Фенилгидразон, ацетофенона

Фенилгидразон ацетофенона. В круглодонную колбу емкостью 50 мл помещают 6 г (5,6 мл, 0,05 моль) ацетофенона и 5,4 г (5 мл, 0,05 моль) свежеперегнанного фенилгидразина (прим. 1). [c.10]

Фенилиндол. К 50 г полифосфорной кислоты, нагретой до 80° С, прибавляют 5 г (0,024 моль) фенилгидразона ацетофенона и перемешивают смесь 1 ч при 100° С (прим. 3, 4). По охлаждении смесь выливают на лед (200 г) и отфильтровывают выпавший серый осадок (прим. 5), промывая его на фильтре холодной водой (2Х X 100 мл). Продукт высушивают при 100° С, после чего перекристаллизовывают из этанола, применяя активированный уголь (расход этанола — 4 мл на I г вещества) (прим, 6). [c.11]

Чистый фенилгидразон ацетофенона белые кристаллы, постепенно желтею щие и расплывающиеся на воздухе. Вещество необходимо хранить в эксикаторе [c.11]

В высокий 1-литровый стакан помещают смесь 53 г (0,25 моля) свежеприготовленного фенилгидразона ацетофенона (примечание 1) и 250 г безводного измельченного хлористого цинка (примечание 2), Стакан погружают в масляную баню, нагретую до 170°, и смесь энергично перемешивают от руки. Через 3—4 мин. масса становится жидкой и начинается выделение белых паров. Стакан вынимают из бани и смесь перемешивают в течение 5 мин. Чтобы [c.438]

В литературе имеется указание на то, что применение такого большого количества хлористого цинка не обязательно, однако авторы синтеза нашли, что в случае использования равных частей фенилгидразона ацетофенона и хлористого цинка выход получается ниже. [c.439]

Фенилгидразон ацетофенона (5) дает пиразол (3) с выходом 57%. [c.33]

Аналогичным образом 2-фенилиндол может быть получен из фенилгидразона ацетофенона (СОП, 3, 438 выход 80%) [c.185]

Метил-5-(пиридил-4 )-2,3-дигидроиндол М7, X, 8, Фенилгидразон ацетофенона В5, 475 Сб, III, 439, Фенилгидразон-1-М ацетофенона М13, 246. [c.256]

Индольные производные из фенилгидразонов обычных алифатических, жирноароматических и алициклических кетонов образуются весьма гладко. Так, выходы 2-метилиндола из фенилгидразона ацетона в зависимости от условий проведения реакции составляют от 53 до 80%, выходы 2-фенилиндола из фенилгидразона ацетофенона—от 67% до почти количественного, а [c.13]

Все вышеперечисленные конденсирующие средства имеют кислый характер, и это хорошо согласуется с современными взглядами на механизм этой реакции. Однако в двух случаях отмечено образование индолов из арилгидразонов в присутствии щелочи. Так, было найдено,что при нагревании фенилгидразона ацетофенона со спиртовым раствором этилата натрия в течение 16 час. образуется с 40%-ным выходом 2-фенилиндол . Совершенно аналогично фенилгидразон ацетона в условиях реакции Кижнера дает 2-метилиндол . [c.46]

Перхлорат фенилгидразона ацетофенона [c.83]

Для получения фенилгидразона ацетофенона и 2-фенилиН . юла описаны [6] более совершенные способы. [c.246]

Фенилгидразон ацетофенона при нагревании с хлористым цинком при 170° дает 2-фенилиндол с выходом 72—80% [10]. [c.33]

Синтез индолов по Фишеру можно провести очень просто и в отсутствие кислых катализаторов путем нагревания фенилгидразона в Э. [4]. Фенилгидразон ацетофенона дает 2-фенилиндол при кипячении в течение 48 час с выходом 54% фенилгидразон метилэтилкетона образует 2,3-диметилиндол с выходом 70% уже при кипячении [c.255]

Фенилгидразон ацетофенона получают нагреванием смеси 40 г (0,33 моля) ацетофенона и 36 г (0,33 моля) фенилгидразина в течение 1 часа на паровом нагревателе. Горячую смесь растворяют в 80 мл 95%-ного спирта и перемешиванием вызывают кристаллизацию. Затем смесь охлаждают в бане со льдом, препарат отфильтровывают и промывают 25 мл спирта. Таким путем получают 54—57г бесцветного вещества. Вторую порцию в 4—Юг получают выпариванием фильтрата и промывной жидкости, соединенных вместе. Оба осадка объединяют и сушат в течение 1 часа в вакууме над хлористым кальцием. Общий выход фенилгидразона ацетофенона с т. пл. 105—106° составляет 61—64 г (87—91 % теоретич.). [c.439]

