Цианамид таутомерия

В соответствии со способом получения из бромистого циана и аммиака-К 5 в применяемом цианамиде должен быть меченым только один атом азота. Однако вследствие таутомерии оба атома азота в амидиновой группе креатина функционально одинаковы и неразличимы по изотопному составу. [c.177]

Другой возможный кандидат на роль конденсирующего агента в добиологические времена, действующего по механизму, сходному с механизмом, представленным на фиг. 52, — цианамид это соединение относительно медленно гидролизуется в воде и представляет собой таутомер карбодиимида (фиг. 53). [c.219]

Реакция может протекать по пути Б с первоначальным взаимодействием по карбонильной группе [601]. Предложенные схемы, по-видимому, справедливы для замещенных цианамида. Однако не следует исключать первоначального взаимодействия цианамида с карбонильной группой оксикетона (путь В), так как известно, что кетоны реагируют с цнанамндом с образованием не только алкилиденцианамидов, но и продуктов их дальнейшего превращения. Последующая циклизация приводит к соответствующему окса-золину и его таутомеру - 2-аминооксазолу, если с ядром связан хотя бы один способный к таутомерному превращению атом водорода, поскольку ароматическая система более стабильна [c.96]

Цианамид N= — NH., в таутомерном форме является карбоди им1 дом HN— =NH и может использоваться в пептидном синтезе Хотя Д. и не способен к таутомерии, тем не менее он действует как дегидратирующий агент при конденсации N-защищенных амино [c.436]

Мономерный цианамид N=0—ЫНз таутомерен карбодиими-ду НМ = С==ЫН. Как и в других случаях таутомерии, известны алкильные производные, соответствующие обеим формам, например НС—Ы(СН )2 и СзН7Н = С = МСзН7. Карбодиимидные производные используются в синтезе пептидов (см. стр. 804). [c.823]

Особым свойством соединений типа Hal— N является их окислительное действие, сопровождающееся восстановлением Hal—С = N до синильной кислоты. Поэтому в некоторых реакциях эти соединения проявляют себя как производные циановой, в других — как производные синильной кислоты (хлорциан с позитивированным галоидом С1— =N l + N ). Упомянем, наконец, о технически очень важном производном — амиде циановой кислоты HgN— =N, цианамиде. Он подвергается гидролитическому расщеплению на Og и NHg, что существенно при применении его кальциевой соли в качестве удобрения. Здесь также возможна таутомерия [c.583]

Таутомерия диазометан—изодиазометан и мезомерия их анионов напоминают аналогичные явления у циановой и тиоциановой кислот, цианамида и, наконец, синильной кислоты. При истолковании реакций алифатических диазосоединений необходимо считаться с возможностью таутомерии [68]. [c.597]

Приведенные факты опровергают предположение об отсутствии таутомерии цианамида, сделанное на оснонании произвольной, по-видимому, интерпретации данных о дипольных моментах этого соединения и его производных [355]. [c.21]

В слабощелочной среде цианамид склонен к протекающей экзотермически димернзации. Образующийся цианогуанидин ( дициандиамид ) представляет собой бесцветные кристаллы (т. пл. 209 °С). Молекула этого вещества имеет строение (НгМ)2С = Ы—СЕгМ, но для него вероятна возможность таутомерии по схеме (Н2М)2СЫСЫ Н2МС(ЫН)ЫНСН. По дициандиамиду и его реакциям имеется обзорная статья . [c.36]

Осн. исследования связаны с развитием учения о двойственной реакционной способности орг. соед. В 1885 опубликовал исследование прототропных взаимных превращений обеих форм циановой к-ты ввел термин таутомерия . Предложил рассматривать известные случаи таутомерии циановой и цианистоводородной к-т, цианамида, ацетоуксусного эфира и флороглю-цина не как обратимую изомеризацию, а как перемещение атома водорода между двумя зонами присоединения с изменением связей, полагая, что таутомерные превращения происходят непрерывно, и поэтому существование таутомеров в отдельности невозможно. Показал, что таутомерия возникает в соед., содержащих группы —СОНН-, —СОСН.— и —сосн=. Позднее его взгляды на механизм таутомерии были отвергнуты (т. к. были выделены индивидуальные таутомеры-десмотропы), но в XX в. получили новое эксперим. подтверждение и теперь признаются как наиболее общие по сравнению с теорией равновесной изомеризации. [c.246]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология