Восстановление с дебромированием

Цинк — натрия гидроксид восстановление азобензол 3, 223 ароматические нитросоединения 3, 223, 288 нитроанилин 3, 217 дебромирование [c.651]

Дебромированне (III, 25, после выдержки нз [81). 6-Бромнафтол-2 легко получается ири дибромировании пафтола-2 в уксусной кислоте с последующим удалением более подвижного атома брома в а-иоложении восстановлением иод действием О. в виде опилок и бромистоводородной кислоты, которая образуется в процессе бромирования [8а]. Восстановление можно также осуществить иод действием хлористого олова [861. Однако заметных преимуществ ни один из двух реагентов не имеет. [c.341]

Улучшение селективности в реакциях дегалогенирования. достигается использованием палладия на угле с формиатом триэтиламмония в качестве источника водорода [183]. Арилгалогениды легко подвергаются гидрогенолизу при 50—100°С [схемы (7.157) — (7.160)] нитро- и цианогруппы остаются неизменными. В случае ненасыщенных хлоридов образуются смеси продуктов, что указывает на сравнимые скорости восстановления двойной связи и дехлорирования. Дебромирование проходит более селективно, давая ненасыщенные соединения с высокими выходами [см. схему (7.160)]. [c.318]

Большая стереоспецифичпость восстановления наблюдалась при восстановлении 2-фенил-2-хлорпропионовой кислоты в этаноле в уксуснокислой среде полученная 2-фенилпропионовая кислота имела обращенную конфигурацию (обращение на 77—92%) [392, 393]. В то же время найдено, что дебромирование (-]-)-5-1-бром-1-метил-2,2-дифенилциклопропана при электровосстановлении на ртути в ацетонитриле на фоне бромида тетраэтиламмония идет с сохранением конфигурации на 63%, так же как и дебромирование литием (сохранение конфигурации на 73%) или магнием (сохранение на 56—59%) [394]. Несколько меньшая степень сохранения конфигурации — 21 % найдена при электровосстановлении 1-бром-2-метил-2,2-дифепилциклопропана в спиртовых средах. В зависимости от кислотности среды восстановление 1-бром- [c.50]

Образование соединения (ХЫХ) является результатом отщеп-ления воды из продукта дебромирования, тогда как соединение (L) возникает в результате дегидрогалогенирования. Восстановление кетона (XLVII1) боргидридом натрия проходит нормаль но с образованием соответствующего бромгидрина (выход 76%) [1919]. [c.513]

Пары хлора уходят с верха колонны 6 в хлорный абсорбер 2, в то время как жидкий бром чистотой 99% отводят с верха колонны 7 для получения бромсодержащих соединений или на очистку для продажи. В результате взаимодействия хлора с содержащимися в рассоле восстановителями, например НгЗ, рассол приобретает кислую реакцию. Горячий дебромированный рассол после нейтрализации в аппарате 8 для восстановления свободных галогенов проходит теплообменник 1, где подогревает входящий рассол-сырец. [c.218]

Восстановление бициклических гел-дибромидов 94) под действием (+)-тартрата хрома или комплекса и-бутиллития с (—)-спартеином дало циклические аллены 95), которые имели низкие удельные вращения [65]. Диастереомеры 94А (г ыс-сращение колец) и 94Б транс-ср щеяяе колец) дали в избытке диастереомерные аллены как при действии (+)-тартрата хрома 95А, [а]]э -0,Ао° 95Б, [a]D —0.44°), так и комплекса к-бутиллитий — (-)-спартеин 95А, [а]в +1,4° 95Б, [alu -2,8° 95В, [а] +1,9°). Факт осуществления асимметрического синтеза можно рассматривать как доказательство механизма дебромирования, при котором образуются хиральные карбеноидные промежуточные соединения (см. также разд. 6-3.1). Поскольку связь Ср — Ср разрывается, то поворот вокруг связей q, — g и Са — Ср в соединении 94 [c.454]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология