Ортона специфическая

В ранних работах Ортона и Джонса было показано, что наблюдаемые изомерные превращения специфически катализируются соляной кислотой, а общий кислотный катализ в этих условиях почти не проявляется. Из раствора, в котором проводили перегруппировку N-хлорацетанилида, были выделены ацетанилид и элементарный хлор. При переходе от N-хлорацетанилида к его производным с дезактивированным кольцом (папример, к N-хлор- [c.739]

Хлористый водород является специфическим катализатором миграции хлора в N-хлорацетанилиде, которая приводит к получению п-хлорацетанилида. Другие кислоты тоже катализируют превращение (но не перегруппировку) N-хлор-ацетанилида с бромистым водородом получаются о- и п-бромацетанилиды, а с йодистым водородом - аналогичные йодпроизводные. Было доказано, что в реакции, катализируемой хлористым водородом, образуется свободный хлор (который удается удалить из раствора током воздуха). Таким образом, реакция протекает через несколько элементарных стадий, первой из которых является окисление хлористого водорода положительным хлором хлорамина, а второй — нормальное алектрофильное хлорирование бензольного ядра (X. Дж. Ортон, 1912 г.) [c.550]

Как уже отмечалось, соляная кислота является специфическим катализатором изомерного превращения N-хлорацетанилида. Однако аналогичные превращения вызывают и другие галогеноводородные кислоты бромистоводородная кислота дает о- и /г-бромацетанилиды, а иодистоводородная кислота — о- и тг-иодацетанилиды [7]. Эти превращения можно объяснить на основе механизма Ортона, согласно которому промежуточно должны получаться хлористый бром и хлористый иод. Эти соединения участвуют затем в реакции в качестве бронирующего и иодирующего агентов соответственно. [c.740]

ЦИОННОЙ способностью, что делает его весьма эффективным хлорирующим агентом. Поэтому, если хотят изучить хлорирование такими реагентами, как С " или СЮНг, специфически более реакционноспособными, чем молекулярный хлор, хотя и менее устойчивыми, необходимо принять все меры к тому, чтобы из реакционной среды были удалены даже следы молекулярного хлора. Эффективность хлора как хлорирующего агента является, по нашему мнению, одним из доводов в пользу приведенного выше механизма перегруппировки хлораминов по Ортону. [c.741]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология