Сочетание арилдиазониевых солей

Соли арилдиазония сочетаются с пирролом, имеющим свободные о-или Р-положения, с образованием азосоединений. Сочетание происходит легче всего в а-положении. [c.589]

Методы, основанные на реакции сочетания. Метод 201 анализа солей арилдиазония, принятый в промышленности, осно- [c.244]

Сочетание с эфирами ведет в некоторых условиях к частичному или полному отщеплению алкила Так, например, метиловый эфир, 8-нафтола при взаимодействии с солью арилдиазония в ряде случаев образует 1-арил-азо-2-нафтол, возможно, через стадию присоединения соли диазония в слабощелочной среде к эфиру по схеме [c.132]

При действии кислоты на соль арилдиазония, содержащую в о-положеиии метильную группу, может наблюдаться и другое направление реакции. Например, при осторожном нагревании диазотированного 4-нитро-о-толуидина образуется смесь 4-иитро--о-крезола и 4-нитроиндазола 2. То же наблюдается и для диа-зониевых солей, полученных из 5-нитро-4-амино-т-ксилола Наличие параллельной реакции, протекающей наряду с основной, было также установлено в случае обработки диазониевых солей, получающихся из мезидина, о-толуидина или 4-амино-1тз-ксилола, разбавленным раствором щелочи Однако при этих условиях продукт реакции содержал азосоединение, получившееся б результате сочетания диазониевой соли с образовавшимся в процессе реакции индазолом [c.439]

Однако уже в 1934 г. был обнаружен первый факт, противоречащий предложенной для цитринина формуле (17). Было найдено , что полученный синтетическим путем 2-этил-4-метил-резорцин (19) отличается по своим свойствам от фенола, образующегося при распаде цитринина. Позднее (в 1946 г.) было сделано несколько наблюдений, показавших полную несостоятельность формулы (17). С одной стороны, было установлено что цитринин легко сочетается с солями арилдиазониев (полученными, например, из о-хлор-анилина или 2,5-дихлоранилина), давая соответствующие моноазокрасители. Анализ образующихся продуктов показал, что при этом не происходит замещения какой-либо из имеющихся групп, хотя в результате этой реакции и имеют место глубокие изменения молекулы, оставшиеся, правда, невыясненными. Эти данные достаточно убзди-тельно говорят о наличии в кольчатой группировке молекулы рассматриваемого антибиотика по меньшей мере одного незамещенного атома водорода. Выяснилось также, что первый продукт гидролиза цитринина [которому приписывалось строение (18)] образует дисазо-краситель при сочетании с солью диазония, полученной из 5-нитро-о-анизидина. Следовательно, неверна и формула (18), в бензольном кольце которой имеется только один незамещенный атом водорода. С другой стороны, была доказана ошибочность и других поло- [c.36]

Следует отметить, что так называемые азопенициллины (XLI), которые получаются из n-окоибензилпенициллина [пенициллин (X)] путем сочетания с солями арилдиазония, обладают некоторой антибиотической активностью ш- т. [c.505]

Продукты сочетания димера малононитрила с солями арилдиазония дают соответствующие 2-амино-6-галоген- или 6-амино-2-галоген-пиридины [1101], используемые в качестве азокрасителей. По этому методу можно синтезировать различные 2-аминопиридины, в том числе аннелированные системы [11, 866, 869, 871], имидазопиридины I1102. 1103] и аминонафтиридины [1104, 1105]. Циклизацию 1,5-динитрилов (2.82) проводят в сухом эфире при охлаждении и насыщении сухим галогено водородом или в ледяной уксусной кислоте при медленном прибавлении раствора галогеноводорода в уксусной кислоте [c.113]

Сочетание 1,5-динитрилов [1094, 1184—1187] и эфиров 4-цианкар-боновых кислот [230, 1040, 1042] с солями арилдиазония является удобным способом получения 6-амино-3-циано-1,6-дигидропиридазинов. [c.126]

При взаимодействии TT с солями арилдиазония, содержащими в фенильных ядрах о-алкоксизаместители, было выделено по два продукта сочетания, одинаковых по элементарному составу и отличающихся по температурам плавления, максимумам поглощения и интенсивности окраски. [c.211]

По химическим свойствам пиррол напоминает анилин. Так, например, соли арилдиазония сочетаются с пирролом, имеющим свободные а- или -положения, с образованием азосоединений. Сочетание происходит легче всего в а-положении. Восстановление образовавшегося арилазосоединения водородом над платиновым катализатором является одним из лучших методов получения аминопроизводных пиррола [c.466]

Соли арилдиазония способны к сочетанию и с реакционноспособными алифатическими метиленовыми группами, имеющимися в эфирах, амидах, анилидах, нитрилах -оксокарбоновых кислот, -дикетонах и енаминах. При этом образуются арилгид-разоны [c.280]

Для широкого применения описываемой реакции в органической химии немалое значение имеет метод получения арилгидразонов, основанный на сочетании солей арилдиазония с соединениями, содержащими активированные метиленовые и метино-вые группы . Таким образом, стало возможным проводить синтез гидразонов, минуя стадию получения карбонильных соединений, иногда весьма труднодоступных. [c.10]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология