Фенилиндол

Многие боковые радикалы аминокислотных звеньев белков (тиол, дисульфид, тиоэфир, имидазол, фенилиндол) способны окисляться, причем механизмы химических превращений, происходящих в результате этих реакций, весьма разнообразны. [c.364]

Фенилиндол получают с помощью реакции Фишера, подвергая циклизации фенилгидразон ацето фенона в среде полифосфорной кислоты (ПФК) [12]. Обзоры по реакции Фишера см. [2, 26—29]. [c.10]

Фенилиндол. К 50 г полифосфорной кислоты, нагретой до 80° С, прибавляют 5 г (0,024 моль) фенилгидразона ацетофенона и перемешивают смесь 1 ч при 100° С (прим. 3, 4). По охлаждении смесь выливают на лед (200 г) и отфильтровывают выпавший серый осадок (прим. 5), промывая его на фильтре холодной водой (2Х X 100 мл). Продукт высушивают при 100° С, после чего перекристаллизовывают из этанола, применяя активированный уголь (расход этанола — 4 мл на I г вещества) (прим, 6). [c.11]

К фильтрату и промывной жидкости, соединенным вместе, прибавляют небольшое количество активированного березового угля затем раствор выпаривают до объема 200 мл и фильтруют. Из фильтрата после охлаждения выделяется вторая порция вещества в 5—6 г (примечание 5). Этот препарат недостаточно чист он плавится при 186—188°. Общий выход 2-фенилиндола составляет 35—39 г (72—90% теоретич.). [c.439]

Применяя количества исходных веществ, в 3,2 раза превышающие указанные выше, и не пользуясь песком при выделении продукта реакции, проверявшие синтез получили выход 2-фенилиндола, составляющий 75—80%. [c.439]

Фильтрат все еще содержит некоторое количество 2-фенилиндола, но попытка очистить этот сырой материал встречает большие затруднения. [c.440]

Дегидробензол проявляет по отношению к индолам весьма слабую активность из К-метилиндола получается всего 4% 1-метил-3-фенилиндола, а незамещенный индол реагирует в виде аниона, образуя 2,3-аддукт с низким выходом. В этих реакциях поведение индолов существенно отличается от поведения пирролов. [c.302]

З-этил-2-метилиндола (4) З-этил-2-фенилиндола [c.468]

После перекристаллизации 2-фенилиндоЛ выпадает в виде очень мелких кристаллов, поэтому для фильтрования целесбобразно йспользовать достаточно плотный фильтр Шотта или не слишком пористую фильтровальную бумагу, [c.11]

Виткоп и Патрик 23 таким же путем получили гидроперекись из 2-фенилскатола (З-метил-2-фенилиндола) аналогичные продукты из индолов, замещенных в положении 2, 3 и 5, были синтезированы Биром с сотрудниками24. Происходящая при этом миграция двойной связи напоминает изомеризацию при окислении фенилгидразонов [c.176]

Фенилгидразон (XIX) в своей таутомерной форме (XX) претерпевает пе1.е-группировку ор/по-бензидинового типа, образуя диамин (XXI). Последний в форме имина или, что более правдоподобно, в виде кетона СХХ И), после гидролиза претерпевает внутримолекулярную конденсацию с образованием индолина (XXIII), который отщепляет аммиак или воду и дает индол (XXIV). На примере синтеза 2-фенилиндола (XXV - XXX) из фенилгидразона ацетофенона показано применение реакции Фишера для получения простейших производных индола. [c.11]

Синтез Бишлера. При нагревании фенацилбромида с избытком анилина образуется с хорошим выходом 2-фенилиндол. Если в реакцию вводить меньшее количество анилина, то можно выделить фенациланилин, который при нагревании с анилином в присутствии галогеноводородной соли анилина дает 2-фенилиндол. [c.17]

Совсем иное наблюдается, если в реакцию вводится а-бром-Р-фенилпро-пиофенон (IV) [125]. В указанном случае взаимодействие кетона с избытком анилина приводит к образованию смеси 2-бензил-З-фенилиндола (VI) и 2-фе-нил-З-бензилиндола (V). [c.18]

Синтезы органических препаратов Сб.3 (1952) -- [ c.438 ]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.19 , c.55 , c.76 , c.79 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.19 , c.55 , c.76 , c.79 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.446 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.562 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.638 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.185 ]

Реакции координационных соединений переходных металлов (1970) -- [ c.244 ]

Изотопы в органической химии (1961) -- [ c.0 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.561 ]

Синтезы органических препаратов Сборник 3 (1952) -- [ c.438 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология