Образующиеся кристаллы отфильтровывают. Их можно перекристаллизовать из 75%-ного (по объему) водного метанола. Вещество мутаротирует в воде. [а]о (конечное) = +41°. Температура плавления непостоянна (имеются данные о т. пл. от 193 до 210°), вероятно, из-за присутствия переменных количеств а- и Р-аномеров. Можно использовать также свободный глюкозамин без прибавления основания. [c.188]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология