Хлорирование бензольных углеводородов

Реакции замещения. Галогенирование. В обычных условиях ароматические углеводороды практически не реагируют с галогенами как уже было указано, чистый бензол не обесцвечивает бромной воды, но в присутствии катализаторов (чаще всего применяют железо в виде очищенных стружек, опилок и т. п.) хлор и бром энергично вступают в реакцию с бензолом при комнатной температуре. При этом атомы галогена замещают атомы водорода бензольного ядра с образованием галогенпроизводных и галогеноводорода. Например, реакция хлорирования бензола протекает [c.331]

Представляется затруднительным провести аналогию между реакциями заместителей в цикле пиррола и заместителей в бензольных углеводородах. Причиной этого является тот факт, что подавляющее большинство работ в ряду пиррола проведено с такими соединениями, у которых блокирована большая часть положений в ядре, в то время как в ряду бензола подавляющее большинство реакций выполнено с веществами, у которых свободно не менее двух положений цикла. Так, например, толуол может быть хлорирован в [c.241]

ХЛОРИРОВАНИЕ БЕНЗОЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ [c.192]

Свойства желтый порошок или гранулы уд. вес ,45 т. пл. 174—176°. Растворяется в щелочах, сероуглероде, бензольных углеводородах, хлорированных растворителях не растворяется в воде, лигроине. [c.32]

Свойства белый порошок уд. вес 1,50 т. пл. 206 -20Я . Растворяется в хлорированных растворителях, бензольных углеводородах, слабо в лигроине не растворяется в воде. [c.33]

Растворяется в сероуглероде, бензольных углеводородах,. хлорированных растворителях не растворяется в воде, разбавленных щелочах. [c.34]

Свойства кремовый порошок уд. вес 1,27 т. пл. 95—100°. Растворяется в сероуглероде, бензольных углеводородах, хлорированных растворителях не растворяется в воде, разбавленных щелочах. [c.66]

Свойства желто-серые иластинки т. пл. 94°. Растворяется в сероуглероде, хлорированных растворителях, бензольных углеводородах не растворяется в воде, разбавленных щелочах. [c.211]

Продукты, пони кающие точку застывания смазок, могут получаться взаимодействием оксисоединений бензольного, нафталинового и антраценового ряда в присутствии хлористого алюминия с хлорированными алифатическими углеводородами, с числом атомов углерода в цепи, не меньшим 12, и последующим омылением продуктов реакции карбоновой кислотой [435]. [c.178]

Пространственное влияние заместителей. Заместители в бензольном кольце могут проявлять не только полярное, но и пространственное влияние. Например, при нитровании, бромировании или хлорировании ароматических углеводородов относительная скорость реакции изменяется следующим образом [c.244]

Растворимость Полимер растворим в большинстве ароматических и хлорированных углеводородов, таких, как бензол, хлороформ и хлористый метилен. Пленка может быть осаждена из сухого бензольного раствора, содержащего 2— 3% полимера. Полимер разрушается концентрированной серной и трифторуксусной кислотами 3, 4]. [c.70]

Готовый продукт конденсации выливают на лист жести и после охлаждения определяют его выход (по отношению к весу анилина), температуру каплепадения по Уббелоде и растворимость в органических растворителях (спирте, бензоле, спирто-бензольной смеси, ацетоне, хлорированных углеводородах). [c.67]

Определяют выход готового продукта и растворимость его в спирте, спирто-бензольной смеси, бензоле, хлорированных углеводородах (хлороформе, дихлорэтане). [c.195]

Атомы хлора в хлористом сульфуриле, как и вообще в хлор-ангидридах, связаны сравнительно непрочно. Поэтому хлористый сульфурил применяется, например, для хлорирования боковой цепи многих ароматических соединений толуола, бензальдегида, цианистого бензила и др. В присутствии катализаторов, наоборот, хлорируется бензольное ядро . (Ср. главу Галоидозамещенные ароматические углеводороды ). [c.111]

Поливинилформаль растворяется в циклогексаноне, диоксане, дихлорэтане, дихлорметане, бензиловом спирте, феноле, дикрезоле, фурфуроле, пиридине, уксусной и муравьиной кислотах, спирто-бензольной смеси (30 70), спирто-толуольной смеси (40 60), смеси дикрезола с сольвентом, смеси хлорированных углеводородов со спиртами и т. д. [c.462]

Этилцеллюлоза. ЭЦ выпускается в виде твердых частиц слегка желтоватого цвета с насыпной плотностью 100—300 кг/м . Наибольшее применение находит ЭЦ с высокой степенью замещения 2,3—2,6 (этоксильное число 45—50%). Она хорощо растворяется в бензоле, толуоле, хлорированных углеводородах, ацетоне и в смесях растворителей (например, в спирто-бензольной смеси), но не растворяется в бензине и других нефтепродуктах. Она не омыляет-ся кислотами и щелочами, имеет хорошую адгезию к различным поверхностям. Температура размягчения этилцеллюлозы 130— 165 °С, температура эксплуатации от —60 до 80 °С. Материалы на ее основе обладают хорошей водостойкостью, высокой ударной вязкостью, стойкостью к атмосферным и химическим воздействиям. По диэлектрическим свойствам этилцеллюлоза превосходит другие эфиры целлюлозы. Ниже приведены физико-механические свойства ЭЦ [c.336]

Правильное представление о строении этого углеводорода было впервые высказано Эрленмейером старшим, а затем до казано Гребе. Последний при окислении дихлорнафтохи-н о н а, который может быть синтезирован из нафталина, получил фталевую кислоту и таким образом твердо установил наличие в нафталине одного бензольного ядра. При действии пятихлористого фосфора дихлорнафтохинон превращается в пентахлор н а ф т а л и н, окисление которого приводит к образованию 1етрахлорфта левой кислоты. Это второе расщепление показывает, что в молекуле дихлорнафтохинона имеется еще второе, хлорированное бензольное ядро и, следовательно, молекула нафталина состоит из двух кольцевых систем после расщепления любой из них [c.503]

Заметное влияние введения электроотрицательных групп на склонность ненасыщенных углеводородов к полимеризации можно иллюстрировать на примере стирола. Реакции полимеризации ненасьш енных арилзамещенных углеводородов, в особенности стирола СсНоСН СН , интересны как относительной легкостью полимеризации, так и смолообразным характером многих получаемых полимеров. Поведение арилзамещенных олефинов во всем весьма сходно с поведением простых диолефиновых углеводородов с сопряженной двойной связью Полистирол являющийся продуктом полимеризации стирола под влияние,м нагревания, катализаторов или свста, представляет собой прозрачное стеклообразное вещество с высоки м молекулярным весом, нерастворимое в воде, спирте и нефтяных углеводо1Х>дах. Он растворяется в бензольных углеводородах, хлорированных углеводородах и в сложных эфирах. Физические свойства по.тастирола таковы, что делают его чрезвычайно ценным пластически.м продуктом. С развитием методов получения стирола, например пиролизом этилбензола, приготовляемого конденсацией этил ена с бензолом полистирол без сомнения при.об >е-тет огромное техническое значение [c.670]

Описаны способы получения поли-л-ксилилена пиролизом смеси л-ксилола и хлора [14], пиролизом п-ксилола и полиметил-бензольных углеводородов в присутствии водяного пара [15], способ пластификации поли-л-ксилилена хлорированным дифенилом [ 16], что дает возможность изготовлять пленки и волокно фюрмованием при 280—305° и давлении 140 кГ/см . [c.715]

Интересные результаты получаются при хлорировании углеводородов, Хлорирование бензола под действием у-лучей протекает так же, как под действием ультрафиолетового света. Однако в толуоле под действием ультрафиолетового света хлорируется метильная группа, тогда как под действием у-излучения идет хлорирование в бензольном кольце. Преимущество улучей перед ультрафиолетовыми заключается не только в том, что с помощью первых можно проводить процессы, невозможные при других источниках активации, но и то, что улучи не требуют проведения процесса в стеклянной или в кварцевой аппаратуре. [c.264]

Углеводороды с конденсированными кольцами галогенируют обычно в присутствии растворителей. Например, хлорирование нафталина проводят в бензольном растворе без катализаторов, однако присутствие Л., значительно ускоряет реакцию. В результате получается смесь из 90 о а-хлорнафталинп п 10 о - -хлорнафта-лина. Хлорирование же в присутствии Ре или РеС1 з ускоряет обра зона ние полихлорнафталинов. [c.776]

Как известно, диссоциация молекулы хлора происходит не только при высокой температуре, но и при действии света. В связи с этим необходимо отметить, что при хлорировании бензола в особых условиях—облучение солнечным светом и отсутствие катализатора—имеет место радикальная (цепная) реакция иного типа—не замещение водорода, а фотохимическое присоединение хлора по двойным связям бензольного кольца (о механизме присоединения галонда по двойной связи в этиленовых углеводородах — см. стр. 208) [c.176]

Основываясь на этих фактах, мы вправе высказать положение, что роль употребительных металлических и солеобразных катализаторов состоит в такой же активация молекулы бензода со стороны галоидных солей [в сторону образования продуктов присоединения с временным переходом в ди-(соотв. тетра-) гидробензольную молекулу и с последующим образованием вновь бензольного соединения], какая активация характерна со стороны серной и азотной кислот. Мы находим подтверждение для такого утверждения и в том обстоятельстве, что хлористый алюминий оказывается особенно сильным активатором хлорирования между тем выше были приведены уже примеры активирования им нитрования ароматических углеводородов окислами азота. [c.103]

С этой точкой зрения согласуется тот факт, что сульфурилхлорид вызывает присоединение хлора к олефинам, например к циклогексену Действительно, атомарный хлор скорее способен замещать водород, чем присоединяться к олефинам такоги типа Как и следовало ожидать, в процессе атомного замещения этот метод, связанный с перекисным катализом, позволяет хлорировать алифатические боковые цепи только таких углеводородов, как толуол и ксилол, а хлорирование других веществ необходимо проводить в бензольной или хлорбензольной среде. Ароматические нитросоединения не хлорируются, а некоторые другие вещества, например дифенилметан, содержащие реакционноспособные атомы водорода, действуют как ингибиторы. Этим путем можно хлорировать алифатические карбоновые кислоты и кислые хлориды в местах, отдаленных от карбоксильных групп главным образом в -положенрш, тогда как пр.п полярной реакции Гелля — Фольгарда (с Ь или РСЬ в качестве катализатора) хлорирование идет исключительно в а -положении. [c.204]

Ацетобутират целлюлозы — белый волокнистый или кусковой материал. Он растворяется в ацетоне, хлорированных углеводородах, спирто-бензольной смеси и других органических растворителях. Растворимость ацетобутирата определяется содержанием ацетатных и бутиратных групп. Выпускается ацетобутират двух типов I, содержащий 40% бутиратных и 207о ацетатных групп, и И, содержащий 20% бутиратных и 40% ацетатных групп. Ацетобутират очень пластичен, совмещается со смолами, светостоек и хорошо воспринимает окраску. Применяется в основном для изготовления пленок и этролов. [c.328]

Хлорирование инициируется УФ-лучами и осуществляется непрерывным способом. Время контакта 20 мин. Хлор через бар-ботер подводят в хлоратор, куда одновременно подают деарома-тизированный керосин. Полученными хлорпарафинами (керилхло-ридом) алкилируют бензол в присутствии комплекса хлористого алюминия с ароматическими углеводородами, выделенными из керосина. Алкилирование проводят в каскаде из двух реакторов. Раствор хлорированного керосина в бензоле (массовое отношение керилхлорид бензол = 1 1,5) из мерника подают в первый реактор, куда одновременно подают каталитический комплекс. Процесс в первом реакторе проводят при 8—10°С. Из этого аппарата реакционная масса самотеком переходит во второй реактор, где поддерживается температура 50 °С. Из второго реактора продукты поступают в отстойник, где отработанный катализатор отделяется от бензольного раствора алкилбензолов. Последний нейтрализуют сухой содой, фильтруют и отгоняют от него бензол. [c.86]

Уксусная кислота, диоксан, ный водный этиловый спирт Спирты, ацетон, спирто-водные и с1шрто-бензольные смеси, диоксан, дихлорэтан Спирты, диоксан, дихлорэтан, спирто-водные и спирто-бен-зольные смеси Низшие спирты кетоны, ароматические углеводороды, сложные эфиры Фенолы, бензиловый спирт и нитробензол (при нагрёвашш), смесь фенола с тетрахлорэтаном (1 1), смесь фенола с дихлорэтаном (40 60), диметилформамид Фенолы, бензиловый спирт (при нагревании), смеси фенолов с водой, бензолом хлорированными углеводородами, диметилформамид Ацетон, метиловый и этиловый спирты Сложные эфиры, кетоны Метилацетат, спирто-бензольная смесь [c.384]

Для введения хлора в ароматический углеводород применяют различные хлорирующие агенты элементарный хлор, хлористый водород в смеси с окислителем (кислородом или хлоратом натрия МаСЮз), гипохлориты (например, Na lO), легко выделяющие хлор в процессе реакции, хлористый сульфурил SO2 I2 и др. Наибольшее практическое значение имеет элементарный хлор. Хлорирование применяют главным образом для продуктов бензольного ряда (бензола, толуола и др.). [c.69]

Хлористый тионил обычно используется для замены гидроксильной группы спиртов и кислот на хлор, однако может быть использован и в других случаях заместительного хлорирования. Еще в 1894 г. было отмечено, что при действии хлористого тиснила на л-броманизол в присутствии хлористого алюминия образуется не серосодержащее соединение, как для анизола и других ароматических производных, а хлорброманизол . В 1915 г. Г. Мейер предложил новый способ хлорирования хлористым тионилом. Он показал, что активированные заместителями бензольные соединения (толуол, азобензол) и полициклические углеводороды (нафталин 1-метилантрахинон) реагируют с хлористым тионилом при нагревании в запаянных трубках до 170—250°. [c.76]

Р1нтересные результаты получены при хлорировании углеводородов. Хлорирование бензола под действием 7-лучей идет так же, как УФ-света. В толуоле иод действием УФ-света хлорируется метпльная группа, а при 7-облучении хлорируется бензольное кольцо. Таким образом, наблюдается избирательность действия разного рода излучений на углеводороды. Надо заметить, что 7-облучение вещества, в отличие от фотохимических реакций, не требует проведения процесса в стеклянной или кварцевой аппаратуре. [c.340]

Проводили определение бронирующихся непредельных углеводородов по методике Лурье, провоцирование при хлорировании, спек-трофотометрирование гексановых вытяжек на наличие в них стирола и его гомологов по методике Л. А. Штуковской, определение оптической плотности бензольных вытяжек из 200 мл воды в ультрафиолетовой (185—400 ммк) и инфракрасной (760—1100 ммк) областях спектра. Для получения более концентрированных растворов органических веществ, способных вымываться из ионитовых мембран без наложения тока, мембраны вымачивали в 0,6 н. растворе хлорида натрия по методике НИИПМ в течение двух суток. В таких вытяжках также не обнаружены посторонние органические вещества. [c.270]

Величина эффекта сольватации радикала за счет образования слабой донорно-акцепторной связи радикал — растворитель зависит гдавным образом от основности среды и электрофильности радикала. Рассел [52] наблюдал хорошую корреляцию между реакционной способностью СЬрадикала и относительной основностью целого ряда ароматических растворителей. С уменьшением электроотрицательности заместителей в бензольном ядре растворителей активность С1 падает. В работе [52] автор попытался описать наблюдаемые закономерности реакции хлорирования, предположив, что в системе одновременно протекают реакции между углеводородом и свободным СЬрадикалом, комплексом С1 с ароматическим растворителем состава I I и комплексом состава 1 2. Истинные значения соответствующих констант скорости не получены, однако оценочные расчеты свидетельствуют о том, что и константы равновесия комплексообразования, и соответствующие константы скорости достаточно ощутимо изменяются в зависимости от строения ароматического растворителя. [c.370]