Бишлера синтез

СИНТЕЗ 3,4-ДИГИДРОИЗОХИНОЛИНОВ и ПОДОБНЫХ им СОЕДИНЕНИЙ ПО РЕАКЦИИ БИШЛЕРА - НАПИРАЛЬСКОГО [c.98]

Ацилирование амина Синтез изохинолина по Бишлеру-Напиральскому Число стадий 2 Общий выход 79% [c.621]

Изохинолин. Синтез Бишлера — Напиральского [c.1032]

Важным методом получения производных изохинолина является синтез Бишлера — Напиральского. В этой- реакции ацильное производное Р-фенилэтиламина циклизуется под действием кислот (часто Р Об) с образованием дигидроизохинолинов, которые далее могут подвергаться ароматизации. [c.1032]

Синтез по Бишлеру — Напиральскому (1893 г.) состоит в ацилировании 2-фенилэтиламина, циклизации ацильного производного и дегидрировании продукта реакции [c.592]

Упражнение 3.5,2. Папаверин необходимо получить по аналогии с синтезом изохинолина по методу Бишлера — Напиральского. Из каких соединений следует исходить [c.674]

Синтез Бишлера-Напиральского [113] [c.186]

Приведите схему синтеза изохинолина по способу Бишлера —Напиральского. Объясните, почему при нитровании изохинолина образуется преимущественно 5-нитроизохинолин, а при действии амидом натрия в жидком аммиаке 1-аминоизохи-нолин [c.211]

Поскольку я решил более подробно рассмотреть некоторые вопросы синтеза органических соединений, мне пришлось опустить во втором издании описание устаревших, редко применяемых методов. К их числу относятся, в частности, восстановление по Стефену, окисление по Этару, синтез ароматических альдегидов по Гаттерману и реакция фенолов по Хёшу. Некоторые синтезы, например синтез изохинолипов по Бишлеру — Напиральскому, я перепел из основного текста в задачи. [c.7]

При помощи реакции Бишлера — Напиральского можно получить не только изохинолищз , но также и фенантридины, бензо-ХИ110ЛИЗИНЫ и 2-карболины. Однако общий характер реакции при этом сохраняется, а потому указанные синтезы рассматриваются вместе, причем будут отмечены только случаи отклонения от нормального хода реакции. В настоящее время известно большое число примеров синтеза Бишлера — Напиральского, так как указанная реакция многократно использовалась для получения различных алкалоидов и их аналогов . Однако сама по себе эта реакция изучена мало разнообразие использованных соединений недостаточно велико даже для того, чтобы можно было сделать [c.102]

Синтез Бишлера — Напиральского. При взаимодействии фенилэтиламина с карбоновой кислотой или с ее хлор ангидридом образуется амид циклизация этого амида, сопровождающаяся отщеплением воды, приводит к получению 3,4-дигидр0из0хи1н0лина. В качестве конденсирующих агентов для циклизации используют пяти- [c.135]

Синтез Пиктэ — Шпенглера. Фенилэтиламин легко реагирует с альдегидами, давая с хорошими выходами имины. Циклизация последних приводит к образованию тетрагидроизохинолинов, так как имины — это более низкая степень окисления, чем амиды, яв-ляюпхиеся промежуггочными соединениями в синтезе Бишлера [c.136]

Таким образом, направление этой реакции замыкания гетероцикла совпадает с направлением синтеза Бишлера — Напиральского она осупхествляется благодаря электрофильной атаке по пара-, а не по орто-положению к активируюпхей группировке. [c.137]

Наиболее общим путем синтеза 3,4-дигидроизохинолинов, в том числе и 3,3-диза-мещенных, является реакция Бишлера-Напиральского [2]. Разработанные в последнее время на ее основе методы позволяют проводить циклизацию производных [c.478]

При использовании в синтезе Бишлера-Напиральского арилэтиламинов, способных превращаться в условиях реакции в ненасыщенные соединения, сразу могут быть получены полностью ароматические производные изохинолина. Для этого амиды р-метокси- или р-гидрокси-р-ариламинов нагревают с обычно используемыми конденсирующими агентами. Не совсем ясно, происходит ли дегидратация таких амидов с образованием непредельных амидов на начальном этапе процесса или дегидратация приводит к образованию оксазолидина [118]. [c.187]

Реакция Бишлера — Напиральского [1]. Нитроамид (1) не циклизуется под действием обычно употребляемых конденсирующих агентов [2], однако эту реакцию удалось осуществить с умеренным выходом с помощью ПФЗ, полученных по методике Кава (VI, 212). Реакцию использовали на одной из стадий полного синтеза алкалоида василистника адиантифолина. [c.420]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология