Аминовератрол

Амиды ароматических кислот и фталимиды. Амиды бензойной и нафтойной кислот и их гомологов при действии водных щелочных растворов гипобромита гладко превращаются в соответствующие ароматические амины. Однако, ссли в ароматическом амиде присутствуют свободные или метилированные гидроксильные группы, то может произойти галоидирование кольца и в результате сильно понижается выход. Это влияние можно свести к минимуму, применяя гипохлорит и большой избыток щелочи при этом перегруппировка идет настолько быстро, что побочная реакция галоидирования не имеет значения. Так, например, амид вератровой кислоты при действии щелочного гииохло-рита превращается в 4-аминовератрол с выходом 80 / [47]. Из амида салициловой кислоты при действии того же реагента образуется 4,5-бензоксазолон с выходом 80 /о, который при кислотном гидролизе превращается в о-аминофенол с выходом 90 /о [48]. [c.263]

По охлаждении смеси маслянистый слой амина застывает в красную кристаллическую массу. Сырой амин отсасывают, промывают два раза ледяной водой порциями по 60 мл, хорошо отжимают и переносят в обыкновенную колбу Клайзена на 125 мл. Фильтрат экстрагируют три раза бензолом, порциями по 60 мл, каждую вытяжку в отдельности добавляют в колбу Клайзена и отгоняют бензол при атмосферном давлении (примечание 3). Оставшийся амин перегоняют в вакууме и собирают фракцию 172—174°/24 мм (примечание 4). Дестиллат быстро застывает в массу бесцветных кристаллов, обладающих резкой точкой плавления 87,5—88 (примечание 5). Из 58 г (0,32 мол.) амида вератровой кислоты получают 39—40 г (выход 80—82%) 4-аминовератрола. [c.33]

Принимая во внимание, что аминовератрол может застывать уже в боковой трубке перегонной колбы, рекомендуется перегонку вести быстро и поддерживать в бане температуру на 60° выше температуры отходящих паров. Следует принимать меры предосторожности, [c.33]

Температура плавления 4-аминовератрола, полученного восстановлением 4-нитровератрола, согласно летературным данным, равна 85—86°Ч Амин под действием воздуха и света быстро приобретает окраску хранить его следует в запаянном сосуде из темного стекла. [c.34]

Вератронитрил был получен из 4-аминовератрола диазотированием последнего с последующей обработкой цианистой закисью меди а также нагреванием вератрилглиоксиловой кислоты с гидро-ксиламином 2. Описанный выше общий метод был применен для получения целого ряда замещенных ароматических нитрилов [c.146]

В анилинах, содержащих заместители, оподвиженные такими активирующими группами, как нитрогруппа в шра-положении к заместителю, легко происходит гидролитическое отщепление заместителя. Так, в обычных условиях реакции Скраупа активированные группы в З-нитро-4-аминовератроле или 2-нитро-4-метокси-5-фторанилине почти нацело гидролизуются [61 [c.17]

При некоторых условиях наблюдается глубоко идущая перегруппировка. Такая перегруппировка происходит при действии горячей сильной кислоты (серной или ( юсфорной)- на 2-нитро-4-аминовератрол [62]. [c.17]

Впервые возможность миграции нитрогруппы от одного атома углерода ароматического ядра к другому была установлена для З-нитро-4-аминовератрола, при нагревании которого с 85%-ной фосфорной кислотой в ледяной уксусной кислоте (140—160° 1,5 ч) был получен с выходом 30% 5-нитро-изомер [2]. [c.94]

Красные —4-нитроанилин, новокаин, 1,2-толу-илендиамин, 1,2-фенилендиамин Синие — 4-аминовератрол, 4-аминодифенил, [c.311]

Применение этого метода к получению 3,4-диметоксианилина 4-аминовератрола описано в Синт. орг. преп. , сб. 2, стр. 32. [c.297]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.32 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.553 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.595 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.178 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.32 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология