Метилмалеиновая кислота, ангидрид

При окислении о-ксилола небольшая часть продукта, принимаемого за малеиновый ангидрид, является цитраконовой [2] (т. е. метилмалеиновой) кислотой. Здесь мы наблюдаем, что метильная группа до некоторой степени устойчива но сравнению с водородами кольца. Авторам неизвестно, чтобы в продуктах окисления м- и и-ксилолов была найдена цитраконовая кислота и предстоит еще сделать анализ на эту примесь, особенно при низких степенях превращения. При окислении, например, ж-ксилола малеиновый ангидрид может образоваться только в тех случаях, когда метильные группы остаются в продукте реакции, а затем отщепляются при дальнейшем окислении. Так как доказательств этому нет, то очень важно знать, образуется ли сколько-нибудь цитраконовой кислоты при окислении м- и ге-ксилолов. [c.284]

При нагреванш лимонной кислоты примерно до 176° сначала происходит отщепление одной молекулы воды, причем образуется аконитовая кислота. Эта реакция и послужила для установления строения, так как непредельная трикарбоновая аконитовая кислота превращается в результате гидрирования амальгамой натрия в трикарбаллиловую кислоту, строение которой уже было установлено синтезом. При сухой перегонке лимонной кислоты образуются ангидриды итаконовой и цитраконовой (метилмалеиновой) кислот [c.119]

Метилмалеиновый ангидрид Ангидрид метил-янтарной кислоты С0М0О4 на силикагеле условия те же. Выход 98% [747] [c.529]

Гидроксиполикарбоновые кислоты распадаются аналогичным образом до более простых соединений. Например, лимонная кислота при нагревании около 175°С дегидратирует до аконитовой кислоты (50), однако при быстром нагревании до более высоких температур протекают два процесса распада, приводящие к ацетону и метилмалеиновому ангидриду схема (84) . [c.185]

Взаимодействие аддуктов диенового синтеза с пятиокисью фосфора — превращение их в легко идентифицируемые ароматические углеводороды— имеет значение и для выяснения пространственной направленности диенового синтеза с участием диенофилов несимметричного строения. Так, например, этим путем была доказана орто-структура аддуктов а-винил- и а-пропенилнафталина с метилмалеиновым ангидридом, преимущественное образование пара-аддукта этого же диенофила со смешанным пинаконом циклогексанона и ацетона и, наконец, преимущественное образование жега-аддукта при реакции хлоропрена с метилмалеиновым ангидридом (в пропионовой кислоте). [c.113]

К реакциям такого же типа относится образование метакриловой кислоты из цитракопового (метилмалеинового) ангидрида или из мезаконовой (метилфумаровой) кислоты. По месту двойной связи исходного соединения присоединяется сначала галогеноводород, который затем при действии разбавленных растворов щелочи, карбоната натрия и т. п. и при нагревании отщепляется с одновременным декарбоксилированием [1833, 1835, 1837], например [c.390]

Метилмалеиновый ангидрид см. Цитраконо-вый ангидрид Метилмалоновая кислота [c.303]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология