Дезоксиглюкоза

ГЛЮКОЗАМИН (2-амино-2-дезоксиглюкоза, хитозамин), амицосахар. Для а- и -аномеров D-Г, (см, ф-лу) ta.i 88 п 111 °С [а]о Н-100 и +28° соотв, равновесное [а]о +47° (вода), D-Г,— структурный фрагмент гликопротеидов, гиалуроновой кислоты, гепарина, ганглиозидов, некоторых олигосахаридов молока и полисахаридов бактерий N-ме-тил-Ь-Г,— фрагмент стрептомицина, > [c.139]

Синтез через гликали на примере синтеза 2-дезоксиглюкозы может быть изображен следуюш,ей схемой [c.118]

Дезоксиглюкоза обладает реакциями моносахаридов, но не дает озазона (вследствие отсутствия гидроксила у второго углеродного атома) и крайне легко осмоляется при действии щелочи. Она является представителем группы дезоксисахаров, к которым относятся, например, сахаристые компоненты сердечных гликозидов (см. том II). [c.673]

Дезоксигексозы (метилпентозы) или 5-дезоксипентозы, получают в настоящее время единственным методом — через 6- (или соответственно 5-) тозильные производные моносахаридов. Для этого последние либо непосредственно восстанавливают алюмогидрндом лития, либо переводят действием иодистого натрия в соответствующие иодиды,-которые затем подвергают каталитическому восстановлению. В качестве примера можно привести синтез, 6-дезоксиглюкозы. [c.117]

Соавнительно недавно Фишером и Сауденом был предложен новый, ЧИСТО синтетический путь получения 2-дезоксисахаров, который на примере синтеза 2-дезоксиглюкозы может быть представлен схемой. [c.120]

Строение дезоксисахаров устанавливается обычными методами, применяемыми в структурной химии углеводов. Для выяснения строения и частично конфигурации дезо.кспсахаров может быть привлечен метод Хеуорзса — метилирование с последующим окислением. Так, например, строение 2-дезоксиглюкозы становится ясным из такой последовательности реакций [c.121]

Однако, в отличие от обычных моносахаридов, гликозидация здесь происходит крайне легко. Так, образование метилгликозида 2-дезоксиглюкозы заканчивается в течение 15 мин. и требует присутствия лишь 0,25% хлористого водорода. Вместе с тем и омыление гликозидов 2-дезоксисахаров происходит гораздо быстрее гидролиза обычных гликозидов. [c.122]

Для доказательства строения аминосахаров (Привлекаются те же методы, что, и при исследовании обычных моносахаридов, причем наибольшие трудности представляют вопросы стереохимии. В качестве примера можно рассмотреть установление строения наиболее важного из а мино-сахаров-—глюкозамнна (2-амино-2-дезоксиглюкозы), который в виде полисахарида хитина составляет основу наружного покрытия раков, крабов, майсмих жуков и т. д. [c.125]

Опыты, проведенные с изотопами, показали, что первые стадии реакции протекают как внутримолекулярное окисление — восстановление. Если проводить реакцию без добавления НАДФ-Нг, то в инкубационной смеси накапливается ТДФ-4-кето-6-дезоксиглюкоза LVIII, которую можно превратить каталитическим гидрированием в смесь ТДФ- )-хиновозы LIX и ТДФ-О-фукозы LX. [c.391]

В заключение хотелось бы отметить одну важную особенность в поведении молекул углеводов. При замене гидроксильной группы (кроме полуацетальной) в монозах на атом галоида последний оказывается весьма инертным. Это следует из экспериментов с б-иод-б-дезоксиглюкозой, галоид которой не склонен к реакции Гриньяра. Производные 2-бром-2-дезокси-глюкозы (XXXIV) получены в ходе магнийорганического синтеза без замещения галоида у второго углеродного атома [c.136]

Недавно ор-даммарановые сапонины обнаружены в губках. Как показывает формула 2.915, они примечательны тем, что углеводная цепь их включает аминосахара 2-ацетиламино-2-дезоксиглюкозу и -галактозу. Известны единичные примеры включения аминосахаров и в растительные гликозиды. [c.255]

ГЛЮКОЗАМИН (2-амино-2-дезоксиглюкоза, хитозамин), аминосахар. Для а- и Р-аномеров D-Г. (см. ф-лу) tan 88 и 111 С [а]о +100 и +28 соотв. равновесное 1а]о +47 (вода). D-Г.— структурный фрагмент гликоиротеидов, гиалуроновой кислоты, гепарина, ганглиозндов, некоторых олигосахаридов молока и полисахаридов бактерий Ы-ме-тил-L-r.— фрагмент стрептомицина, [c.139]

При присоединении молекулы воды (в присутствии серной кислоты) глю-каль превращается в 2 дезоксиглюкозу, или глюкодезозу [c.672]

Понятно, что лучше всего распознавание жизнеспособной ткани обеспечивается сопоставлением уровня её обменных процессов и кровоснабжения. Известно, что при отсутствии или малом количестве доставляемого кислорода выживание клеток миокарда осуществляется посредством анаэробного гликолиза (Сакс В.А. с соавт. — 1992). Для доказательства существования в миокарде (или других тканях) гликолитического метаболизма используют аналог глюкозы — 2-фтор-2-дезоксиглюкозу (FDG), меченую а для исследования состояния окислительного метаболизма — С-ацетат или -пaльмитaт (Marshall R. . et al. — 1983). F-FDG транспортируется в клетки посредством её специфического переносчика через клеточную мембрану и фосфо-рилируется гексокиназой. В отличие от естественной глюкозы F-FDG здесь захватывается и далее не метаболизируется. [c.426]

Напишите формулы строения а) двух таутомерных форм (открытой и цикли 1еской) и гидратной формы альдопентоз рибозы и 2-дезоксирибозы гексоз глюкозы, фруктозы и галактозы б) а- и р-изомеров глюкозы (по Хеуорзсу) 2-амино-2-дезоксиглюкозы, 6-фосфата глюкозы. Напишите уравнения реакций получения а-метилглю- [c.71]

СНОН-группы СНЫНг. 2-Дезоксирибоза (рис. 11.7,а)—важная составляющая нуклеиновых кислот (гл. 12), а 2-амино-2-дезоксиглюкоза (рис. 11.7,6)—основной моносахаридный остаток полисахарида хитина, из которого построены панцири крабов и других ракообразных. [c.247]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология