Лактонокислоты

Следует упомянуть также о реакции, общей для некоторых Р-лактонокислот. При пиролизе 3 -карбокси- Э -лактонов ожидаемое выделение двуокиси углерода не наблюдалось. Вместо этого произошла перегруппировка с образованием изомерного ангидрида оксиянтарной кислоты [30, 124, 1251. [c.414]

Натриевая соль янтарной кислоты и ее моноалкил гомологи реагируют с альдегидами значительно легче, чем натриевые соли одноосновных жирных кислот. Механизм реакции заключается в следующем. Сначала образуются продукты присоединения, которые, как у-оксикислоты, отщепляют молекулу воды с образованием лактонокислот, называемых параконовыми кислотами [c.413]

На основе обнаруженной нами возможности кислотно-катализируемой циклизации амидов лактонокислот [24] (схема 5) нами разработан общий метод разделения дилактонов на антиподы [25] (схема 7). [c.299]

Задача 6. Предложить путь синтеза лактонокислоты (94). Упрощение функции - раскрытие лактонного кольца - дает соединение с группировкой оЬ-гидроксикислоты, которая разъединяется далее по правилам ретро -циангидринного синтеза [c.162]

Р Лактоиокнслоты Медьдрума. В 1908 г. Мельдрум [74] подействовал малоновой кислотой на ацетон в присутствии уксусного ангидрида и серной кислоты. Полученному соединению он приписал строение Р-лактонокислоты XIV. [c.402]

Для чищсыия продукт растворяют в эфире и дооавляют бензол до появления. мути. При стоянии медленно выпадает лактонокислота в виде крупных кристаллов, которые в воздушносухо.м состоянии содержат одну молекулу кристаллизационной поды и плавятся при 54—55°. При высушивании в вакуу.ме при 45° продукт, не плавясь, теряет воду, после чего плавится при 45—-47°. [c.145]

Лактоны и лактонокислоты, полученные из моносахаридов, как и последние, обладают оптической активностью. Синтетические у-лактоны с асимметрическими атомами углерода получаются конечно в виде рацематов. Так, фенилпараконовая кислота [c.162]

Названия лактонокислот, образуемых двухосновными кислотами, получаются из названий лактонов, от которых они происходят, путем прибавления окончания -овая [c.286]

На основании этих данных найдены условия для получения индивидуальных диастереомеров монолактононитрилов и лактонокислот иезо- и й ,/-ДДГ [1, 5, 8, 15, 19]. Дилактон й ,/-ДДГ (простейший дилактон Зелинского [1] из монолактона 13) и новые дилактоны 14, 15, как и моноиминопроизводные дилактона Фиттига 8 (схема 2), впервые получены нами циклизациями в мягких условиях [18, 22, 24, 28] (схема 5). Описана также лактонизация соединения 16 [39]. [c.297]

Рассмотренные выше данные по стереохимии продуктов моноцнклизацни и легкость повторной циклизации неотвратимо свидетельствовали о том, что принцип конфигурационного контроля автосборки дилактонов является необходимым, но недостаточным. Дополнительно работает еще конформационный контроль, закрепляющий конформацию конверт, в которой более объемные псевдо-е-алкнль-ные заместители "выдавливают" функциональные группы в псевдо-а-положення, что обеспечивает их сближение, необходимое для завершающей циклизации. По данным РСА такая сближенность НО... С=0 или НО... N составляет 3.2, 2.9 и 2.7 А в а-фенилэтнламиде лактонокислоты 9 [25] и соединениях 10 [32], 16 [39], соответственно в дилактоне 5 длина связи О-С(О) 1.366 А [34]. [c.298]

В связи с этим нами детально изучена [20] конфигурация ДОГ и а,а -днбром-глутаровой кислот (по которым имелись противоречивые данные [7, 8, 11, 12]), конформация монолактона ДОГ, его производных и установлено, что дилактон ДОГ не образуется ни из й ,/-ДОГ или ее монолактона под действием D или сильных кислот, ни нз эфиров монолактона ДОГ под действием сильных кислот. Термолизом лактонокислоты 17 получен только у-кротонолактон (схема 6). [c.298]

Та же реакция была применена к хенодезоксихолевой кислоте XLHI (фрагмент молекулы). Эту кислоту переводят частично в лактонокислоту XLIV (фрагмент), затем действием щелочи в оксидикарбоновую кислоту XLV (фрагмент), которая вновь легко образует лактон при нагревании или при действии кислоты [42] [c.438]

Важная модификация реакции Перкина состоит в конденсации бензальдегида с янтарным ангидридом в присутствии ацетата натрия. В образующемся альдоле происходит внутримолекулярное ацилирование, и конечным продуктом реакции является лактонокислота — фенилпараконовая кислота [c.437]

Нельзя пройти мимо некоторых замечательных экспериментальных фактов, описанных Николаем Дмитриевичем в этой диссертации и связанных с изучением синтезированных им двухосновных кислот. Так, например, при гидролизе динитрила диметйлдиоксиглутаровой кислоты была получена, вместо ожидаемой двухосновной диоксикислоты, лактонокислота, которая перегонкой при 235—260° была превращена в дилак-тон весь синтез этого интересного по своей структуре дила1К-тона осуществлялся следующим образом [c.72]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология