Бензилпенициллин Пенициллин синтез

Все известные пенициллины подобно бензилпенициллину подавляют синтез клеточной стенки бактерий. [c.356]

Осуществлен и синтез пенициллина. Однако в синтетических условиях трудность замыкания четырехчленного лактамного кольца столь велика, что ыход синтетического пенициллина крайне мал и синтез его экономически невыгоден. Поэтому усилия исследователей были направлены в сторону изыскания таких способов выращивания плесневых грибков, которые способствовали бы максимальному накоплению пенициллинов, и, главным образом, — бензилпенициллина. Были изысканы виды грибков, особенно продуктивные в отношении выработки пенициллина, и разработаны более совершенные режимы выращивания этих грибков В культуральные среды, в которых размножаются плесневые грибки, стали добавлять такие химические вещества, которые могут быть использованы грибками при биосинтезе пенициллина. Были усовершенствованы и методы выделения и очистки пенициллина. [c.414]

Начиная с 1953 г., большое внимание привлекает феноксиметил-пенициллин, легко выделяемый в виде пластинок (темп, плавл. 118—120 ). Благодаря устойчивости к кислотам он не разлагается в желудке и оказывает лечебное действие при приеме внутрь, тогда как менее устойчивый бензилпенициллин обычно приходится вводить внутримышечно. При биосинтезе феноксиметилпенициллина в качестве предшественника применяется феиоксиуксусная кислота QHf,O n., OOH. В 1957 г. осуществлен полный синтез феноксиметилпенициллина с удовлетворительным выходом (Шихан и сотр.). [c.693]

Биохимический путь синтеза аналогов пенициллинов представляет значительный интерес еще в одном отношении, а именно как прием, позволяющий вводить в молекулу антибиотика меченые атомы. Так, этим путем был получен i бензилпенициллин, содержащий радиоактивный изотоп серы Он был очищен методом противоточного распределения lesi-ioss выделен в кристаллическом состоянии в виде триэтиламмониевой соли [c.324]

Пенициллин обладает довольно сильными кислотными свойствами. Так, например, константа ионизации рК бензилпенициллина равна примерно 2.7 [18]. В соответствии с этим пенициллин может быть сорбирован и очищен на анионитах, например на слабых анионитах, полученных иуте конденсации метафенилендиамина [19, 20], а также на сильных анионитах, синтез которых основан на хлорметилиро-вании стирола и взаимодействии полученного продукта с третичными аминами [21, 22]. Емкость поглощения пенициллина зависит от степени сшитости анионита. На сильноосновном анионите амберлите ША-400 при уменьшении коэффициента набухания в 4—4.5 раза сорбционная емкость смолы по отношению к пенициллину уменьшается в 32 раза [c.158]

В состав пеницилламина (II) и пенальдиновой кислоты (III) входят все атомы углерода и азота, имеющиеся в молекуле пенициллина (I). Таким образом, для окончательного установления строения последнего необходимо выяснить, как эти структурные элементы (II и III) были связаны между собой до гидролитического расщепления молекулы. Важные указания на этот счет дало изучение продуктов щелочного гидролиза бензилпенициллина 101 ОЭ. Выделенной при этом пенициллоиновой кислоте, на основании ее свойств, была приписана формула V (схема 79), правильность которой доказана синтезом а-метилового эфира этой кислоты. [c.497]

Успехи в биосинтезе пенициллина были чрезвычайно велики по сравнению с низким выходом пенициллина при полном органическом синтезе. Было найдено, что выход бензилпенициллина при ферментации может быть увеличен при введени и относительно простых реагентов, таких, как фенилуксус-пая кислота. В дополнение к этому было найдено, что плесень способна использовать весьма разнообразные предшественники, содержащие другие ацильные группы, что приводит к биосинтезу новых ненициллинов. Такие новые 1ЮПИЦИЛЛИНЫ были получены с хорошими выходами, обычно состан-ляющими от 60 до 100% всего образующегося пеницил.тина. [c.288]

Бензилпенициллин препятствует образованию пептидогликана клеточной стенки на определенной стадии ее синтеза. Антибиотик, взаимодействуя с транспептидазами и карбоксипептида-зами пептидогликана, препятствует завершению его синтеза. Под действием пенициллина происходит образование так называемого растворимого пептидогликана — соединения, лишенного поперечных или перекрестных сшивок. [c.422]

Пенициллины, с которых началось открытие ряда антибиотиков, вырабатываются плесневыми грибками Peni illium. Наряду с природным пенициллином G (бензилпенициллином) в качестве лекарственных препаратов в настоящее время выпускаются многие пенициллины, полученные с применением химических методов синтеза. [c.463]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология