Фталимид

Для получения первичных аминов пригоден способ Габриэля, основанный на взаимодействии фталимида калия с галоидными алкилами. От образующихся производных фталевой кислоты затем отщепляют остаток фталевой кислоты путем кипячения с кислотой [c.161]

Высокая реакционная способность пиррола имеет иные причины. У пиррола наибольший дипольный момент, причем положительный заряд в нем находится даже не на гетероатоме, а на связанном с ним атоме водорода, который приобретает протонную подвижность. В этом отношении он похож на атом водорода в молекулах фталимида и сукцинимида. Сказанное можно подтвердить тем, что пиррол реагирует с металлическим калием и даже с безводным гидроксидом калия с образованием соединения (54). В этом соединении избыточная электронная плотность еще в большей степени сосредоточена в гетероциклическом кольце, что увеличивает его способность к реакциям электрофильного замещения. [c.353]

Из галоидгидринов при действии аммиака, аминов или фталимида калия в последнем случае они образуются при отщеплении остатка фталевой кислоты с помощью сильных кислот [c.307]

Сплавление этилсульфата натрия с натриевой солью амида карбоновой кислоты или с фталимидом калия дает хороший выход N-этил oeдинeний [194] [c.37]

Прозрачный светло-желтый раствор при энергичном перемешивании медленно выливают на 200—250 г толченого льда при этом температура смеси не должна подниматься выше 20° С. Кристаллический сырой 4-нитрофталимид отфильтровывают (следует применять полотняный фильтр) и полученную массу четырежды промывают, размешивая ее в 100 мл ледяной воды. Сырой 4-нптро-фталимид перекристаллизовывают из 95%-ного спирта. Получается 6—7 г 4-нитрофталимида с темп. пл. 198° С. [c.100]

Для предотвращения коррозии, вызываемой активными сернистыми соединениями, специальных присадок не разрабатывалось. Однако отмечено, что коррозия меди серой в углеводородах значительно замедлялась при добавлении антрахинона, анилина, три-этаноламина, хинолина, бензилового спирта, пирогаллола, а-наф-тиламина, фталевого ангидрида, фталимида и других соединений [30 ]. [c.307]

Фталевая кислота при нагревании легко образует фталевый ангидрид (/ л=132°С), который взаимодействуя с аммиаком, дает фталимид, идущий на синтез некоторых красителей [c.324]

Углеводород расходуется полностью, причем часть его окисляется в СО2 и Н2О. Помимо основных продуктов, при окислении нафталина образуются хинон, малеиновая и бензойная кислоты. При окислении о-ксилола образуется большее количество малеиновой и бензойной кислот, а также некоторое количество фталимида /35/, Выход фталевого ангидрида в расчете на исходный углеводород составляет 93-97% /14/, а на некоторых недавно построенных заводах - еше выше. Следует заметить, что на заводах, производящих фталевый ангидрид, каталитические реакторы занимают относительно неболь- [c.305]

Благодаря легкой доступности фталимида калия способом Габриэля охотно пользуются в современной препаративной химии. [c.162]

Эфир уксусной кислоты и М -(Р- оксиэти л) су к-цинимида получают из К-(Р-оксиэтил)сукцинимида и уксусного ангидрида по методике, предложенной [262] для синтеза эфира уксусной кислоты и М-(Р-оксиэтил)фталимида (см. стр. 223). После окончания процесса реакционную смесь перегоняют в вакууме и выделяют эфир уксусной кислоты и Ы-(Р-оксиэтил)сукцинимида т. кип. 142—145° (3 мм) 1,2410 1,4810 выход равен 95% от теорет. [262]. [c.222]

Эфир уксусной кислоты и М -(Р- оксиэти л) фта-л и м и д а. В круглодонную колбу емкостью 1 л, снабженную обратным холодильником, помещают 191 г (1 моль) Ы-(Р-оксиэтил)фталимида и 204 г (2 моля) уксусного ангидрида. Смесь выдерживают 5 час. на песчаной бане при легком кипении и после окончания реакции теплый коричневый раствор выливают в дистиллированную воду при перемешивании. Эфир уксусной кислоты и Н-(Р-оксиэтил)фталимида, выпавший в виде желтоватого порошка, отфильтровывают, промывают водой и сушат до постоянного веса при 50—60°. Выход вещества равен 223—226 г (96—98% от теорет.). Перекристаллизацией из горячей воды получают эфир уксусной кислоты и Ы-(Р-оксиэтил)фталимида в виде бесцветных кристаллов с т. пл. 90° [262]. [c.223]

Ацетилен нагревают до 270—280° и пропускают со скоростью 8 л/час через расплавленный фталимид фталимид испаряют со скоростью [c.223]

В стакане готовят смесь серной и азотной кислот. Смесь охлаждают ледяной водой до 10—12° С. Затем при постоянном перемешивании и по возможности быстро прибавляют 10 г фталимида, поддерживая температуру реакционной массы 10—15° С. Смеси дают нагреться до комнатной температуры и оставляют на ночь. [c.100]

Твердый фталимид калия можно алкилировать в толуоле в присутствии 10 мол.% трибутилгексадецилфосфонийбромида [c.163]

Аминосоединенжя можно дифференцировать в соответствии со степенью их замещенности, проводя три титрования хлорной кислотой в уксуснокислой среде титруя исходный образец (определение суммы оснований) и аликвотные части образца после их обработки фталевым (перевод первичных аминов в нейтральные фталимиды и определение суммы вторичных и третичных аминов) или уксусным ангидридом (перевод первичных и вторичных аминов в ацетамиды и определение третичных аминов) [184, 195]. Такой подход в сочетании с восстановлением LiAlH использован для группового анализа нефтяных амидов и нитрилов карбоновых кислот [196], при этом амиды, в зависимости от их строения, восстанавливаются в первичные, вторичные или третичные, а нитрилы — только в первичные амины [197, 198). [c.25]

Амин 13 получен с выходом 85% по Гофману обработкой амида 12 бромом в водном растворе щелочи при О С с последующей отгонкой образующегося целевого соединения с паром Ьензиламим 14 синтезирован [12] по Габриэлю взаимолействием соединения 5 с фталимидом калия н поташом в присутствии сульфата тетраалкиламмония в кипящем толуоле, а результате чего образуется N-(2,6- [c.38]

Синтез из а-галоидзамещенных кислот. При обработке а-хлор-или а-бромкарбоновых кислот аммиаком, взятым в большом избытке, получаются а-аминокислоты. Этим способом Перкин получил глицин. По Габриэлю, вместо аммиака можно использовать фталимид калия, причем образуются Ы-фталоиламинокислоты. Отщепление остатка фталевой кислоты может быть достигнуто гидролизом концентрированной кислотой или обработкой гидразином или фенилгидразином [c.360]

Реакции тозилатов (см. ниже) за исключением реакции с фторид-ионом протекают по механизму SN2. Частичный положительный заряд, индуцируемый тозилатной группой, больше, чем заряд, индуцируемый атомом хлора. Например, при взаимодействии хлорэтилтозилата с фталимидом калия замещается не атом хлора, а остаток п-толуолсульфокислоты. [c.152]

При окислении продукта присоединения хлористого метила ко второму циклическому соединению получается 3-метиламинопро-пан-1-сульфокислота. З-Аминопропан-1-сульфокислота, помимо вышеуказанных реакций, синтезирована также гидролизом соответствующего производного фталимида щeлoчыoi [c.139]

Аминобутан-1-сульфокислота приготовлена из бромбутил-фталимида, тогда как синтез 5-аминопентан-1-сульфокислоты осуществлен согласно нижеприведенной схеме [1456] [c.140]

Нагревание фталимида калия с -хлорэтиловым эфиром п-толуолсульфокислоты в течение 3 час. при 200° приводит к образованию-р-хлорэтилфталимида с выходом 86% [219]. [c.367]

Второй метод синтеза индиго, применявшийся одно время в промышленности, тоже был предложен Гейманом впоследствии он был уточнен и доработан Баденской анилиновой фабрикой. Исходным материалом для этого синтеза служит антраниловая кислота, которая может быть легко и дешево получена из нафта.пииа через фталевую кислоту и фталимид (стр. 653). Ее конденсируют с хлоруксусной кислотой и образующуюся фенилглицин-о-карбоновую кислоту подвергают щелочному плавлению. При этом с количественным выходом получается индоксиловая кислота, которая, отщепляя углекислоту, превращается в индоксил. Последняя стадия этого процесса тоже за-[<лючается в окислении индоксила до индиго [c.696]

Фталоцианины. Фталоцианины, являюншеся в настоящее время практически важными красителями, были открыты сравнительно недавно, несмотря на то, что они довольно легко доступны и обладают очень большой устойчивостью. В 1927 г. Дисба.х при взаимодействии о-дибромбензола с СиСЫ в пиридине получил стойкое комплексное соединение меди, но не обратил па него особого внимания. Годом позднее Дрешер и Вилер обнаружили, что прн получении фталимида образуются следы какого-то синего красителя они установили, что это вещество образуется при нагревании амида о-цианбензойной кислоты с солями меДи. Строение этого красителя было выяснено в 1933 г. Линстедом. Не содержащее металла вещество имеет формулу I оно получило название фталоиианина. Фталоцианин образует со всеми тяжелыми металлами чрезвычайно устойчивые комплексы, нз которых важнейшим является медный. [c.992]

Фталевый ангидрид имеет чрезвычайно большое промышленное значение. Ои служит ис. одным материалом для синте а антрахинона, многочисленных родаминовых и флуоресцеиновых красителей, кубовых красителей, фенолфталеина и т. д. Кроме того, пз фталевого ангидрида через фталимид и антраниловую кислоту получают индиго (ср. стр. 657 и 696). И фталевого ангидрида и глицерина получают растворимые в ацетоне, 1го нестойкие по отношению к воде и скусственные смолы — г лифта л и, в молекуле которых остатки фта-лево11 кпслоты и глицерина связаны в виде сложных эфиров в длинные, частично разветвленные цени, Метиловый, этиловый, бутиловый и высшие эфиры фталевой кислоты широко применяются. в качестве добавок к искусственным смолам для увеличения их пластичности. Метиловый эфир фталевой кислоты применяется также в качестве средства для отпугивания насекомых. [c.653]

Фталимид вH4( O)2NH легко получается при нагревании фталевого ангидрида с аммиаком. [c.653]

Получение М-винилфталимида отщеплением уксусной кислоты от эфира уксусной кислоты и М-ф-оксиэтил)фталимида [c.222]

К-(Р-Оксиэтил)фталимид. 148 г (1 моль) фталевого ангидрида помещают в круглодонную колбу емкостью 500 мл и постепенно, во-избежание сильного разогревания и вспенивания реакционной смеси, прибавляют 61 г (1 моль) свежеперегнанного 2-аминоэтилового спирта. Содержимое колбы нагревают в течение 60—90 мин. на песчаной или воздушной бане при 140° (термометр погружен в реакционную смесь). По окончании реакции, о чем свидетельствует прекращение выделения паров воды, образовавшийся М-(Р-оксиэтил)фталимид перекристаллизовывают из 500 мл кипящей дистиллированной воды и сушат сначала при комнатной температуре, а затем при 70—90° до постоянного веса. Выход М-(р-оксиэтил)фта-лимида с т. пл. 127° равен 187—189 г (98—99% от теорет.) [262]. [c.222]

Получение Ы-винилфталимида взаимодействием фталимида и ацетилена [c.223]

Эфир уксусной кислоты и Ы-(Р- оксиэти л)н а ф т а-л и м и д а получают из Н-(р-оксиэтил)нафталимида по методике, предложенной для синтеза эфира уксусной кислоты и 1М-(Р-оксиэтил)фталимида (см. стр. 223). После охлаждения раствора из темно-коричневой жидкости выкристаллизовывается эфир уксусной кислоты и Ы-(р-оксиэтил)нафтал-имида с т. пл. 134° выход равен 85% от теорет. [2621. [c.274]

Напишите схемы образования антранйловой кислоты из бензола, из фталимида. Напишите реакции взаимодействия антранйловой кислоты а) с ЫаЫОг (в кислой среде) б) с СНзСОС в) с КОН (водный раствор) г) с РОд. [c.154]

С помощью фталимида (реакция Габриэля) получите а) этиламин б) этаноламик в) Р-аминопропионовую кислоту. [c.171]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.85 ]

Курс органической химии (1965) -- [ c.474 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.347 , c.349 , c.424 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.214 , c.273 , c.275 ]

Лабораторные работы в органическом практикуме (1974) -- [ c.97 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.0 ]

Синтезы гетероциклических соединений - выпуск 8 (1969) -- [ c.11 , c.13 ]

Синтезы органических препаратов Сборник1 (1949) -- [ c.143 , c.144 , c.448 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.435 , c.436 , c.484 , c.605 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 2 (1935) -- [ c.155 , c.400 , c.499 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.0 ]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.229 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.229 ]

Основные процессы синтеза красителей (1952) -- [ c.155 , c.156 , c.302 ]

Количественный органический анализ по функциональным группам (1983) -- [ c.51 , c.170 , c.180 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.250 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Идентификация органических соединений (1983) -- [ c.233 , c.611 ]

Фталевый ангидрид (1968) -- [ c.14 , c.161 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.381 ]

Окисление углеводородов на гетерогенных катализаторах (1977) -- [ c.254 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.636 ]

Электрохимические реакции в неводных системах (1974) -- [ c.186 ]

Ароматические углеводороды (2000) -- [ c.252 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.409 ]

Методы элементоорганической химии (1963) -- [ c.84 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) -- [ c.0 ]

Энциклопедия полимеров том 1 (1972) -- [ c.0 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.187 , c.504 , c.553 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.498 , c.499 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.599 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.248 , c.300 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.774 ]

Основания глобального анализа (1983) -- [ c.0 ]

История химии (1975) -- [ c.354 ]

Энциклопедия полимеров Том 1 (1974) -- [ c.0 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) -- [ c.0 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.474 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.512 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.512 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.234 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.409 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.84 , c.389 , c.533 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.409 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.302 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.597 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.498 , c.499 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.330 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.339 , c.341 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.667 ]

Органическая химия (1987) -- [ c.309 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.311 ]

Химия и технология пигментов Издание 2 (1949) -- [ c.554 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.863 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.242 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.299 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.249 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.351 ]

Технический анализ в производстве промежуточных продуктов и красителей (1958) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.260 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.378 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.377 , c.389 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.377 , c.389 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.242 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.249 ]

Химия красителей (1979) -- [ c.247 ]

Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей (1948) -- [ c.76 ]

Технический анализ в производстве промежуточных продуктов и красителей Издание 3 (1958) -- [ c.0 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.302 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.863 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.520 ]

Мочевина (1963) -- [ c.54 ]

Синтезы органических реактивов для неорганического анализа (1947) -- [ c.16 ]

Химия красителей (1970) -- [ c.344 ]

Химия и технология пестицидов (1974) -- [ c.407 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.260 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.247 , c.257 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.228 , c.233 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.794 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.745 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.653 , c.657 ]

Пестициды и окружающая среда (1977) -- [ c.70 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.794 ]

Методы элементоорганической химии Магний бериллий кальций стронций барий (1963) -- [ c.84 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.415 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.388 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.259 ]

Введение в химию и технологию органических красителей (1971) -- [ c.414 ]

Пластификаторы (1964) -- [ c.473 ]

Основные процессы синтеза красителей (1957) -- [ c.155 , c.156 , c.302 ]

Физико-химические свойства органических ядохимикатов и регуляторов роста (1966) -- [ c.0 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.350 , c.353 , c.489 , c.614 , c.642 , c.645 , c.674 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.474 ]

Органическая химия красителей (1987) -- [ c.23 , c.240 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.304 ]

Полярография лекарственных препаратов (1976) -- [ c.192 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология