Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Дифеновая кислота гидрирование

    Аналогичный подход был успешно использован и при обсуждении гидрирования других ароматических соединений, в частности дифеновых кислот [11]. Предполагалось, что они адсорбируются в свернутой конформации, в которой карбоксигруппы сближены. Такая концепция позволила легко объяснить, почему гидрирование дифеновых кислот дает преимущественно син-аяти-син-додекагидро-дифеновые кислоты. [c.12]

    Описанный метод был успешно применен Сугасава [16] из частично гидрированной дифеновой кислоты XXV им был получен 2,3-диметокси-б, 7-диметил-5,8,13,14-тетрагидрофенантридон. [c.461]


    Одними из первых исследователей стереохимии каталитического гидрирования ароматических соединений были Ауэре и Скита, которые предложили следующее правило при каталитическом гидрировании замещенных ароматических соединений до соответствующих производных циклогексана на никеле при высоких температурах образуются транс-изомеры, а на платине при сравнительно низких температурах и, в особенности, в кислых растворах — главным образом ыс-изомеры. В то же время на платине в нейтральной или щелочной среде образуются преимущественно транс-изомеры [1, 2], Линстед с сотрудниками в результате исследования стереохимии гидрирования полиядер ных ароматических соединений, в частности, дифеновой кислоты и ее производных, высказал предположение, что молекула гидрируемого вещества адсорбируется на поверхности катализатора таким образом, чтобы стерические затруднения были [c.86]

    Однако в некоторых случаях было проведено достаточно полное исследование. Это относится к работам Линстэда и сотрудников [52, 53] по гидрированию производных фенантрена и дифеновых кислот над платиной. Рассмотрим в свете мультиплетной теории результаты, полученные этими авторами. В пергидрофенантрене имеется четыре асимметрических атома углерода. Атомы водорода при них, расположенные над пло- [c.319]

    Гидрирование 2,2-дифеновой кислоты на платине приводит [204] к образованию г ис-сик-г ыс-пергидродифеиовой кислоты. Предполагая, что оба бензольных кольца адсорбируются на катализаторе в плоском состоянии ( плашмя ), и что водород присоединяется только с одной стороны (со стороны катализатора), исследователи пришли к выводу, что дифеновая кислота должна адсорбироваться в скрученной форме, а не зигзагообразной . Причины такой избирательности не установлены. [c.231]

    Каталитическое гидрирование дифеновой кислоты дает, помимо гекса-гидродифеновой кислоты, три из шести возможных пергидродифеновых кислот, причем главный продукт плавится при 289°, а побочные при 198 и 200°. Еще один стереоизомер получают эпимеризацией диэфира кислоты с т. пл. 289° при действии основания с последующим омылением. Аналогичная обработка кислоты с т. пл. 198° дает пятый изомер, плавящийся при 247°. Шестой изомер с т. пл. 206° получают эпимеризацией полуэфира кислоты (т. пл. 198°) с последующим омылением. [c.274]

    Связь идшет кратность /5 и, следовательно, должна быть очень близка к двойной. Неугловые связи боковых колец, как и в нафталине, имеют чередующуюся кратность, хотя различия здесь менее резко выражены. Заключение, сделанное в отношение 9,10-связи, находится в полном согласии с химическим опытом. Фенантрен присоединяет бром в положения 9, 10. Он легко восстанавливается, давая 9,10-дигидропроизводное и продукты дальнейшего гидрирования, и легко окисляется в положении 9,10, образуя фенантренхинон и дифеновую кислоту. Подобное химическое поведение [c.166]


    Хотя в этой главе разбираются только гомогенные реакции, нельзя не упомянуть о классических работах Липстеда и его сотрудников по гидрированию дифеновой кислоты, фенаптрепа и т. п. [1611, в которых обсуждаются имеющие место пространственные влияния в свете экспериментальных результатов. Существенно, что водород присоединяется с той стороны подвергающегося гидрированию кольца, которая адсорбирована на катализаторе. Разумное применение принципов, описанных в этих статьях, должно помочь при разработке вопросов стереохимии продуктов восстановления во многих синтезах соединений, содержащих различные циклы. [c.254]


Смотреть страницы где упоминается термин Дифеновая кислота гидрирование: [c.8]    [c.316]    [c.320]    [c.237]    [c.28]   
Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.274 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Дифеновая



© 2024 chem21.info Реклама на сайте