Таким же образом можно представить схему реакции превращения фенилгидразонов ацетофенона (образование а-фенилиндо-ла) и пропионового альдегида (образование р-метилиндола). [c.595]

Фенилгидразон ацетофенона (827]. Эквимолярные количества эцето-фенона (40 з) и фенилгидразина (36 е) нагревают 1 ч на паровой бане. Горячий продукт реакции растворяют в 80 мл этилового спирта. При охлаждении льдом а трении стеклянной палочкой о стенки сосуда фовшлгидразон кристаллизуется. Его промывают 25 мл этилового спирта выход 54—57 г еще 4—10 г фенилгидр-азопа получают при упаривании маточного раствора и промывного спирта- Фенилгидразон сушат в вакуум-эксикаторе над СаС1а общий выход 61—В4 г (87—91% от теоретического) т. пл. 105—106° С. [c.475]

Смесь нагревают на водяной бане при 100° С 1 ч, охлаждают и растирают до тех пор, пока она не затвердеет. Затвердевшую массу растирают с этанолом (10 мл), продукт отфильтровывают, промывают на.фильтре охлажденным до 0°С этайолом (10 мл). Фенилгидразон ацетофенона получают в виде желтоватых кристаллов с 105° С. Он достаточно чист для использования в следующей стадии (прим. 2). [c.11]

Настоящая методика была разработана по данным работ Валлаха и Фрейлона основанных на общем методе, который открыт Лейкартом . а-Фенилэтиламии может быть также получен с удовлетворительными результатами восстановлением оксима ацето-фепона натрием в абсолютном спирте , или амальгамой натрия или амальгамой аммония , или электролитическим восстановлением ". Амин этот был также получен восстановлением фенилгидразона ацетофенона амальгамой натрия и уксусной кислотой из бромистого а-фенилэтила и гексаметилентетрамина , действием иодистого метилмагния на гидробензамид и каталитическим восстановлением ацетофенона водородом в присутствии аммиака и [c.525]

Фенилгидразон (XIX) в своей таутомерной форме (XX) претерпевает пе1.е-группировку ор/по-бензидинового типа, образуя диамин (XXI). Последний в форме имина или, что более правдоподобно, в виде кетона СХХ И), после гидролиза претерпевает внутримолекулярную конденсацию с образованием индолина (XXIII), который отщепляет аммиак или воду и дает индол (XXIV). На примере синтеза 2-фенилиндола (XXV - XXX) из фенилгидразона ацетофенона показано применение реакции Фишера для получения простейших производных индола. [c.11]

Другим интересным примером реакции Э. Фишера является превращение арилгидразонов в индольные производные под влиянием магнийорганических соединений. Так, было найдено, что при действии фенилмагнийбромида на фенилгидразоны ацетофенона и ацетона образуются соответственно 2-фенил- и 2-метилин-долы . Аналогичная реакция была проведена с фенилгидразона-ми алициклических кетонов (образование тетрагндрокарбазолов и [c.46]

Фенилиндол . В высокий литровый стакан помещают смесь 53 г (0,25 моля) свежеприготовленного фенилгидразона ацетофенона и 250 г безводного изхмельченного хлористого цинка. Стакан погружают в масляную баню, нагретую до 170°, и смесь энергично перемешивают. Через 3—4 мин. масса становится жидкой и начинается выделение белых паров. Стакан вынимают из бани и смесь перемешивают в течение 5 мин. Чтобы предотвратить затвердевание, в реакционную смесь тщательно вмешивают 200 г чистого песка. Хлористый цинк растворяют, для чего реакционную массу обрабатывают в течение нескольких часов (8—10) при нагревании на водяной бане смесью 800 мл воды и 25 мл концентрированной соляной кислоты (уд. вес около 1,20). Песок и сырой фенилиндол отфильтровывают и кипятят с 600 мл 95 о-ного спирта. Смесь нагревают с активированным углем и фильтруют горячей. Песок и уголь промывают 75 мл горячего спирта. Соединенные вместе фильтраты охлаждают до комнатной температуры, после чего выпавший 2-фенилиндол отфильтровывают через воронку Бюхнера и три раза промывают небольшими количествами (15—20 мл) холодного спирта. Кристаллы, полученные в первой порции, достаточно чисты. Препарат сушат в вакуум-эксикаторе, выход 30—33 г темп. пл. 188—189° (исправл.). [c.54]

Толилгидразон бензальдегида Фенилгидразон ацетофенона [c.318]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология