Циклизация фенилгидразона

Фенилиндол получают с помощью реакции Фишера, подвергая циклизации фенилгидразон ацето фенона в среде полифосфорной кислоты (ПФК) [12]. Обзоры по реакции Фишера см. [2, 26—29]. [c.10]

Реакции циклизации фенилгидразонов с образованием индольного цикла представляют интерес при синтезе замещенных в ядре индол—З-ил-уксусных кислот. [c.110]

В литературе описаны синтезы 0,Ь-триптофана циклизацией фенилгидразонов по Фишеру [1—4], иа грамина [5—7], из индола [8—10]. [c.273]

Механизм синтеза индола, предложенный Г. Робинсоном и Р. Робинсоном [84, 85], с изменениями, введенными Алленом и Вильсоном [86], является наиболее удовлетворительным при объяснении различных сторон рассматриваемой реакции. Этот механизм может быть показан на примере циклизации фенилгидразона циклогексанона. [c.11]

Кроме того, направление замыкания может существенно зависеть от природы и концентрации катализатора, а также от растворителя [199]. Циклизация фенилгидразона бензилметилкетона, катализируемая хлороводородной кислотой, дает исключительно [c.548]

Возрастающее применение индола при синтезе индолилуксусной кислоты и триптофана и важная биохимическая роль его производных привела к разработке различных синтетических методов образования индольного кольца 1) термическая конденсация анилина и ацетилена (А. Е. Чичибабин, 1915 г.) 2) каталитическая циклизация фенилгидразонов алифатических альдегидов или кетонов (например, пропионового альдегида или ацетона) по Э. Фишеру [c.551]

Разработано большое число методов синтеза И. и его производных. Наиболее широко применяется реакция Фишера (циклизация фенилгидразонов, альдегидов или кетонов) [c.129]

Синтез 1 -фенил-3,6-диметил-пиразоло- (4,5с) -пиридона-4 осуществлен нами по аналогии с ранее описанным методом циклизации фенилгидразонов 4-окси-З-ацил-кумаринов и [c.122]

Реакция циклизации фенилгидразонов с образованием индольного цикла представляет особый интерес при синтезе замещенных в ядре 3-индолилуксусных кислот. С ее помощью из соответствующих замещенных фенилгидразонов этилового эфира левулиновой кислоты получено большое число замещенных [c.583]

Циклизация фенилгидразонов алифатических и ароматических кетонов с участием окиси углерода в присутствии Со2(СО)а [c.170]

Циклизация фенилгидразонов ароматических альдегидов с участием окиси углерода в присутствии Со2(СО)в [c.171]

Циклизация фенилгидразона ацетоуксусного эфира (получение фенилметилпиразолона). К оставшемуся в аппарате гидразону добавляют воду и смесь нагревают до 100° в течение 3 часов. Конец процесса определяют пробой на кристаллизацию, которая должна быть полной. Тогда расплавленную реакционную массу передают в кристаллизатор с предварительно залитой в него водой. Закристаллизовавшийся фенилметилпиразолон отфуговывают и промывают. [c.265]

Как кетон А. э. восстанавливается Н2 in situ до этил-р-ги-дроксибутирата присоединяет, напр., H N, НаНЗОз с образоваиием соотв. циангидрина и гидросульфитного производного. Р-ция с фенилгидразином сопровождается циклизацией фенилгидразона А.э. [c.232]

Катализируемая кислотой циклизация фенилгидразонов кетонов с а-СН-кислотами с отщеплением аммиака (синтез индолов по Фищеру), сигматропная [3,3]-перегруппировка (диазаперегруппировка Коупа). Первоначально образующийся енгидразиновый таутомер можно рассматривать как критическую стадию процесса. [c.357]

В качестве экстремального случая кислотно-катализируемой индолизации можно привести циклизацию фенилгидразонов р-дикарбонильных соединений в концентрированной серной кислоте [237], в более слабых кислотах при взаимодействии р-кетоэфиров с гидразинами образуются только пиразолоны (разд. [c.451]

Для получения производных индола обычно применяют метод Фишера, состоящий в циклизации фенилгидразона альдегида или кетона в присутствии кислого катализатора (например, Н2504 или 2пС12) [c.400]

Худшие результаты получаются при применении вместо свободного альдегидоэфира его ацеталя - . Сравнительно небольшой выход З-индолилуксусной кислоты наблюдается и при циклизации фенилгидразона свободной 3-форхМилпропиоповой кислоты. [c.12]

Для фенилгидразонов замещенных циклогексанонов были установлены следующие правила если рядом с карбонильной группой находятся только метиленовые группы, то циклизация фенилгидразона ведет к тетрагидрокарбазолам если рядом с ней расположены две метиновые группы, то образуются карбазоленины наконец, если одна из этих групп метиленовая, а вторая метиновая, то получается смесь этих веществ [c.20]

Индолил-3-(у-масляную) кислоту с удовлетворительными выходами получают по реакции Фишера циклизацией фенилгидразона этилового эфира б-формилвалериановой кислоты [c.605]

Опыт не подтвердил этих ожиданий. Если а, у-дифенилацетоуксусный эфир смешать с избытком фенилгидразина и добавить бензол до полного растворения кетоэфира, заметного выделения тепла не происходит, но через полтора часа реакционная смесь закристаллизовывается. Через сутки продукт реакции был отжат на фильтре, тщательно промыт спиртом и высушен в вакуум-эксикаторе при комнатной температуре. Вещество не перекристаллизовьшалось, чтобы избежать циклизации. Определение его точки плавления (229—23Г) показало, что полученный продукт представляет собой пиразолоновое производное, а не фенилгидразон. Считаясь с возможностью циклизации фенилгидразона а, у-дифенилацетоуксус-ного эфира уже в капилляре нри определении точки плавления, мы сделали полный анализ полученного соединения, который ясно показал, что оно представляет собой 1,4-дифенил-3-бензил-5-пиразолон и что замыкание происходит уже при комнатной температуре, причем указанный пиразолон образуется с выходом 80,6%, считая на аналитически чистый продукт. [c.85]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология